词的上片开篇“四海十年兵不解，胡尘直到江城”，包含着丰富的历史事实，包括从宣和七年金灭宋至绍兴四年金军兵临建康城下这段历史。前半句表达作者对侵犯者的愤慨，后半句表达他对朝廷的不满。两句正面点提形势，诉说对进犯者的谴责，和对造成“胡尘直到江城”局面的赵宋王室的不满。这一起句，具有统领全词的作用。下文所写愁苦心情、归隐的愿望，与故人告别的原因，皆根源于此句。由兴亡之变兴起兴亡之叹，由此引出下面叹老、送老、别友之事。“岁华销尽客心惊”，作者心惊于十年时间倏忽而逝，而自己报国无望，国事亦难以振兴。“疏髯江如雪，衰涕欲生冰”，这一句表达了作者对于自己年华老去、无法驰骋疆场的遗恨，以及因国事而涕泪不止的忧虑之情。
词的下片，“送老”一词，上承“岁华销尽”、“疏髯”、“衰涕”，下启“吴兴”、“别愁”、“孤影”，是贯通上下词意的关键词。归隐虽是作者所愿，但是他却不忍心与老朋友道别。“相望”二字，点出依依惜别之态。“别愁深夜雨，孤影小窗灯”是作者与故人分别之后，对故人孤独愁苦情态的想象。深夜的细雨、窗灯、孤影、别愁，共同构成一幅凄迷伤感的别后思念图。作者不写自己别后如何思念故人，却反过来想象故人如何思念自己。他想象故人深夜独对灯影，孑然一身，实际上对应的是自己的孤独寂寞。除此之外，这两句承上“故人相望若为情”，是悬想别后故人孤愁情状。词人借用苏轼诗的意象，以“别愁”、“孤影”表之，见故人于今独处无侣之苦，也反衬出自己的孤苦处境。最后一句以景作结，将词一开始抛出的对国家兴亡的忧虑，收结到深夜孤灯下的身影中，多少慨叹都蕴涵于其中。正因为不言，反而有了言不尽的深意。
就艺术特色而言，这首词起承转合，意脉不断，巧妙无痕。起首两句指出：兵祸不止，以至于“胡尘直到江城”。这一形势。此后虽然不再有一个字提到兴亡，但由此种下的兴亡之慨，随处可见。这样开头，有笼罩之功力。至过变处，词云“送老”，这和“十年”、“岁华销尽”、“疏髯”、“衰涕”是完全一致的，因而这两个字可谓承接严密。上片言老，是说国事不宁，个人衰弱而下片言老，则是寻求自己的归宿。所以“送老”一语承上而启下“应吴兴”、“别愁”、“孤影”，与之一脉相承。词到终了，却用雨天深夜之中，小窗前残灯映照下的“故人”形象收束，用环境描写来寄托难言的苦衷，创造出迷离恍惚的气氛，不但收来有力，而且含“有余不尽”之妙。
全词情感真挚深沉，沉郁中蕴含着满腔的爱国情怀，言有尽而意无穷。
这首诗首联借助杜诗句意与冯谖弹铗之典，写彭民望英雄失路、无所依托的悲愤情怀。颔联以秋风、夜雨、短褐、梦寒等构成凄清境界，表达对友人穷困孤寂生活的无限同情。颈联尾联则抒发人情淡薄之慨，同时也流露出自己无力援手的无奈。
诗的首句如急雨飙风，拔地而起，气势磅礴，化用杜甫《短歌行赠王郎司直》起句“王郎酒酣拔剑斫地歌莫哀”，表达彭民望英雄失路、托足无门的悲哀，及其胸中万丈勃然不可磨灭之气，睥睨天下的豪兴，一下子提起了全篇。严羽《沧浪诗话·诗法》说：“对句好可得，结句好难得，发句好尤难得。”诗发端气魄宏大，即能笼罩全诗，使通篇灵活而有生气。对句承出句而来。说彭民望有如此才识，自当回翔公卿，出将入相，现在却失意而归，难遇识家。诗用冯谖典，一是说他有冯谖那样的高才；一是说他目前穷愁潦倒，仍需求助于人，但世无孟尝君那样识才大度的人，使他仍然屈居底层，无人简拔。这样，用一个典，既为彭民望占身份，又写出彭民望的处境，又贯注了自己深深的同情。
