姚燧这首小令，是一首离别之作。周德清将它选入《中原音韵·正语作词起例》，题作“别友”。可见，当时就已脍炙人口。
此曲大半篇幅极写愁恨，雅致精丽，最后三句忽然纵笔作旷达语收束，正显出旷达放逸之本色，此是元代曲家与前代词人不同之处。
这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
首三句先以“湛湛长空黑”烘托出胸中块垒，通过对昏黑风雨交加的描写，表达出词人忧虑国事、痛心神州陆沉的悲愤之情。满天密布深黑的乌云，再加上阵阵斜风细雨，使人心乱如麻，愁思似织，“乱愁如织”点出全篇主旨。重阳本来是登高之佳节，由于风雨凄凄，只能登上高楼，放眼遥望千山万壑，浩荡秋色。但“千崖秋色”，寂寞凄凉，会使人泪水滂沱。“白发”四句直抒“老眼”登览之所感。“神州泪”说明词人是为神州残破沉沦的“往事”而极度伤心洒泪。“神州”二字曾在词人词中反复出现，说明恢复中原是他念念不忘的头等大事。
“少年”三句遥接“老眼平生”，折笔追叙少年时代的豪兴与才情。但是目前却青春已逝，壮志成空，进一步突出了如今的家国之恨。“常恨世人”三句则有更深寄托。词人慨恨文士不顾国家多难，只想效法魏晋名士风流的狂客行径，每年在重阳节登高，总喜欢提起东晋孟嘉落帽的故事，把它称扬一番，毫无现实意义。“若对”两句，是说如自己这样的忧国志士，并不追慕魏晋风度，但对国破家亡的现状忧心如焚却又无能为力。词意至此急转直下，壮志未酬，词人在感愤之余，觉得自己既不能改变这种局面，在此佳节也只能赏黄花以遣怀，借酒浇愁了。“鸿北去”，目送飞鸿北去，抒发对故土的思恋。“日西匿”暗指南宋国势危殆，振兴无望。以天际广漠之景物作结，与首句呼应，意余言外。
上片写重阳节登高望远所引起的感喟。下片批评当时的文人只知搬弄典故的浮泛文风，表达出词人对国事和民生的极端关注。全词写景寓情，叙事感怀，以议论为主，借题发挥，感慨苍凉。主旋律是英雄失路融家国之恨的慷慨悲歌，意象凄瑟，既豪放，又深婉。