首联紧扣题中“遇”字。“已过才追问”，直接切入路遇情境，起笔简洁省净。沈德潜赞赏说：“起语得神，与‘乍见翻疑梦’同妙。”但同妙并不同工。“乍见翻疑梦”写一照面的心理活动，是凝定的场景。“已过才追问”写的是“乍见”后的下意识反应，仿佛流动的镜头。两句都表现久失消息，不期而遇的疑惑。前者直接道出，是确信后的不敢相信；后者却通过“追问”的动作蕴含其中——恍然面熟，但犹疑不定，需“追问”才能确认。故下句递接“相看是故人”，上前仔细打量，原来真的是老友。
既然是“故人”，如何见面竟难以确认了呢？颔联宕开一步，作了回答：“乱离何处见，消息苦难真”。这里“乱离”指明末清初的战乱。在动乱中分离之后，再无从相见，那偶或传来的消息也难辨真假。可以想见，频年兵戈，人的死伤误传，比比皆是。后面“惊魂”两字暗示，也许这消息里就有对方不测的说法。正是这“苦难真”的传说，才使作者有“已过才追问”的行为。动乱之中，自己身家性命已如累卵，却仍探问对方情况，一个“苦”字，道出了两人情谊的深厚。
颈联的“拭眼”，既是说擦去激动的泪水，又有重新拭目，再仔细相看的意思。乱世重逢的旧友，该有多少苦辣酸辛互相倾诉，但写去略而不及，只一个简单的动作，便将情感的无限波澜尽含其中，这就是所谓白描传神。一番问候后，擦净朦胧泪眼，望着眼前旧友，才彻底安下心来，所以说“惊魂定”。随后自然是庆幸，喜悦，当然要“衔杯笑语频”了。此处写由悲而喜，悲喜交加的情态极为生动，转换跳跃又极自然，具有对人生同类心态、行为普遍的概括性。但一次偶然相遇的“衔杯”，难以尽诉各自乱世遭际的感受；而且一旦分手，谁又能保不会再度失去对方呢？
“移家就吾住”——作者不由分说，要“旧友”索性搬来同住。难舍难分，正是重情重义的体现。更在这“旧友”的情义之中，作了别有深意的开掘。清王朝建立后，从明朝过来的许多人不仕清朝，称为“遗民”。本诗作于清顺治七年(1650)，此时吴梅村尚未被迫出仕，故以“遗民”自居。“白首两遗民”道出两人坚守“气节”的共同情操，从而使诗中表现的友情，蕴含了具有时代特征的人格气质。“两遗民”的“两”字除实指外，还包含着这样的潜台词：战乱中有多少旧侣亲朋死于刀兵，又有多少前代文臣武将摇变为新朝权贵。而他们两人幸存于劫后，那同气相求的友情不更以一种自豪自傲显得尤为珍贵吗？
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
这首词是作者在秋夜送别友人的词，是一首集合多种秋景融入秋心的小词。词虽欠含蓄，但天然绝妙。词的上片重在写景，下片由景入情。全词对友感情真挚，和友离别充满了惆怅之情。上片以情写景，情景交融。下片由秋景来抒情，不忍和朋友离别。
“怅望浮生急景，凄凉宝瑟余音”：惆怅底想着人生如浮云，来去匆匆之情景，听见琴瑟之音也是满耳凄凉。
“楚客多情偏怨别，碧山远水登临”：和朋友之情非常深厚，怨恨朋友之间的离别，在分别之际，一起登上青山眺望河水。
“目送连天衰草，夜阑几处疏砧”：眼看着朋友消失在茫茫原野，在静静的夜里传来了零星的声音。
“黄叶无风自落，秋云不雨长阴”：满眼是秋天萧条景象，黄叶零星飘落，天不下雨却是阴沉沉的，让人心情忧郁。
“天若有情天亦老，摇摇幽恨难禁”：“天若有情天亦老”是历来诗人常引用的诗句，出自于唐诸王孙李长吉遂作《金铜仙人辞汉歌》。歌曰：“衰兰送客咸阳道，天若有情天亦老。”写得悲悲切切，感人尤深。此词也是送客，悲悲切切之情一炉无遗。上天若有和我一样的感情，也会有我这样的情感衰落，和朋友分别，飘飘荡荡的隐隐之恨，怎么能禁得住啊。
