该曲描写小城镇中的闲居生活，发出了岁月流逝，年华易老的感慨；末两句更是表达了功业未成的懊恼与愤懑。全曲化用前人诗句，对仗工整，语言精巧流畅。
“有待江山信美，无情岁月相催”，开首两句由杜甫《后游》中的“江山如有待，花柳更无私”化来，这一句运用了拟人的手法，写江山仿佛有情，期待着自己的美丽能够为人所赏识，“有待”二字，将江山自然赋予了顾盼神飞的灵动之色，使读者忍不住升腾起一股对自然的怜爱之情。但无奈的是，江山虽然多请，岁月却摧残人老，“无情”二字，语虽平常，却已将作者的悲凉之情、不平之意倾泻殆尽。
“东里来，西邻醉，听渔樵讲些兴废”，这三句是对上句“无情岁月”的阐发，也即作者这些年如何打发年复一年的无情岁月。“东里来”“西邻醉”两句采用了互文手法，上下相互映衬补充，写作者同左邻右舍的交往，大家推杯换盏，醉后胡乱谈一通古今，“听渔樵讲些兴废”，日子便也一天天这么过去了。其实，“听渔樵讲些兴废”是元代散句中常见之句，意谓朝代的兴废、帝王的更替，在历史的长河中也只是过眼云烟，不过能给渔樵屠夫增加些茶余饭后的谈资罢了。如此一来，这首小令便由作者对自我身世的感慨扩大到了历史兴亡的思索上，可谓引人深思。
结尾二句，是作者对自己不平之气的抒发。“依旧”一句，得自马致远《金字经》中“困杀中原一布衣”的诗句，流露出一种无可奈何的苦闷心情：作者潦倒半生，如今年华老去，却仍然一事无成，仍旧是区区一介布衣，这如何能不令人伤悲。
作者难以抑制自己的悲愤心情，故而说出了“更休想麒麟画里”这样的激愤之语。“休想麒麟阁”，似乎表示作者已经对仕途官场绝望，但其实，任昱并非不想如历史上那些贤臣名将那样建立青史留名的功业，只不过生于乱世，受条件限制不能如愿罢了。这一点，也可以说是元代知识分子共同的悲剧。
关于此词的主旨，历代学者看法有很大分歧。许多学者认为是写闺中女子的怀远深情。开头三句，女主人公倚楼望远，眼见海月初升，耳听城上角声呜咽。这里暗写一个“思”字；“角声呜咽”，烘托出愁情。接着三句，触景生情，由近而远分别写到堤柳拂动，烟岛朦胧，征雁两行，层次井然，景中寓情，尤其是“两行征雁飞”一句，寓当初分手情景，写此时悠悠离情，蕴籍含蓄，颇为人称道。
下片镜头变换，转写游子欲归，以从对方写来的方法来升华思妇的感情。换头三句，从虚处落笔，以虚写实，更见主人公此时离愁之深，相思之苦。“路”“渡”等词，显示了游子思归的心意，日夜兼程，特别是“正是芳菲欲度”句，点明时候已经是暮春，良辰美景难再。末三句亦写从夜到晓，是游子所见所闻，从银烛孤照到村落鸡啼，表明旅途的广阔与清凄，也写出了游子的孤寂与思亲情绪。最后以景结情，韵味深长。
整首词写主人公的怀远深情，沿着由夜到晓的时间流程，通过其所见、所闻、所感，从景象中透出，从旁处托出，层次分明，意境深沉。
还有一些学者认为此词属于羁旅行役词，纯为基于个人行旅生活体验的自我抒情之作，而非类型化的代言体。全篇境界开阔，格调清新，与闺情词不同。
上片，写歌女们在夜深人静时的遭遇。第一、二句点明时间“月转乌啼”，更暗示了此时是歌女们的凄凉酸楚的生活时刻。在一种正常人休息的正常时刻，却从“画堂”里传来了离情别恨的音乐声，可以窥见歌女们怀念家人的伤心碎腑之苦痛。第三、四句进一层写美人“愁闷”。不仅仅在于娱乐皇公贵族，而且还在于歌女顾不上去脱“罗衣”，早已被皇帝皇后脱下了，自然人格上受到侮辱。“画堂”，腐朽淫威的殿堂，哪能容得下纤弱“美人”。苏轼愤然而诉：“画堂”里充满了音乐传递的“离恨”和“愁闷”。
下片，特写歌女们的泪斑与残粉。第一、二句“清泪斑斑，挥断柔肠寸”，写斑斑血泪变“清泪”，泪向肚里流，这种“离恨”的表现。挥泪痛断柔肠，痛向心里藏，这种“愁闷”的心情。最后三句更进一层，突出两个典型细节：一是不愿旁人细问，二是背着灯暗暗地揩拭泪水，直至揩尽被皇公贵族们所侵染过的残妆和脂粉。从清泪、柔肠、嗔人、偷搵、拭残妆这些行为的表现，将被压迫、被侮辱的歌女形象活脱脱地推向世人面前，不得不为歌女感到同情和爱怜。
该词的艺术贡献，在于塑造了一位成功的“泪美人”形象，并为婉约词提供一种经过“雅化”的新风貌。苏轼写歌女不同于其他词家，重在写“神”和内心的“凉”，具有超脱尘俗、高洁晶莹的美感，是寻常的“宫体词”不能比的。
