重阳必登高。文人登高，难免要寄托秋天的情思。“自古逢秋悲寂寥”，悲秋好像成了一种传统。苏轼针对这种情绪，词一开始就说：“不用悲秋，今年身健还高宴。”这一惊人之语，是针对杜甫《九日蓝田崔氏庄》中“老去悲秋强自宽”和“明年此会知谁健”而发的。杜甫诗的意思是：人已老大，在秋天更容易产生悲哀的情绪，今天我们在一起聚会，只是勉强宽慰自己而已，明年重九再举行宴会，还不知谁健在呢？杜甫作此诗时仅49岁，还不到叹老悲衰的年龄，但他处在安史之乱的动荡年代里，又因上疏救房瑁，被目为房瑁死党，贬为华州司功参军，因此对前途悲观，情绪低沉。苏轼同情杜甫的处境，但不同意他悲观失望的情绪。苏轼一生也不得志，在党争激烈的宋代，因政见与旧党和新党均不合，既得罪了新党，又得罪了旧党。先被新党捏造罪名，抓进监狱，长达半年之久，这就是有名的“乌台诗案”；现又被旧党排斥在外，在杭州做个太守。对这一切，他都以“一蓑烟雨任平生”的态度对待之。
下片“尚想横汾，村菊纷相半”。“横汾”、“村菊”，事出汉武帝《秋风辞》：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归。村有秀兮菊有芳，怀佳人兮不能忘。泛楼船兮济汾河，横中流兮扬素波。”《秋风辞》是汉武帝“行幸河东，祠后土，顾视帝京欣然中流，与群臣饮宴，上欢甚，乃自作《秋风辞》。”（《乐府诗集》卷八十四引《汉武帝故事》）此诗笔力雄健，表现了一代英主在秋高气爽的季节里，泛舟中流，与群臣饮宴的欢乐景象。“尚想”二字，透露出苏轼对汉武帝那种具有冲破秋天的肃杀氛围而俯仰天地的气概，抱有向往之情。但汉武帝毕竟随着历史的长河而去了，留给后人的只有“白云飞乱。空有年年雁”。这两句用汉武帝《秋风辞》首二句：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”，及唐李峤《汾阴行》：“不见只今汾水上，唯有年年秋雁飞”，而略有变化，流露出对汉武帝高吟《秋风辞》之事沦为历史陈迹的叹惋。
这首词表现了作者对“悲秋”与众不同的看法，一反文人悲秋的传统，唱出了高昂的调子，实在可贵。他用自己潜心佛老所获得的不随物悲喜的思想和超脱的人生态度对待生活，在遭受挫折时，不悲观失望；在境遇顺达时，也不沾沾自喜，从而永远保持自己内心的平衡，走过人生中的坑坑坎坎。这在恶浊的封建秩序下，具有相对的进步意义。在表现方法上，或翻用古诗，或引用古事，并用“尚想”、“空有”等字，化实为虚，还能融佛理于浅显明白的语言之中，都是值得称道的。
全诗感情深笃，首联即正面写离别的衷痛，掀起感情的波澜。在离家万里的边远之地，兄弟相对，情深谊长，忘记了是谪居异乡，暂寓逆旅。但无情的现实却是离别在即，归途迢递，兄弟将天各一方。野猿的哀啼悲鸣陡然使他从幻想中清醒过来，于是点点清泪洒落在离别时的酒杯中。
颔联写抱负落空，但求将来能兄弟相伴，晤言一室之内，长享天伦之乐。作者被贬当日与兄长黄元明同过巫峡时，回忆起楚王梦见神女的故事。同时也隐寓诗人往日的抱负，好似登天之梦，已经破灭。邪佞当道，仕途阻力重重，如《代书》：“屈指推日星，许身上云霞。安知九天关，虎豹守夜叉。”《送少章从翰林苏公余杭》：“欲攀天关守九虎，但有笔力回万牛。”这一比喻又是来自屈原的“楚辞”，如《离骚》：“吾令帝阍开关兮，倚闾阖而望予。”《惜诵》：“昔余梦登天兮，魂中道而无杭。”《招魂》：“魂兮归来！君无上天些！虎豹九关，啄害下人些。”“夜雨”句则是用韦应物与苏轼的诗意，感叹什么时候兄弟能长聚相伴，对榻话旧。韦应物《示全真元长》诗：“宁知风雪夜，复此对床眠。”后经白居易沿用，“风雪”又化为“风雨”，其《雨中招张司业宿》诗说：“能来同宿否，听雨对床眠？”苏轼兄弟极喜此句，他们早年同读韦应物此诗，“侧然感之，乃相约早退，为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿诗序》），所以他们的诗中常常咏及“对床夜语”，用以指摆脱了官场的束缚后，兄弟之间亲切温馨、自由自在的生活，如苏轼“寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟？”（《辛丑十一月十九日既与子由别于郑州西门之外马上赋诗一篇寄之》）此句即为黄庭坚诗句的出处。“凉”又是暗用陶渊明“五、六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人”的意思（《与子俨等疏》），形容归隐后的逍遥自得。黄庭坚在这里与长兄以退隐相约，表达了他在政治上遭受挫折而失望后，想在隐逸与天伦之乐中寻找慰藉的思想。