“惆怅旧欢如梦，觉来无处追寻”：忧郁的想起我们以前高兴的情景，等我一觉醒来，再到哪里去寻找呢？
上片“怅惘浮生急景”，一“浮”一“急”，铺垫了下文的感情色彩。“宝瑟余音”，呼应了“凄凉”二字。通篇两处“怅”字，尽显怆情，而上片尤以末句“目送连天衰草，夜阑几处疏砧。”为妙。下片中“黄叶无风自落，秋云不雨常阴”可谓千古佳句。以两种自然景物的变化不仅显出秋天的悲怆之情，“自”字，更写出了悲伤的不由自主。末句“惆怅旧欢如梦，觉来无处追寻。”可呼应首句“浮生急景”，将一生的悲欢离合演绎得如一幕幕场景，仿佛梦幻的片段浮现，若隐若现。一个“觉来”后的空荡，将“惆怅”表现地淋漓尽致。
全诗充分运用对偶、比喻、拟人等艺术表现手法，形象真切地描绘出晓行途中的景色。诗的上半首以写景为主，描写了“飞沙”、“露气”、“残月”、“鸣声”等景物，下半首以抒情为主，情景交融，以景寄情，寄托了诗人对故乡的深切思念之情。全诗清警空灵，意境幽切深远，语言清新。
“人语梦频惊，辕铃动晓征。”两句，是为全诗引子。暮宿客店，一夜数惊，晓梦何以难圆，是因为诗人时时惦念着一早行期在即。犹带着未曾散尽的梦，推门而出，那备好的车马已等候在拂晓的夜色中了。上路了，车轮动处，寂静的黎明中抛下一串分外清脆而有节奏的铃声；这悦耳铃声似在宣告：漫漫长旅又开始了——次句中一个“动”字，兼有启动、催动、响动三义，同时又似传达出一种早起晓行的兴奋，用得非常巧妙熨帖。
首联由第一句人语惊梦到次句铃催晓征，如同运用“蒙太奇”节奏，取镜由睡榻之上一下摇向户外，紧接着的画面已在行程之中了。就中省去了一系列动作过程，却不给人以突兀之感。首联紧扣“晓行”诗题，用语十分洗练。
“飞沙沉露气，残月带鸡声。”两句写晓行所见与所闻。呼吸着黎明湿润的露气，便道轻车，马蹄后，轮辐下，霜迹犹新，尘沙不飞。远远地，几处鸡鸣高低；天际，一弯褪了色的残月正渐渐下行。“露气”与“飞沙”间接一“沉”字，是驿道上尘沙不飞的原因。“残月”与“鸡声”间着一“带”字，更道出月渐下带起鸡鸣声的奇妙关系。“飞沙”两句连在一起读，即十分传神地写出早行人眼中黎明的独特景观。
句法上，颔联用的是倒装句，正常语序应作“露气沉飞沙，鸡声带残月”。所以如此，不仅是由于全诗韵脚应和的需要，同时也为更着意突出一种语言警策的效果。
“客路逾千里，归心折五更。”两句转入诗人内心感受。从汉阳到京都，其间需要路经很多山水。迢递陌路，此行一去，欲问归期未有期，诗人因此顿生百般思绪，真可谓离家愈远而思乡之心愈切。一个“折”字，便写尽了那种愁肠百结的感情。愈是远去，离情愈是在这未央夜、五更天曲曲折折百般萦绕。
颈联两句由“景”入“情”，刻意托出诗人那种辞家初征、客路怀乡的心情，是为全诗重心所在。
“回怜江上宅，星汉近平明。”紧承上联，续写诗人五步一太息，十步一回首的情形，渐行渐远的驿车已经走出几程了。掉首复回望，那江畔曾经投宿暂居过的客舍，远远看去就如同隐隐绰绰浮在烟波浩渺的江面上，让人依依留恋。而此时的天际，晨星阑珊；远处那一片朝霞正渐渐扩展，天就要放亮了。
尾联“回怜”一句，既是颈联怀乡思绪进一步诉诸动作化的表现，同时又于暗中对首联起句所写的客店夜宿作出了照应，而末句所表现的天近平明的情形，实际上也暗寓了诗人天即晓、且振作精神抖擞上路的自我劝慰。
“晓行”一诗，前半首重在写动态，写景色，笔触生动清警，白描中且能翻出新意。后半首重在写心态，写乡思，所叙低回曲折、沉郁悱恻又不失含蓄，整首诗特别表现出一种对词语的敏感，如首联中的“动”，次联中的“带”，颈联中的“折”等字，都反映了诗人于铸词的刻意锻炼。
