词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
这首诗可以分三个部分。前六句为第一部分，写途中所见，描绘出一个不安宁的、充满冲突的、为某一种强大的力量所压迫、钳制着的世界。中间四句为第二部分，写气候的恶劣和行路的艰难，暗寓人生多艰、仕宦不顺。最后四句为第三部分，抒发怀才不遇的感慨，表现寒士被压抑的痛苦和不平。这首诗语言蕴藉含蓄，修辞奇特，耐人寻味。
这首诗起笔写景，毫无关于旅程的一般交代，避免松缓不着力。所写景物，又是尖锐强硬的，扑面就是一股逼人的气息。写树不从全体着眼，单写树枝，因为冬日无叶，只见干枯的枝桠斜斜上指，更能显出“危且竦”的味道。“竦”似乎是有意的努力地向上伸展，这就使静物有了动感。鲁迅《秋夜》写他后园的枣树的树枝，“默默地铁似的直刺着奇怪而高的天空”，与此相似。而后写山石。这石是刀刃一般尖锐的“峰石”，而且或横或斜，相倚相积，像是要割碎一切从它上面经过的东西，令人感觉得不安。萧子显说鲍诗“发唱惊挺，操调险急”，不仅适宜于《拟行路难》“对案不能食，拔剑击柱长叹息”那样的句子，也适宜于这种写景的开头。接着二句是远处的景物。山涧是一层又一层，从那目光所不及的远处山涧中，隐隐传来松涛的声音；山崖是一重又一重，在那不易辨认的远处山崖上，似乎积聚着好些阴云。松涛不是危险，阴云也不是可畏。但“隐”和“伏”二个动词，却是把它们写成了有意匿伏，似乎有所等待、有所窥伺的东西。也许，在鲍照心里，总觉得外界有什么不可知的力量随时在威胁着自己，才这样写。在寒冷的天气中，他也感到了外在力量的压迫。什么地方结冰了，但他不说“结”，不说“凝”，也不说“合”，却用了一个力量很强的“闭”字，好像冰要把这个世界给封闭起来。而形容四周的寒意，他也不用常见的“深”字或者“浓”字，又用了一个力量很强的“壮”字。说冰“闭”寒“壮”，是奇特的修辞，所以格外警醒。那么没有东西是逍遥自在的。连通常在诗歌里作为自由的象征来写的鸟儿，也被烈风吹得双翼倾斜，令人担心它们会从天上掉下来。
这六句写景，描绘出一个不安宁的、充满冲突的、为某一种强大的力量所压迫、钳制着的世界。无论从诗本身来看，还是从其它资料来看，当时似乎并没有发生什么特别的事件。这样的描写，只是表现着诗人对他所生活的世界的总体感受。前面说到的鲍照对不合理社会的反抗意识，其实不用另外去找，当他以如此警觉的眼光去看待世界，如此敏感地体会到外部力量的压迫，如此不安宁地描摹自然的时候，就是反映了很强的反抗意识。通常，一个缺乏自由意志的人，总是很迟钝的。
“斯志”以下转写自身。“斯志”，大约是说自己的志向吧。当初他在刘义庆门下，未受任用，便向刘义庆献诗，以显露才学。有人说他身份太低，不该随意惊扰大王，他勃然大怒道：“千载上有英才异士沈没而无闻者，安可数哉！大丈夫岂可遂蕴智能，使兰艾不辨，终日碌碌，与燕雀相随乎？”然而献诗的结果，也就是得了一个不起眼的侍郎。“逢凋严”，字面上说的是天气，又不仅只是说天气。从王府赴任，应该是车马盛众，然而他却说是“孤游”。这是因为，没有人理解自己，没有人赏识自己，人马再多，也只觉得空空漠漠，甚至会因此更觉得孤独。“孤游值曛逼”，也是一个奇特的句子。“曛”是黄昏暮色，这暮色正向人逼来，给人强大的压迫感。这是说年华易逝，见日暮而自伤，也是叹息空怀壮志，不能为世所容。总之，这“逼”也是一种自我与外界的对抗状况。而后二句才是行途生活的纪实。“兼途”犹言“兼程”，赶得很急，少有下鞍憩息的机会。“半菽”，原意是指军中缺粮，士兵吃的是蔬菜与豆类各半相杂煮成的食物，这里指自己的生活待遇差。他在王府中地位很低，说“半菽”固是用典夸张，但实际的情况也不会好到哪里去。
末四句称自己为见识浅短的“细人”，为生活逼迫而被人驱使奔波，并借长河水的川流不息以比喻自身漂泊不定的遭遇，抒发怀才不遇的感慨，表现寒士被压抑的痛苦和不平。
历代咏西施的诗，或将她视为以色媚主，使吴王招致亡国杀身之祸的“尤物”，或将她视为灭吴的第一功臣。这首诗却别出新意，揭露了统治者擅权负义的丑恶行径，称颂了西施的远见卓识。据《吴越春秋》记载，越王勾践为吴王夫差战败被俘后，范蠡用美人计，献西施于吴王，让吴王放越王回国，并使吴王沉湎于酒色，不理朝政。勾践卧薪尝胆，“十年生聚，十年教训”，终得以灭吴，重建霸业。
首句“计已行”三字，肯定了这一策略已获成功。毫无疑问，西施在实现“霸越亡吴”的谋略方面功不可没，越国对她本该论功行赏。
第二句诗也肯定了西施的功绩，同时又故意设问启人深思：她究竟该得到何种奖赏呢？这一问，使诗显出了曲折，也在读者脑海中掀起了波澜。
第三、四两句回答了这一问题，同时也点了题。“西施为越苎萝村西鬻薪之女”，传说勾践携西施归越后，越王夫人暗中派人将她沉尸江底，一说西施“复归范蠡同泛五湖而去”。诗人更相信后说。为什么呢？“西施亦有弓藏惧”一句，可谓独具慧眼，一语破的。“亦有”与下句的“不独”互文对照，更说明在诗人看来，西施是一位聪慧过人的女子，当她牺牲自身拯救了沦亡的祖国后，必然会像范蠡一样具有先见之明，洞察越王的奸恶，也必然会怀着与范蠡 一样的“弓藏惧”作出变名易姓、浪迹江湖的抉择，以免功高震主，成为统治者权力私欲的受害者。这首诗突破了封建统治阶级女人误国的“祸水”观，史识深刻，感慨深婉，行文曲折，体现出“指事类情，又宛转如意”（赵翼）的艺术特色。