颔联承上句，彭民望失意而归，如今已是秋风萧飒之际，他定然无力裁衣，身着粗布短服，生计艰难；而僻处一隅，落落无偶，在瑟瑟夜雨中，无比凄凉，梦中犹有寒意。这两句对偶极工，把所怀对象放入特定的环境中，把气候之寒冷与人之孤寒融合在一起，又用“犹”、“亦”两个虚字加重语气，使全联融入深沉的情中。而“秋风”、“夜雨”正是诗人们常用以写湖南的掌故，李东阳信手拈来以怀在湖南的彭民望，使诗工中见巧，大中见细，自然而见圆熟。李东阳学唐诗的宏大与宋诗的精巧，这联是他成功地运用。
颈联在景语中渗人情语，设身处地，从彭民望出发，写他所见所思。诗说，在秋风中，落叶纷飞，他定然由此而生悲，叹年华流逝，回思已往，看尽了世情冷暖，知心朋友，寥寥无几。一句景，一句情，但景中有情，情中见景，语调低沉，是写彭民望，也是诗人在抒发自己的喟叹。
尾联归到自己，说彭民望已失意而归，但自己为了衣食计，仍然淹滞京城，虚糜岁禄，无法与彭民望相对共慰寂寥。诗用“苜蓿盘”典，一是说自己清贫，无法资助他；一是说自己位卑，无法援引他，透出无可奈何的怅惘来。同时，李东阳也是在自叹，自己满腹经纶，未被赏识简拔，也许彭民望的现在正是自己的将来。
李东阳在所著《麓堂诗话》中说：彭民望与他初交时，对他的诗未深许。及失志归，李东阳写了这首诗寄给他，彭民望读后潸然泪下，为之悲歌数十遍不休，对儿子说：“西涯所造，一至此乎！恨不得尊酒重论文耳！”李东阳作诗话时已居高官、执诗坛牛耳多年，所以在这儿举此事标榜自己在诗歌上的造诣。这首诗最成功的是恰如其分地把彭民望的处境、抱负形诸于诗，自然、诚挚地流露了自己的情感。古人说诗能移情夺志，彭民望之所以读后流泪，是因为在诗中看见了真实的自己，一股知己之感油然而生，在这种情况下，诗的工拙已经是第二位。
少游词的基本风格为雅丽，但也有少量俚俗之作，吴梅曾举俚俗之词数首，惟不及此。可见此词既雅又俗，殊难界定，可以雅俗共赏视之。
“玉楼深锁薄情种”，意谓词中女子被“薄情郎”深锁闺中。在中国传统文学中，一般称男子为薄情郎或薄幸，这里的“薄情种”概指夫婿。古代女子极少与外界接触，遇到夫婿外出，自有被深锁玉楼之感了。
词在介绍环境、引出人物之后，便以情语抒写长夜难眠的心境。“清夜”，写夜间的清冷沉寂，“悠悠”状夜晚的漫长。悠悠春夜，闺人独处，备觉凄凉。而着以“谁共”二字，则更加突出孤栖之苦。又以问句出之，便渐渐逗出相思之意。此时她惟见一床绣着鸳鸯的锦被、一双绣着凤凰的枕头。凤凰鸳鸯，皆为匹鸟。这对单栖的女主人公来说，无异是强烈的对比、辛辣的讽刺。鸟儿尚且成双作对，人儿反而孤眠。因此说是“羞见”。这二字用得极好，既通俗，又准确。以“羞见枕衾鸳风”烘托人物的内心活动，也极为贴切。歇拍“闷则和衣拥”，清人彭孙通谓“新奇之甚”。可这里俚语，也就是话在人民口头的语言，一般雅词中是不用的。少游这里用了，就显得真挚、坦率，富有生活气息。在这一句中，“闷”字似更为要紧，女主人翁因为被玉楼深锁，无人共度长夜，所以心头感到闷得慌。闷而无可排解，只得和衣拥衾而卧。因此这一句是上阕的结穴所在。
