这首词上片写景，深夜无眠，独自郊外，明光中更添几多寂寞。下片追忆时光，却不知时光去了何处。此词不像传统的悼故人词，以景寄情，以忧代思，更显孤独，思念心切。
去居庸关给王国维的感觉大概是从李白《蜀道难》的“连峰去天不盈尺”引起的。“连岭去天知几尺，岭上秦关，关上元时阙”是写实，颇有些“秦时明月汉时关”的苍凉。但“谁信京华尘里客，独来绝塞看明月”，却不尽是唐人那种“边愁”的感慨。“京华尘里客”用的本是“京洛尘”的典故。现在王国维也离开故乡到京城来了，他刚一来就对京城这个名利场极不适应，当别人在名利场中相煎相轧尚且不暇的时候，他却独自一个人在月明的夜晚来到长城寻找自己的世界。站在长城上观赏明月，那开阔的视野、光明的胸襟和透彻的思考反省就尽在不言之中了。
“如此高寒真欲绝”也是写实，而词中“高寒”，却因“眼底千山，一半溶溶白”的境界而似乎有某种象征的含义在。“溶溶白”写的是月色，但“明月如霜”，月色在古典诗词中给人的联想就常常就是寒冷的霜雪。所以，“眼底千山，一半溶溶白”在这里就兼有了杜甫“一览众山小”的博大。因此，这“高寒”的环境虽然是写实，而“高寒”的品质却有一种引人深思联想的作用，它代表了一种冷静、睿智而又孤寂的境界。所谓“京华尘里客”，都是热衷的、短视的。作者身为“京华尘里客”却追求那种冷静与睿智的境界，自然就成了一只“孤雁”，不得不忍受与睿智不能给人带来任何尘世间的好处，只能增加人的痛苦与孤独。
“小立西风吹素帻”作者强调自己戴的是“素帻”，这就令人联想到一种没有受到过尘埃污染的“本然”的品格。“素帻”在古代常用于丧事，所以在这里也有可能是用这个词来暗指他自己遭遇丧事的不幸。
因为作者本是要借长城明月的开阔皎洁来排遣内心的悲伤，最终却仍然回到“人间几度生华发”的悲伤。词中那种高远、皎洁而又寒冷之至的境界，可以引发读者产生比《减字木兰花·乱山四倚》更为广泛的联想。
江采萍风韵神采，无可描画，精通诗文，曾深受玄宗宠幸。只是杨玉环的到来使得清高孤傲的梅妃渐渐失宠。杨贵妃设法贬梅妃入冷宫上阳东宫。梅妃得宠时，各地争相进献梅花。但如今，大家都是忙着给杨贵妃送荔枝，谁还记得曾经专宠一时的梅妃江采萍呢？
这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。
这是一首送友人赴任的词。
片头三句，直写陈舍人赴襄阳上任。值得注意的是，把“跨征鞍，横战槊”放在开头，醒目突出。用以形容陈舍人，不难看出这是一副“横槊立马”的出征形象。尤其两句中各用“征”、“战”分别形容“鞍”和“槊”，制造了十分强烈的战斗气氛。这是因为陈舍人所去的襄州，即今湖北襄樊市，宋时为襄阳府，在当时临近宋、金边界。陈舍人赴襄阳任，就带有上前线出征的意味。这也是作者对友人的鼓励和祝愿。因此，接下二句预祝对方在秋高气爽、草长马肥之时驰骋疆场，打击敌人。看来陈舍人动身是在秋天，所以作者才这样祝愿、鼓励他。“蹴踏”，是踩踏的意思。这把陈舍人驰骋疆场的英姿描会得十分鲜明、突出。“芙蓉”二句，进一步说明陈舍人赴襄州上任，及作者鼓他的原因，就是敌人骚扰，边塞吃紧。据《宋史纪事本末》载：宋宁宗嘉定十年夏四月，金人分道入寇。五月，侵扰襄阳、枣阳。这里用“芙蓉未折”点明时间。夏日五、六月间，正是荷花盛开的季节，故说“未折”。“笛声”，指军营中号角之类的声音，借指发生战争。如同说“战争打响了”。“塞云”就是“战云”，指战争的局势。“塞云”是不会愁的，这里用拟人化的手法，表现战局的紧张，敌人骚扰带来的危急。结二句与开头呼应，用直接语气，鼓励陈舍人：国家危难之际，正是男儿杀敌报国、建功立业的好时机。
下片头四个三字短句，叙写襄阳历史上的著名人物。这四句，一方面表明襄阳是大有作为的去处，出现过不少著名人物；一方面表明那已成为历史陈迹。庞统、诸葛亮久已去世，尸骨已朽；蛟渚、鹿门等遗迹也已破败衰颓，不似当年了。对四位历史人物的写法，前两人直写名字，后两人以遗迹指代，笔法错杂多变。“阅人物”二句,轻轻一结。“阅”，是数、计算，带有归结的意思。总之，历史人物已成为过去，象水泡一样地消逝了。言外之意：现在就要靠你大显身手了。“棋头”二句，遥接上片“芙蓉未折”二句，是说既是战争已开始，那就要有高明的招数，去对付敌人，使之不得乱动。“棋头”，有双重意思，一即“旗头”，旗的顶端，队前掌旗的人，借指军队；一指弈棋，也就是指战事。“高著”，意为高明的招数。“棋高一着，缚手缚脚”，本指棋艺而言，后用以比喻技高一等，使对方不能施展本领。结句，语重心长，谆谆叮嘱：不要学那些靠巧言利舌爬上高位的人。言外之意，讽刺那些鼓吹和议、苟且偷安者。“广长舌”，巧言利舌，语出《诗.大雅.瞻卬》：“妇有长舌，维厉之阶。”