上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。
这首词又名《快哉亭作》，是苏轼豪放词的代表作之一。全词通过描绘快哉亭周围壮阔的山光水色，抒发了作者旷达豪迈的处世精神。
此词描写的对象，主要是“快哉亭”周围的广阔景象。开头四句，先用实笔，描绘亭下江水与碧空相接、远处夕阳与亭台相映的优美图景，展现出一片空阔无际的境界，充满了苍茫阔远的情致。“知君为我新作”两句，交待新亭的创建，点明亭主和自己的密切关系，反客为主、诙谐风趣地把张偓佺所建的快哉亭说成特意为自己而造，又写亭台窗户涂抹上青红两色油漆，色彩犹新。“湿”字形容油漆未干，颇为传神。
“长记平山堂上”五句，是记忆中情景，又是对眼前景象的一种以虚托实的想象式侧面描写。作者用“长记”二字，唤起他曾在扬州平山堂所领略的“江南烟雨”“杳杳没孤鸿”那种若隐若现、若有若无、高远空蒙的江南山色的美好回忆。他又以此比拟他在“快哉亭”上所目睹的景致，将“快哉亭”与“平山堂”融为一体，构成一种优美独特的意境。这种以忆景写景的笔法，不但平添了曲折蕴藉的情致，而且加强了词境的空灵飞动。以上五句新颖别致，引人入胜，通过作者昔日的淋漓兴致，传达出当日快哉亭前览胜的欣喜之情。
上片是用虚实结合的笔法，描写快哉亭下及其远处的胜景。下片换头以下五句，又用高超的艺术手法展现亭前广阔江面倏忽变化、涛澜汹涌、风云开阖、动心骇目的壮观场面。词人并由此生发开来，抒发其江湖豪兴和人生追求。“一千顷，都镜净，倒碧峰”三句，写眼前广阔明净的江面，清澈见底，碧绿的山峰，倒映江水中，形成了一幅优美动人的平静的山水画卷，这是对水色山光的静态描写。“忽然”两句，写一阵巨风，江面倏忽变化，涛澜汹涌，风云开阖，一个渔翁驾着一叶小舟，在狂风巨浪中掀舞。至此，作者的描写奇峰突起，由静境忽变动境，从而自自然然地过渡到全词着意表现的着重点——一位奋力搏击风涛的白发老翁。这位白头翁的形象，其实是东坡自身人格风貌的一种象征。以下几句，作者由风波浪尖上弄舟的老人，自然引出他对战国时楚国兰台令宋玉所作《风赋》的议论。作者看来，宋玉将风分为“大王之雄风”和“庶人之雌风”是十分可笑的，是未解自然之理的生硬说教，白头翁搏击风浪的壮伟风神即是明证。其实，庄子所言天籁本身绝无贵贱之分，关键于人的精神境界的高下。他以“一点浩然气，千里快哉风”这一豪气干云的惊世骇俗之语昭告世人：一个人只要具备了至大至刚的浩然之气，就能超凡脱俗，刚直不阿，坦然自适，任何境遇中，都能处之泰然，享受使人感到无穷快意的千里雄风。苏轼这种逆境中仍保持浩然之气的坦荡的人生态度，显然具有积极的社会意义。
这首词在艺术构思和结构上，具有波澜起伏、跌宕多姿、大开大合、大起大落的特点。下片的描写和议论，豪纵酣畅，气势磅礴，词中出没风涛的白头翁形象，犹如百川汇海，含蓄地点明全篇主旨，有强烈的震撼力。全词熔写景、抒情、议论于一炉，既描写了浩阔雄壮、水天一色的自然风光，又其中灌注了一种坦荡旷达的浩然之气，展现出词人身处逆境却泰然处之、大气凛然的精神风貌，充分体现了苏词雄奇奔放的特色。
“别浦今朝暗，罗帷午夜愁。”一写天上七夕，牛郎织女相会；一写人间孤男，夜半怅然怀愁。银河是牛郎织女一年一度相会后重又分手的地方，因此称“别浦”。今夜别浦云水迷茫，星汉闪烁，牛女在鹊桥上还能依相偎珍惜这美好的一瞬，互诉别后一年来的相思深情。虽然匆匆一面，仍不免执手相看泪眼而黯然离去，但他们毕竟是喜得重逢，欢情如旧，悲中有乐。默想自身，一年前此夕定情以后就天各一方，重会无日。此刻已到了夜半，正是牛女情浓时；而诗人则只能怅卧罗帷之中，瞪大了眼，在相思中煎熬，心头的愁云越压越重，何况今后能否再见一面也在未知之天，真是“思牵今夜肠应直”（李贺《秋来》）。相比之下，自己的苦况远远超过了牛女。首联透过对比，宾主分明地对自己的相思苦情作了深一层的刻划，可谓出手不凡。
“鹊辞穿线月，花入曝衣楼。”一夜容易，但在离人的心里却又是那般漫长。新月终于悄悄地挂在天边，喜鹊搭桥的时限也已到来。鹊群无可奈何地辞别了银月照映下的人间穿线乞巧的少女，鼓翅飞离而去。牛女重又陷入痛苦相思岁月之中。天色渐明，拂晓的轻寒，秋花映入诗人的曝衣楼。七夕曝衣，是当时的习俗。“花入曝衣楼”这一凄清的情景，定会勾起诗人对一年前七夕定情的缅怀，曝衣楼或许就是他们定情的场所。本来，诗人长夜不寐，一缕情思时时萦绕着那远去的恋人；如今七夕刚过，只有秋花辉映于曝衣楼上，当年伊人的倩影却已渺如黄鹤，杳不可见。这一颔联借用环境的陪衬和触景生情的手法，表现出时间的推移和诗人难以为怀的悲怆心情。
“天上分金境，人间望玉钩。”天已经大亮了，诗人还痴痴地凝望着碧空的半弯缺月，潸然欲涕。月亮本就像一面明镜，眼下却只剩下半轮，真成了破镜。牛郎织女可能都各自拿了一半，苦苦地隔河相望了。然而人间的破镜却难能重圆。望着望着，他多么想借助天上的玉钩把两颗破碎的心钩连到一起，有情人总该重归于好。颈联又着想天外，运用浪漫主义的妙笔，给这一幕爱情悲剧渲染上几丝美丽的光彩，虽然这毕竟属于幻想。
“钱塘苏小小，又值一年秋。”幻想终于破灭了，诗人又回到了残酷的现实中。他日思夜想的恋人，可能是像南齐钱塘苏小小那样的名妓。年前一别，刻骨铭心，不觉又到了秋风瑟瑟的季节。别时容易见时难，诗人的遭际竟然比牛女还要不幸。面对茫茫的前景，一阵阵难以言说的隐痛又袭上诗人心头。这一貌似平谈的结尾，蕴蓄着无限缠绵的情思，表现出怅恨不尽的意味。
全诗以构思的新奇、抒情的深细以及语言的工整稳贴见胜，与李贺歌诗常见的惊才绝艳、秾丽诡奇多少有些不同。他遣词造句均是生活中的常语，抒情含而不露，味而愈出。特别是章法构思之妙实足令人折服，全诗从夜半写到天明，又以牛女的相会映衬自身的孤处，天上人间，融处生哀，充分显示出作者过人的功力。黎简《李长吉集评》说：“昌谷于章法每不大理会，然亦有井然者，须细心寻绎始见。”此诗就是一个很好的例证。