颈联既是写景，又是比兴，进一步申足兄弟之情。出句写大雪纷飞中，但见鹡鸰鸟相互依傍，同时也是喻兄弟患难与共。《诗经·小雅·常棣》：“脊令在原，兄弟急难。”对句则写惊风中，大雁离散失群，飞不成行。“雁行”也是切兄弟之意，《礼记·王制》：“父之齿随行，兄之齿雁行。”就写景而言，这一联是赋笔，但赋中有比，同时从睹物兴怀而言，则又是象中有兴。诗人眼前的风雪交加之景使他感叹自己境遇的险恶、兄弟的离散，所以将雪称作“急”，风称作“惊”，正反映了诗人触景所生之情。柳宗元《登柳州城楼寄漳汀封连四州刺史》中所写的“惊风乱飐芙蓉水，密雨斜侵薛荔墙”，正为黄庭坚所借鉴。这一联用典贴切，形象生动。对比鲜明，“脊令并影”既是手足情深的写照，又反衬出兄弟离散的哀伤。
尾联从自身宕开，翻进一层，写兄长在归舟中常常翘首遥望天际，盼望兄弟早日归来。谢朓《之宣城出新林浦向板桥》诗说：“天际识归舟，云中辨江树。”黄庭坚化用此诗，而在写法上则吸取前人的艺术经验，比单纯写自己的相思来得更深婉蕴藉，更富有情致。如王维的《九月九日忆山东兄弟》，结句从对方落笔，反写兄弟思念自己：“遥知兄弟登高处，遍插茱萸少一人。”杜甫《月夜》写“遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云鬟湿，清辉玉臂寒”，都是同一手法。结句作临别时的珍重叮咛之语：从今后可要多多来信，以慰我这天涯断肠人。诗人的满腔深情都倾注在这声声嘱咐中了。
这首诗表现出黄庭坚在化用典故成语上的深厚功力。他用典繁富，但经过锻炼熔铸，却显得浑成无迹；正所谓水中着盐，食而方知其味。由于善用典故、点化成语，大大丰富了诗句的内涵，触发了层层的联想，所以这首诗读来令人回味无穷。黄庭坚的诗以瘦劲挺拔著称，但这只是问题的一面。由于他宅心忠厚，感情诚挚，所以他的诗作，拗峭中仍不失深婉之致，尤其是为师友、兄弟赠答之作，更是情真意切，颇为感人，此诗即是一例。
上片写景，叙述三吴美好的自然风光，引发出怀古伤今之思。“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。”薄暮的天空散发着萧索的凉意，我像无根之飞蓬浪迹天涯，乘兴驾舟东游。开篇点出了东游的时间背景。“三吴风景，姑苏台榭，棹落暮霭初收。”因西南有姑苏山，有姑苏台建于其上而得名。三吴的风景，姑苏的亭台，全都笼罩在沉沉的暮色中。“夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。”当年的御阶宫道已被乱石衰草所埋没，昔日的繁华景象早已灰飞烟灭，只剩下一片麋鹿哀鸣的荒凉山丘。“麋鹿呦呦”，据《史记·淮南王传》载：“王坐东宫，召伍被与谋曰：‘将军上。’被帐然曰：‘上宽赦大王，王复安得此亡国之语乎！’臣闻子胥谏吴王，吴王不用，乃曰：‘臣今见麇鹿游姑苏之台也’。今臣亦见宫中生荆棘，露沾衣也。”后人以麋鹿游姑苏台比喻亡国。此处开启下片，引发了柳永词鉴赏词人的怀古之思。
