这首诗前两句写诗人雨夜泊舟湖上的所见之景，是写实境；后两句即景抒情，慨叹哲人已逝，文坛寂寞，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。全诗从表面看是简单的即景抒情，凭吊前人但细加分析，可闻弦外之音。
一二句乍看是赋，是写实境，但赋中有兴，离情于景，情景相生，即王国维《人间词话》所谓“一切景语皆情语也。“淅沥的雨点敲击船篷，那迷蒙的水汽弥漫天际，不能不使他产生怀古之幽情。第二句写南湖连夜降雨，湖水新涨，推窗远望，一片苍茫，诗人的思绪也随之进入阔的空间。“水连天”三字，确如秦观《送孙诚之尉北海》诗所写的“黏天四无壁”，诗人在构思时受到启发，看来是必然的。
七言绝句短小精粹，但在高手写来，却有深广的容量关键在于如何“纳须弥于芥子”进行高度的艺术概括。此诗可称是这方面的佳作。它前二句写景，但在景语中却暗暗设置意脉，即在“南湖”句中已渐渐引出秦观。至后联遂跌出伤时怀古两个警句，让秦观正式出场手法似一跌宕，意脉上却紧承前联，达到了“出新意于法度之中，寄妙想于绳墨之外”的妙境。
王士祯对秦观极为崇拜，至此诗则云：“风流不见秦淮海，寂寞人间五百年”，雅人深致，寄慨无端，从表面看来，这两句是在慨叹哲人已逝，文坛寂寞；但应该说，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。秦观逝世到诗人写这首诗的时候，已是五百六十年，这用“五百年”这个整数去概指，但也可以理解为寂寞的只是其中的五百年，而此后不包括在内。文坛由于没有秦观那样的风流人物而寂寞萧素，现在诗坛这样热闹兴旺，而这又是与王士祯堪称“风流”的作为有关，他自己必不会以为诗坛是寂寞了，所以此诗明说若干年限之内的寂寞，正是为了衬托目前的热闹和繁荣，暗示自己已经管领风骚。
“语贵含蓄……若句中无余字，篇中无长语，非善之善者也；句中有余味，篇中有余意，善之着者也。”（姜白石《白石道人诗说》）这首小诗的特点，正是多言外之意，前二句写景，后二句抒情，但都很含蓄而不简单直露，前联以托事于物的比兴手法，写寒雨中的凄苦心境；后一联似直露地慨叹大家陨落，文坛寂寞，但暗中又反衬自己振兴诗坛的抱负与所获得的成就。句句都有余意，耐人寻味。诗能言情事而不落言筌，以景物寓意而不着痕迹，真所谓“如羚羊挂角，无迹可求”。
这首词写游览所见所感。
上片写游湖时所见：风微微地吹，波轻轻地荡，圆荷上的露点如珍珠闪闪，绘出了初秋明丽的背景，“何处”二句，写出在画面中的人物，“吴娃越艳”，都是漂亮活泼的南国少女，“藕花红照脸”，这一句简洁俊秀，表现了姑娘们的青春的美丽。
下片写游客的心情，借用了乐府中《大堤曲》赞美少女的内容，来表示游客对吴娃越艳的倾慕。“烟波隔”，是说姑娘们渐渐远去。“渺渺湖光白”，他还留连不舍，目送舟行，直至再也看不见人影儿，只剩下湖光渺渺。“身已归，心不归”，出语直率，情真意切。结尾二句，景中有情，有温庭筠“斜晖脉脉水悠悠”之意。全词情意真挚，笔墨清丽明快，非凑数之作可比。
这是一首抒写与友饯别的令词。全篇表达了词人傲视世俗的耿介个性，是他主动向社会发动“攻击”的狂放表现。语极夸张，情极大胆，豪爽、超迈，淋漓酣畅。
上片写临行前的情景——刘克庄连夜起程，王迈为其送行。先写自己将在天亮之前拿着火把，走十多里的路，不可背负过重，便把衣囊抛弃，只挑着诗囊上路。豪爽的性格与嗜诗如命的心情于此可见。“宵行”已露旅途之苦。
起句“束缊宵行十里强”，开门见山地描写连夜而行的情状。一枝火把引路，来到十里长亭，点出饯别之意。
“挑得诗囊，抛了衣囊。”表现了书生本色，诗囊里都是他的心血结晶，自然不肯轻易抛掉。诗囊里装着他的诗篇，也装着他的一腔豪情满腹抑郁。
“天寒”三句，先从自然条件的恶劣写旅途之艰苦，再点友人相送之谊。“天寒路滑马蹄僵”，一个“僵”字，写尽了艰苦之状。虽在说马，但行人颠簸于马背，冒着寒风，艰难赶路的情景，已跃然纸上。“王郎”送“刘郎”，用典巧妙。“王郎”暗指友人系“王谢”望族之后，而“刘郎”则为被贬谪者的代称。
下片写饯别情景。二人分手在即，却并不伤别感慨，而是痛饮酒酣，豪情满怀，谈文论诗，睥睨世俗，狂放不羁。二人高谈阔论，以致惊动了东邻西舍。词人曾以《落梅》诗受谤免官，他对此十分不平，所以最后三句写道：当别人笑他疏狂时，他满不在乎地回答他们，并不以疏狂为意。这正是对当时束缚思想的、严酷的礼法制度的挑战和抗议。
“酒酣耳热说文章”，从结构上说，是上片情节的结局。又是可作为下片的开端，顺势翻出新的情节，安排颇显匠心。“酒酣耳热”表现了酒逢知己的欢乐，同时又是词人热情奋发，兴会正浓的时刻。词人避开朋友间碰杯换盏的次要情节，而径直写出“说文章”的一幕，可谓善于剪裁。“说文章”极含蓄地暗示他们对时事的评论、理想的抒发，以及对忧愤的倾泄。
王实之秉性刚直，豪气干云人称子昂、太白。刘克庄也是言谈雄豪，刚直无畏。“惊倒邻墙，推倒胡床”两句，正是他们这种英豪气质的形象表现。前句写客观反响，后句写人物举动。两个狂士捋袖豁拳，乘着酒兴指点江山，语惊四座，全无顾忌，邻座惊傻观者竖发，全与我无关。这种形象的夸饰淋漓尽致地张扬了二人的豪气。
“旁观拍手笑疏狂”，作者设想，若有旁观者在此，必定拍手笑我二人疏狂。“拍手笑”是一种不被他人理解的表现，对狂者来说不足惧，倒起着反衬作用。刘克庄与王实之在志士受压、报国无门的时代，将心头的积郁，化为激烈的言词、不平常的行动，自然会被称为“疏狂”。“疏又何妨，狂又何妨！”态度明确坚定，可谓狂上加狂，雄放恣肆，豪情动人。有此一句，通篇振起。
这首词体现了刘克庄词风雄伟豪放的一面，也反映出他继承了辛弃疾的革新精神，同时又发展了词的散文化、议论化的特点。
