这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
《饮中八仙歌》是一首别具一格，富有特色的“肖像诗”。八个酒仙是同时代的人，又都在长安生活过，在嗜酒、豪放、旷达这些方面彼此相似。诗人以洗炼的语言，人物速写的笔法，将他们写进一首诗里，构成一幅栩栩如生的群像图。
八仙中首先出现的是贺知章。他是其中资格最老、年事最高的一个。在长安，他曾“解金龟换酒为乐”（李白《对酒忆贺监序》）。诗中说他喝醉酒后，骑马的姿态就象乘船那样摇来晃去，醉眼朦胧，眼花缭乱，跌进井里竟会在井里熟睡不醒。相传“阮咸尝醉，骑马倾欹”，人曰：“箇老子如乘船游波浪中”（明王嗣？;《杜臆》卷一）。杜甫活用这一典故，用夸张手法描摹贺知章酒后骑马的醉态与醉意，弥漫着一种谐谑滑稽与欢快的情调，惟妙惟肖地表现了他旷达纵逸的性格特征。
其次出现的人物是汝阳王李琎。他是唐玄宗的侄子，宠极一时，所谓“主恩视遇频”，“倍比骨肉亲”（杜甫《赠太子太师汝阳郡王琎》），因此，他敢于饮酒三斗才上朝拜见天子。他的嗜酒心理也与众不同，路上看到麴车（即酒车）竟然流起口水来，恨不得要把自己的封地迁到酒泉（今属甘肃）去。相传那里“城下有金泉，泉味如酒，故名酒泉”（见《三秦记》）。唐代，皇亲国戚，贵族勋臣有资格袭领封地，因此，八人中只有李琎才会勾起“移封”的念头，其他人是不会这样想入非非的。诗人就抓着李琎出身皇族这一特点，细腻地描摹他的享乐心理与醉态，下笔真实而有分寸。
接着出现的是李适之。他于742年（天宝元年），代牛仙客为左丞相，雅好宾客，夜则燕赏，饮酒日费万钱，豪饮的酒量有如鲸鱼吞吐百川之水，一语点出他的豪华奢侈。然而好景不长，天宝五载适之为李林甫排挤，罢相后，在家与亲友会饮，虽酒兴未减，却不免牢骚满腹，赋诗道：“避贤初罢相，乐圣且衔杯，为问门前客，今朝几个来？”（《旧唐书。李适之传》）“衔杯乐圣称避贤”即化用李适之诗句。“乐圣”即喜喝清酒，“避贤”，即不喝浊酒。结合他罢相的事实看，“避贤”语意双关，有讽刺李林甫的意味。这里抓住权位的得失这一个重要方面刻画人物性格，精心描绘李适之的肖像，含有深刻的政治内容，很耐人寻味。
三个显贵人物展现后，跟着出现的是两个潇洒的名士崔宗之和苏晋。崔宗之，是一个倜傥洒脱，少年英俊的风流人物。他豪饮时，高举酒杯，用白眼仰望青天，睥睨一切，旁若无人。喝醉后，宛如玉树迎风摇曳，不能自持。杜甫用“玉树临风”形容宗之的俊美丰姿和潇洒醉态，很有韵味。接着写苏晋。司马迁写《史记》擅长以矛盾冲突的情节来表现人物的思想性格。杜甫也善于抓住矛盾的行为描写人物的性格特征。苏晋一面耽禅，长期斋戒，一面又嗜饮，经常醉酒，处于“斋”与“醉”的矛盾斗争中，但结果往往是“酒”战胜“佛”，所以他就只好“醉中爱逃禅”了。短短两句诗，幽默地表现了苏晋嗜酒而得意忘形，放纵而无所顾忌的性格特点。
以上五个次要人物展现后，中心人物隆重出场了。
诗酒同李白结了不解之缘，李白自己也说过“百年三万六千日，一日须倾三百杯”（《襄阳歌》），“兴酣落笔摇五岳”（《江上吟》）。杜甫描写李白的几句诗，浮雕般地突出了李白的嗜好和诗才。李白嗜酒，醉中往往在“长安市上酒家眠”，习以为常，不足为奇。“天子呼来不上船”这一句，顿时使李白的形象变得高大奇伟了。李白醉后，更加豪气纵横，狂放不羁，即使天子召见，也不是那么毕恭毕敬，诚惶诚恐，而是自豪地大声呼喊：“臣是酒中仙！”强烈地表现出李白不畏权贵的性格。“天子呼来不上船”，虽未必是事实，却非常符合李白的思想性格，因而具有高度的艺术真实性和强烈的艺术感染力。杜甫是李白的挚友，他把握李白思想性格的本质方面并加以浪漫主义的夸张，将李白塑造成这样一个桀骜不驯，豪放纵逸，傲视封建王侯的艺术形象。这肖像，神采奕奕，形神兼备，焕发着美的理想光辉，令人难忘。这正是千百年来人民所喜爱的富有浪漫色彩的李白形象。
另一个和李白比肩出现的重要人物是张旭。他“善草书，好酒，每醉后，号呼狂走，索笔挥洒，变化无穷，若有神助”（《杜臆》卷一）。当时人称“草圣”。张旭三杯酒醉后，豪情奔放，绝妙的草书就会从他笔下流出。他无视权贵的威严，在显赫的王公大人面前，脱下帽子，露出头顶，奋笔疾书，自由挥洒，笔走龙蛇，字迹如云烟般舒卷自如。“脱帽露顶王公前”，这是何等的倨傲不恭，不拘礼仪！它酣畅地表现了张旭狂放不羁，傲世独立的性格特征。
歌中殿后的人物是焦遂。袁郊在《甘泽谣》中称焦遂为布衣，可见他是个平民。焦遂喝酒五斗后方有醉意，那时他更显得神情卓异，高谈阔论，滔滔不绝，惊动了席间在座的人。诗里刻画焦遂的性格特征，集中在渲染他的卓越见识和论辩口才，用笔精确、谨严。
《八仙歌》的情调幽默谐谑，色彩明丽，旋律轻快。在音韵上，一韵到底，一气呵成，是一首严密完整的歌行。在结构上，每个人物自成一章，八个人物主次分明，每个人物的性格特点，彼此衬托映照，有如一座群体圆雕，艺术上确有独创性。正如王嗣奭所说：“此创格，前无所因。”它在古典诗歌中的确是别开生面之作。