下片追忆春秋吴越争霸的旧事，抒发了深沉的历史兴亡慨叹。“想当年，空运筹决战，图王取霸无休。”据《史记》载：“二年，吴王悉精兵，以伐越，败之夫椒，报姑苏也。”想当年，吴越争霸，堂堂夫差空有运筹之志，却不知审时度势，图王争霸无止无休，最终招致了亡国之灾。越败姑苏之后，对吴称臣。吴王刚愎自用，不听伍子胥劝谏放虎归山，将越王勾践君臣放归越国，给自己埋下了亡国的祸根。之后又频频兴师北伐，与齐、晋等北方诸侯强国争霸，劳民伤财。越王趁机励精图治，积蓄力量，志在报复，最终在越国强大军事力量的反攻下，仓惶败溃，落得身死亡国的下场。“空”字，意味深远，饱含了对吴国兴亡的深深感叹。“江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。”意谓吴王好大喜功，“图王取霸无休”，反将大好河山拱手输给了泛舟五湖的范蠡，可叹啊，前朝旧史中不知有多少灰飞烟灭的风流人物。“斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。"斜日里衰草连天，历史的长河中涌动着不尽的千古遗愁。
这是一首即兴而作的咏史诗，意境深沉，格调苍凉，谋篇布局洋洋洒洒，颇有大家风范。历史带走的是一身尘埃，在这不尽的长河中，人的绵薄之力犹如苍海一粟，显得那样微不足道。“江山如画，云涛烟浪”，滚滚而去的历史长河给后人留下的只有无穷无尽的慨叹。
此诗运用对比的手法，描绘了寒地之夜，贫苦人民和富贵人家悬殊的生活处境，鲜明地揭示了封建社会中的阶级对立，表达了诗人对劳动人民的深切同情。全诗意境凄凉婉转，充满幽愤悲怆之情。
全篇立意，可用杜甫两句诗来概括：“朱门酒肉臭，路有冻死骨。”（《自京赴奉先咏怀五百字》）但它描绘得更为具体，展现了一幅贫富悬殊的画卷。一个寒冷的冬夜，贫苦的百姓们席地而眠。本该像今天北方烧炕似地，先用柴火将地皮烘热，然后才能躺下。可他们没有钱买柴火，只得睡在冰冷的冻土上。好容易挨到半夜，冻得实在受不了，于是站起来直叫冷。“半夜皆立号”五字，非常精炼而又准确。特别是那个“皆”字，又代表了无数啼饥号寒的普通百姓。
从“冷箭”一句起，诗人的笔触从地面转向四壁。冷箭、棘针，形容从破壁中吹进的冷风。“霜吹破四壁”，极言寒风之劲。霜花竟能从破壁中吹进，屋子缝隙之大可想而知。冷风挟着霜花，穿过破壁，象冷箭、棘针一般砭人肌骨，无此生活体验者绝不能写出，有此生活体验而不关心民情者亦不能写出。孟郊是一寒士，李翱《荐所知于徐州张仆射》曾云：“郊穷饿不能养其亲，周天下无所遇。”故能写出此语。而“苦痛不可逃”一句，则呼喊出受难者的心声。室内尚如此寒冷，何况冰天雪地的室外，即使逃出去，也是活活冻死。联系下文来看，这句也可看作对当时社会的控诉。在封建制度的统治下，苦寒的百姓是永远翻不了身的。
“高堂”二句写富贵人家夜宴时鸣钟奏乐，直至天明，烹调美味佳肴的香气还久久不散，四处可闻。同前面所描写的相比：贫者一何苦，富者一何奢！由此看来贫富悬殊、阶级对立，确是封建社会一个活生生的存在。在这种对立面前，贫者有两种选择，或委曲求全、苟且偷生，或揭竿而起、抗争命运。此诗作者选择了后者。
诗中写寒者不胜冻饿之苦，宁愿化作扑灯蛾，被灯火活活烧死。这是受冷之极、渴求温暖的一种心理变态，也是一种消极的反抗。尽管如此，那点燃着兰膏的华灯却被层层纱幔遮蔽，使他（或他们）难以接近。尽管“仙罗”遮挡，华灯难近，寒者还不住地在四周转悠，寻找机会，以求一近“华膏”。“虚绕千万遭”，虽属虚指，然却反映了寒者求生不能、求死不得的悲惨境遇。一个“虚”字，包含了极度惆怅、失意之情。
“到头”二句，把贫富尖锐对立的矛盾，推向了高潮。寒者绕帐转了不知多少遍，终因冻饿疲惫不堪，倒地而死。寒者一头栽倒在地，死了也无人过问。不仅如此，那些在罗帐里通宵吃喝的富人，还醉醺醺地走了出来，踏着尸体，恣意遨游。如此惨状，惨绝人寰。
在中国文学史上，揭露如此深刻的作品，实在并不多见。这首五古，用的是赋体。它从头至尾，娓娓道来中唐时代残酷的现实。人物形象都是通过自身的行动进行刻画的，且与所处的环境结合得相当紧密。诗中采用了十分贴切的比喻，如冷箭、棘针之喻寒风，飞蛾之喻寒者；也采用了夸张的手法，如“虚绕千万遭”，“踏地为游遨”。然而更为重要的是在强烈对比中展开矛盾冲突，在矛盾冲突中揭露贫富的对立，歌颂寒者顽强不屈的意志，鞭挞富人灭绝人性的逸乐生活。直到最后，作者才忍无可忍地出面责问：“游遨者是谁？君子为郁陶！”君子当然是诗人自指，或许也包含郑某一类有良心的官吏。郁陶是悲愤积聚之意。这里的问题提得异常尖锐，游遨者不仅仅是参加夜宴的几个人，而是整个统治阶级，乃至整个封建制度。