这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
诗的前半篇描绘秋空的澄碧、瑰丽。起句以月、风点明“晚凉”题意，落想奇特。所谓“自狐号风”，不过写月下风声。鲍照《芜城赋》曰：“木魅山鬼，野鼠城狐，风嗥雨啸，昏见晨趋。”诗人化用此意，想象风声如狐号，表明山风之厉。所以言“白”，因为月光下白色不可见，说“白狐号风”，不但使想象之情切合眼前之景，而且“白”字突现了月色之皎洁。“秋寒”之感缘于山风，次句说“秋夜的寒气驱散了浮云”。越发显得山风强劲，凉意侵人。“留”字用得巧妙，表明山风过后，浮云敛尽，天质独露，在我们眼前展现出澄碧而寥廓的夜空。
三、四句写晚烟、银河，情态生动，如织如绘。轻烟本呈淡青色，在溪水和夜露的潮润中，缓缓浮动，凝聚不散，显得“青湿”；月色朗朗，夜气澄清，晚烟在月光中洁净、明亮如玉。故日“玉烟”。再看那姿态，缭绕悬浮，摇曳不定，宛如风中飘动的白色幢幡。诗人细腻的笔触，生动的描绘，首先来自他细心的观察。“银留”一词，意即银河，是诗人的造语，却十分妥帖。既称银河，便弯曲宛转如河水，使人产生“流”的感觉，银河在天边倾侧而下。恰似一弯流水奔向天东。“晓”字青银河皎皎，光明如晓；“晓转”便是闪光流转之意，又暗示月移星动，夜色渐深。秋月碧空，玉烟银留，构成了一幅瑰丽多彩的图景。
诗的后半篇写地面景象，极显秋夜之静谧。溪边的沙汀是水鸟栖息嬉戏之地，此刻早已寂无声息。诗人想象白鹭正梦见征鸿远去，引起悠远的梦思。这种巧妙的构想，将人的情态赋与水鸟，意在唤起读者的生活经验，由眠鹭酣梦之深感受到溪边的寂静。接着又拟水如人，“不语”二字，意味着白昼水面的喧闹早已消逝，溪水在夜色的抚摸下安歇。诗人用一连串形容词“轻”、“细”、“游溶”，分别描写水波轻动、波纹细微、水流徐缓之状，十分细腻逼真。
七、八句写远山、近竹，这是岸上景色。夜看远山，不辨草木，惟见山影。“层”字显出峰峦重叠之势，“回”字写出山体盘旋曲折之形，“复叠龙”三字更将山势比作鳞甲重叠、蜿蜒盘曲，的乌龙。诗人未写竹影，只写风动苦篁泠泠有声。仿佛箫管奏呜。同过客的吟诵相应和。读者则从这竹声的描绘中，想象到星光之下竹影幢幢、随风摇曳的动人景象。
全篇描写，重在“静”境的表现。诗人巧运匠心，寓静于动，将夜中景物写得情态生动，色泽鲜明，而且富于活力，愈显出夜的静谧。尤令人叹服之处是，诗人善于驰骋想象，将不易觉察、也就不易表现的大自然的声息，化为生动具体的形象，使人可睹可闻，而且情趣横生。奇妙的想象贯穿全诗，成为这首诗最突出的艺术特色。在语言上，诗人善于锻字炼句，且反复勾绘，每一景物都刻划得淋漓尽致。
这首词的主旨是写隐居之乐。上片写幽居的闲适：阶前流水、屋上青山、禽鸟依人，这样美丽的居住环境构成了一幅幽美的画境。而过片处故设一问，翻起波澜，引起下文。然后于下片巧妙作答，今日月下打鱼，雨中耕锄，花间读书的生活如此美好。只可惜不能唤起王维为之写生作画的兴致。全词笔调活泼，新奇自然，具有雅人风致。
词的上片写居室周围的环境，下片写自己的日常生活。
“闲”字是一篇之眼。景闲，心闲，人闲。阶前溪水溅玉，屋后山鸟相呼，万物无心任性，是之谓景闲。既不须奔走仕途，劳形案牍，也不须防人倾轧，终日焦虚，是之谓心闲。词人月下垂钓，雨中锄瓜，栽花读书，是之谓人闲。有此三闲，何乐不为？故词中曰“爱吾庐，惬幽居”，这里的“爱”“惬”，不仅表现了作者欢悦的情绪，而且表明了作者的志趣。然而，从“少日功名空自许，今老矣，欲何如”这几句看，其中又隐藏着辛酸味，有一种“万不得已”的心情。由于时移世变，又不甘奉事新朝，他只能闭户隐居，以”闲“自乐了。功名事自是免谈，何况”老矣“！
假如全篇只写一个“闲”字，亦未免浮浅。作者不说这是一篇“闲居赋”，却称之为“倦游图”。“倦”与“闲”相对而又相伴。“倦”是对世事而言，“闲”是指归隐之乐。词中主要笔墨是写“闲”，但上、下两片结尾透露“倦”意。“倦”是思“闲”的促进剂。有了“倦”字相映照，这个“闲”字就有了丰富深刻的思想内涵。其中包含对干戈挠攘的逃避，对功名利禄的否定，也包含着安贫乐道、淡泊自守的人格理想。这是作者对半生经验痛苦反思的结果，也和中国文化传统的积淀有关。结句谓吹起摩诘于九原，将自己的生活画作“倦游图”，当然想到过王维是个山水画大名家，但更主要的是因为王维也曾隐居于蓝田辋川，与作者为同调，句中含有“微斯人，吾谁与归”的意思。
词中所写情景，看上去非常单纯，实际处处隐含着对比。少日志在功名，今日乐在归隐；人世之纷乱，与自然之和谐，等等。不仅今与昨是对立的，眼前的和谐之中也潜伏着内心的冲突。以陶渊明之旷达，中夜不眠时尚不免作“日月掷人去，有志不获骋”的慨叹；词人在自得自赏之余，想起少年时的志向，因世变而终止，止水般的心里也不免荡起感伤的微澜。只是这个生活的大弯儿无法转回去，作者乃注目于眼下的自适，以维持内心的平衡。但是这种种对立，依然表现了作者复杂的心态，构成了作品内在的张力，比那种情感单纯的一边倒的作品，更具有思想的深度。