诗题中关键性的地方是“醉后”二字，全诗就是从“醉”字上生出许多感发兴会来的。
诗篇首先叙述马上相逢，诗人与从甥际遇相似，况且又在客中相逢，因而产生了“欲邀击筑悲歌饮”的意愿。这里暗用了荆轲、高渐离击筑高歌的典故，点染悲凉的氛围，写出豪爽的侠士风度。诗人本想借酒浇愁，无奈无钱买酒，诗意透过一层，把悲愁的情思写得非常深沉。在欲醉不得的景况下，诗人写出“江东风光”以下六句，从心底深处流露出时光易逝的哀伤；江东此时正春光明媚，可惜即将消逝，如果不及时痛饮行乐，就枉对这良辰美景了。同时，也从心底深处发出愤愤不平的呐喊：黄金已尽，徒然啸傲，不如烧掉儒巾。诗人进一步直抒其情：“君为进士不得进，我被秋霜生旅鬓”虽说时代清平，英豪的人却不得重用，充满了同病相怜、相互慰藉的情意。诗写到这里，题旨已经显影，感情的波澜也被推至高峰，于是结尾四句宕开一笔，写出“且将换酒与君醉”的诗句；收束全篇。历史上有“金貂换酒”、也有“卖剑买犊”的故事，李白把它们糅合起来，转换成将剑换酒的诗意。宝剑既然闲置无用。不如用来换酒，可劝从甥一醉，也求自身一醉。现实生活中形成的种种落寞、飘零、愤激、悲愁的情怀，都可以在“醉后”忘却，也只有在“醉后”才能得以排遣。从欲饮到已醉的片刻中，诗人怀才不遇的愤懑心情，狂放不羁的性格和高镇仕途不得意的无限苦楚，诗人对他的深切同情，都充分地反映出来了。
这首诗为了适应表达题旨的需要，诗入采用了直接抒情的方式，诗篇中绝大多数诗句，都是生活体验的直陈，主观意想的表露，内心激情的倾泻。尽管诗中有“江东风光不借人，枉杀落花空自春”这样的句子，但全诗不是以情景交融的诗境取胜；尽管诗中有“马上相逢揖马鞭”、“且将换酒与君醉”这样的句子，但全诗不是靠细节描写来刻画人物的动态，以构成传神的笔触。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
该诗是一首咏物诗。咏物诗中，所咏之物与人相同之处就是就是诗歌感情所在，该诗以劲草比喻“汉家不降士”，草之刚韧不屈与人之坚贞不屈形成精神上的对应，句句写草，但又处处喻人，在凄凉冷落的景象中歌颂了汉家将士的威武气节，咏物与咏人合而为一，是对当时混乱现实的生动写照。
《劲草行》通过对秋天霜风中吹不倒的劲草的描写，极力赞美劲草威武不屈，洁身自好，不向苦难、不向权贵折腰，歌颂了具有民族气节的“汉家不降士”的崇高精神。诗中所谓的“权贵”就是元朝的当政者，所谓“佞臣”就是汉奸走狗，所谓“劲草”就是像诗人这样千千万万与元朝当政者势不两立的底层困苦人民。该诗表现出诗人强烈的民族意识和对“汉家不降士”的崇敬心情。诗尾用“金马铜驼”之典，既是对政治局势的客观判断，又是希望元蒙统治早日结束的主观愿望，感情强烈，意味隽永。
从诗的内容上看全诗可分为两层。
前八句为第一层，以咏物为主，描写劲草的自然形貌和风吹不倒的姿态，从草之茂盛写到草的气节，草生长蔓延的处所似乎出自草的有意选择，与王孙公子无缘，也绝对不长在谗佞的坟上；但是草根直下土中百尺，与忠臣之魂相拥相抱。表达了诗人对劲草的喜爱和钦佩，为下文抒情做了铺垫。第八句承上启下，由忠臣之魂写及忠臣的死因，过渡到咏人。
后半十二句为第二层，描绘汉家不降士为国死节的悲凉气氛，仍以“草"为线索，将士尸骨沉埋于地，战血滋养了劲草，晴时有蝴蝶飞舞，雨时有麒麟悲泣，而草在风中摇摆似乎为将士倾吐愁恨，一闻战鼓声声，将士骷髅也随风起舞。他们死后只占很小的一方土地，唯有金马铜驼在荆棘丛中飞泪如雨。第二层歌颂汉家不降士的气节源于第一层对劲草风骨的描绘，全篇构成一个和谐的整体。
该诗采用比兴手法，通过对秋天霜风中吹不倒的劲草的描写，歌颂了具有民族气节的“汉家不降士”的崇高精神，表现出诗人强烈的民族意识。诗尾用“金马铜驼”之典，既是对政治局势的客观判断，又是希望元蒙统治早日结束的主观愿望，感情强烈，意味隽永。诗中所选取的诸多意象，如蝴蝶、麒麟、金马铜驼等，均烘染了一种寂寞凄楚的氛围，衬托出汉家将士身后的悲凉，也是对冷漠现实的一种谴责。
冬夜，天上一弯新月，地下江静无声，山头北斗横斜。词人睡不着，看着映在窗纸上的梅树的影子，且搔首且静思。霜天何以好？好在接到调令，再用不出席官场的宴会、传杯应酬了。好在不用理会小人们的谣言中伤，就权当它乱鸦聒噪一阵罢了。好在赴任之前，可以归家探视亲人了。
上片首两句写景，勾出一幅新月江山图：一弯秀媚的新月，被群星簇拥，山顶与星斗相连；月光照耀下，江流澄静，听不到波声。这两句是作者中夜起来遥望所见，倒置前，写的是静的环境。他本来就心事重重，床上不能成眠，于是披衣而起，想有所排遣。“搔首”是思考问题时习惯的动作，此处这两个字形象地写出他情绪不平静。结句“梅影横窗瘦”，静中见动，要月影西斜才看得出梅影横窗。“瘦”字刻画出梅花的丰姿。
下片转向抒情。严冬的打霜天气，本来正是饮酒驱寒的好时光，可是却没有饮酒的兴致。“传杯”是传递酒杯而饮以助酒兴，多是宴会中进行，不是独饮或对饮。此处“闲却传杯会了。联系词人身世，可知此时他正被迫迁调，官场失意时。末二句，作者”归兴“之萌生是由于”乱鸦啼后“，并且这番思归的意念比霜天思酒之兴还浓，可见他已非常厌倦宦海生涯。鸦前冠以”乱“，足见鸦之多，聒噪之甚。