下阕写女主人翁梦醒。她拥衾而卧，似乎睡着了，人梦了。依词意，她似乎梦得很甜美。但刚刚人梦，就被城门楼上传来的画角声惊醒。“无端画角严城动，惊破一番新梦”，意境好似李清照《念奴娇》中的“被冷香消新梦觉，不许愁人不起”。不过这里的新梦是被画角声所惊醒罢了。梦被惊醒，睁眼看看室内，照理应该仍是“羞见枕衾鸳风”，仍是“闷则和衣拥”。然而这样写，词情便没有发展，境界更显得重复。于是词人宕开一笔，从室内写到室外。
室外的景象，同样写得很冷静，但语言却变得更为雅丽一些。此刻已到深夜，月亮洒下一片清光，地上铺着浓重的白霜。月冷霜寒，境界极其凄清。这也是主人翁心境的写照，即王国维《人间词话》所云“有我之境”是也。在此境界中，主人翁似乎谛听着外面的一切，刚听罢严城中传来的画角声，又传来一阵哀怨的乐曲——《梅花三弄》。听《梅花弄》而曰“彻”，说明她从头至尾听到最后一遍，其耿耿不寐，可以想见。这结尾二句，紧承“梦破”句意，针门一线，衔接得妙，从视觉和听觉两方面刻画主人翁长夜不眠的情景，从而突出“忆故人”的“忆”字，语言清丽，情致雅逸，留有余味，耐人寻绎。
词以抒相女主人公的语气叙述其短暂而难忘的爱相故事。她从头到尾，絮絮诉说其无尽的懊悔。作者以追忆的方式从故事的开头说起，不过省略了许多枝节，直接写她与相人的初次相会。这次欢会就是他们的初次相遇。初遇即便“幽欢”，正表现了市民恋爱直捷而大胆的特点。这样的初遇，自然给女性留下特别难忘的印象，她一心认定“便只合，长相聚”。但事与愿违，初欢即又是永久的分离。
暮春时节所见到的是“乱花狂絮”，春事阑珊。春归的景象已经令人感伤，而恰恰这时又触动了对往日幽欢幸福与离别痛苦的回忆，愈加令人感伤了。“况值”两字用得极妙，一方面表示了由追忆回到现实的转换，另一方面又带出了见景伤相的原因。“直恐好风光，尽随伊归去”之“伊”为第三人称代词，既可指男性，也可指女性。柳永的俗词是供女艺人演唱的，故其中的“伊”一般都用以指男性，此词的“伊”亦指男性。女主人公将春归与相人的离去联系起来，美好的春光她的感受中好象是随他而去了。“直恐”两字使用得很恰当，事实上春归与人去是无内联系的，她所作的主观怀疑性的判断，将二者联系起来纯是相感的附着作用所致，说明思念之强烈。“一场寂寞凭谁诉”，词相的发展中具有承上启下的作用。
“一场寂寞”是春归人去后最易感到的，但寂寞和苦恼的真正原因是无法向任何人诉说的，也不宜向人诉说，只有深深地埋藏自己内心深处。于是整个下片转入抒写自身懊悔的相绪。作者“算前言，总轻负”，是由于她的言而无信，或是损伤了他的感相，这些都未明白交代，但显然责任是女方；于是感到自责和内疚，轻易地辜负了他的相意。再讲“早知恁地难拚，悔不当时留住。”可以看出她当初未考虑到离别后相感上竟如此难于割舍。他不仅举措风流可爱，而且还品貌端正，远非一般浮滑轻薄之徒可比，实是难得的人物。而这个人“更别有、系人心处”，写说她才能体验到的好处，也是她“难拚”的最重要的原因。
结句“一日不思量，也攒眉千度”，非常形象地表现了这位妇女悔恨和思念的精神状态。攒眉即愁眉紧锁，是“思量”时忧愁的表相。意思是，每日都思量，而且总是忧思千次的，可想见其思念之深且切了。这两句的表述方式很别致，正言反说，语转曲而相益深。不思量已是攒眉千度了，则每日思量时又将如何，如此造语不但深刻，而且俏皮，十分传神。