诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书算起，举成数为三十载。“书剑两无成”，《史记》载：项羽年轻的时候，“学书不成，去，学剑又不成”。诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成。其实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的恶劣心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。
“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人游吴越的路线是，乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并非泛泛之辞。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人一生为人傲岸，“长揖谢公卿”表现的也正是这种傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”，借用陶渊明《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词旨深厚，感情表达恰如其分。诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。
诗在选材和布局上独具匠心。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来，具体而开阔。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。两联从虚处着笔，气象悠远阔大。
这是秦观借描写春景春情，集中表现交织在一起的今与昔、政治上的不幸和爱情上的失意，抒发贬谪之痛、飘零之愁的一首词作。
上片着重写今日生活情景。首写眼前景致，“水边沙外，城郭春寒退”二句，点明地点、时令，轻轻着笔，朴实自然。紧接着“花影乱，莺声碎”二句，细写春景特色，以“乱”字状花之纷繁，“碎”字表莺声盈耳，用笔尤工，各极其妙，洋溢着对自然的喜爱之情。“飘零”以下四句，忽而由喜转悲，由春景春情转写远谪索居，形体瘦损，不复有以往对酒当歌之情，转折有致，词情哀怨。歇拍“人不见，碧云暮合空相对”二句，人情艳情，孤情凄情，蕴藉含蓄，耐人寻味。
下片抒发由昔而今的生活之情。换头直点昔日西池宴集，以“鸩鹭同飞盖”描写其盛况。比喻形象，用语简明，隐含着不能忘怀的情味。“携手处”以下四句，又由昔而今，由喜而悲，景物依旧，诸友却已飘泊云散。委婉曲折，缠宛凄侧。结尾“春去也，飞红万点愁如海”，再由眼前想到今后。“飞红万点”是春归的自然写照，“愁如海”却新奇绝妙。这两句既是惜春春去，又是对前途的无望。
此词在内容上由春景春情引发，由昔而今由今而昔，由喜而悲，由悲而怨，把政治上的不幸和爱情上的失意融为一体，集中抒发了贬徙之痛，飘零之苦。在艺术上一波三折，一唱三叹，蕴藉含蓄，感人肺腑；以景结情，境界深远，余味无穷。
新旧党争，损害的不只秦观一人，所以此词抒发的感情是具有一定的普适意义的，苏轼、黄庭坚、孔平仲、李之仪等人都有和词存今，可见对“元祜党人”震动之大，感触之深。
词中所体现的情感极为悲伤，充分体现这位“古之伤心人”（冯煦语）的性格特征。即：当他身处逆境之时，往往不能自拔，无法像苏轼那样，善于自我解脱，而是自叹、自伤，一往而深，直至于死。所以，当他的朋友看到这首词的时候，即担心其“不久于世”（后作者逝于五年后）。这也就是作者所谓独具善感“词心”的体现。
1671年（康熙十年）徐渭文去南京，陈维崧有赠序，嘱咐他一访“畸人而隐于绘事者”，也即心怀兴亡之痛的隐逸之流。徐自南京归，成《钟山梅花图》，阳羡词人从不同角度、以不同词调题咏殆遍，形成一次相当独特的凭吊故国的联吟酬唱格局。个中迦陵此篇尤为翘楚，被前人誉为“情词兼胜，骨韵都高，几合苏、辛、周、姜为一手”（陈廷焯《白雨斋词话》卷三）。
从“意”的大处看，则其中蕴涵着极其复杂的遗民心绪。诸如“一夜啼乌，落花有恨”的哀思、对“珠珰贵戚，玉佩公卿”们“十四楼中乐太平”的误国行径的怨慨，以至“寻去疑无，看来似梦”的泪眼愁看，皆是遗民群体“孤臣孽子”感情的披露。悲凉、幻灭、欲哭无泪、欲隐无地，凡此种种尽包蕴于清丽词藻之间，令人不由黯然神伤。
阳羡词人借徐渭文此图遥祭故国，所拈者为“大题目”，寄寓者为“大意义”（谢章铤语）。在清朝初年，因此种民族情绪而遭致诛杀惨祸者不知凡几，故而，“一幅生绡泪写成”的悲凄后面其实隐藏着凶险的刀光剑影和这一词群非凡的胆力和勇气。
首联寓言刘蕡被冤贬的情景：高高在上的天帝，安居深宫，重门紧闭，也不派遣巫咸到下界来了解衔冤负屈的情况。这幅超现实的上下隔绝、昏暗阴冷的图景，实际上是对被冤贬的刘蕡所处的现实政治环境一种象征性描写。比起他另外一些诗句如“九重黯已隔”、“天高但抚膺”等，形象更加鲜明，感情也更加强烈。诗人的矛头，直接指向昏聩、冷酷的“上帝”，笔锋凌厉，情绪激愤，使这首诗一开始就笼罩在一种急风骤雨式的气氛中。
颔联从去年春天的离别写到今秋的突闻噩耗，大中二年初春，两人在黄陵离别，以后就一直没有再见面，故说“黄陵别后春涛隔”。第二年秋天，刘蕡的死讯从浔阳传来，故说“湓浦书来秋雨翻”。这两句融叙事、写景、抒情为一体，具有鲜明而含蕴的意境和浓烈的感情色彩。“春涛隔”，不只形象地显示了别后江湖阻隔的情景，而且含蓄地表达了因阻隔而引起的深长思念，“春涛”的形象，更赋予这种思念以优美丰富的联想。“秋雨翻”，既自然地点明听到噩耗的时间，又烘托出一种悲怆凄凉的气氛，使诗人当时激愤悲恸与凄冷哀伤交织的情怀，通过具体可感的画面形象得到极富感染力的表现。两句一写生离，一写死别，生离的思念更衬出死别的悲伤。感情先由上联的激愤沉痛转为纤徐低徊，又由纤徐低徊转为悲恸激愤，显得波澜起伏。
前幅由冤贬到死别，在叙事的基础上融入浓厚的抒情成分。后幅转为直接抒情。颈联以擅长作哀谏之文的西晋作家潘岳（字安仁）和“怜哀屈原忠而斥弃，……魂魄散佚”而作《招魂》的宋玉自喻，说自己只能写哭吊的诗文深致哀悼，却无法招其魂魄使之复生。两句一正（只有……能）一反（何曾……解），相互映衬，有力地表达出诗人悲痛欲绝而又徒唤奈何的心情，下句尤显得拗峭遒劲。
尾联归结到彼此间的关系，正面点出题中的”哭”字。刘蕡敢于和宦官斗争的精神和鲠直的品质，使他在士大夫和知识分子中获得很高的声誉和普遍的崇敬，当时有声望的大臣牛僧孺、令狐楚出镇襄阳、兴元时，都辟刘蕡入幕，待之如师友。诗人和刘蕡之间，既有多年的友谊，而刘蕡的风采节概又足以为己师表，所以说“平生风义（情谊）兼师友”。《礼记·檀弓上》说，死者是师，应在内寝哭吊；死者是友，应在寝门外哭吊。诗人尊刘蕡如师，所以说不敢自居于刘蕡的同列而哭于寝门之外。这两句，不但表达了侍人对刘蕡的深挚情谊和由衷钦仰，也显示了这种情谊的共同思想、政治基础，正因为这样，这首哭吊朋友的诗，其思想意义就远远超越一般友谊的范围，而具有鲜明的政治内容和强烈的政治批判色彩；诗人的悲痛、愤激、崇敬与同情也就不只属于个人，而具有普遍的意义。直接抒情，易流于空泛、抽象，但由于诗人感情的深挚和表达的朴素真切，则显出深沉凝重的效果。