在这篇赠序里，作者叙述个人早年虚心求教和勤苦学习的经历，生动而具体地描述了自己借书求师之难，饥寒奔走之苦，并与太学生优越的条件加以对比，有力地说明学业能否有所成就，主要在于主观努力，不在天资的高下和条件的优劣，以勉励青年人珍惜良好的读书环境，专心治学。全文结构严谨，详略有致，用对比说理，在叙事中穿插细节描绘，读来生动感人。
全文分三大段。
第一段写自己青少年时代求学的情形，着意突出其“勤且艰”的好学精神。内中又分四个层次。第一层从借书之难写自己学习条件的艰苦。因家贫无书，只好借书、抄书，尽管天大寒，砚结冰，手指冻僵，也不敢稍有懈怠。第二层从求师之难，写虚心好学的必要。百里求师，恭谨小心。虽遇叱咄，终有所获。第三层从生活条件之难，写自己安于清贫，不慕富贵，因学有所得，故只觉其乐而不觉其苦，强调只要精神充实，生活条件的艰苦是微不足道的。第四层是这一段的总结。由于自己不怕各种艰难，勤苦学习，所以终于学有所成。虽然作者谦虚地说自己“未有所成”，但一代大儒的事实，是不待自言而人都明白的。最后“况才之过于余者乎”的反诘句承前启后，内容十分丰富。首先作者用反诘的语气强调了天分稍高的人若能像自己这样勤奋，必能取得越自己的卓绝成就。同时言外之意是说自己并不是天才，所以能取得现在的成绩，都是勤奋苦学的结果。推而言之，人若不是天资过分低下，学无所成，就只怪自己刻苦努力不够了。从下文知道，马生是一个勤奋好学的青年，他只要坚持下去，其前途也是不可限量的。所以这一句话虽寥寥数字，但含义深厚，作用大，既照应了上文，又关联了下文，扣紧了赠序的主题，把自己对马生的劝诫、勉励和期望，诚恳而又不失含蓄地从容道出，表现出“雍容浑穆”的大家风度。
第二段紧承第一段，写当代太学生学习条件的优越，与作者青年时代求学的艰难形成鲜明的对照，从反面强调了勤苦学习的必要性。“日有廪稍之供”云云是与上文生活条件之苦对比，“有司业、博士为之师”云云是与上文求师之难对比，“凡所宜有之书，皆集于此”云云，与上文借书之难对比。通过对比，人们很清楚地看出当今太学生在读书、求师、生活等几个方面，都比作者当年的求学条件优越得多，但却业有未精，德有未成。最后用一个选择句式又加一个反诘句式，强调指出：关键就在于这些太学生既不勤奋又不刻苦。这又是对上段第四层的照应。
以上两段从正反两个方面强调了勤苦学习的重要性，虽未明言是对马生的劝励，而劝励之意自明。然而文章毕竟是为马生而作的，所以至第三段便明确地写到马生，点明写序的目的，这就是“道为学之难”，“勉乡人以学者”。因为劝励的内容在上两段中已经写足，所以这里便只讲些推奖褒美的话，但是殷切款诚之意，马生是不难心领神会的。
宋濂为人宽厚诚谨，谦恭下人。此文也是一如其人，写得情辞婉转，平易亲切。其实按他的声望、地位，他完全可以摆出长者的架子，正面说理大发议论，把这个青年教训一通的。然而他却不这样做。他绝口不说你们青年应当怎样怎样，而只是说“我”曾经怎样怎样，自己放在与对方平等的地位上，用自己亲身的经历和切身的体会去和人谈心。不仅从道理上，而且从形象上、情感上去启发影响读者，使人感到在文章深处有一种崇高的人格感召力量，在阅读过程中，读者会在不知不觉中缩短了与作者思想上的距离，赞同他的意见，并乐于照着他的意见去做。写文章要能达到这一步，决非只是一个文章技巧问题，这是需要有深厚的思想修养作基础的。
其次，作者在说理上，也不是凭空论道，而是善于让思想、道理从事实的叙述中自然地流露出来。而在事实的叙述中，又善于将概括的述说与典型的细节描绘有机地结合起来，这就使文章具体实在，仅在行文上简练生动，而且还具有很强的说服力和感染力。例如在说到读书之难时，作者在概括地叙述了自己因家贫无书，不得不借书、抄书，计日以还的情形后说:“天大寒，砚冰坚，手指不可屈伸，弗之怠。”通过这样一个典型的细节描写，就使人对作者当初读书的勤奋及学习条件的艰苦，有了一个生动形象的具体感受。理在事中，而事颇感人。这也是此文使人乐于赞同并接受作者意见的又一个内在的原因。
而且，文章浑然天成，内在结构却十分严密而紧凑。本来文章所赠送的对象是一篇之主体。然而文章却偏把主体抛在一边，先从自己谈起，从容道来，由己及人，至最后才谈及赠送的对象。看似漫不经心，实则匠心独运。在文章的深层结构中，主宾之间有一种紧密的内在联系，时时针对着主，处处照应到主，而却避免了一般赠序文章直露生硬的缺点，使文章委婉含蓄，意味深长。在写作中又成功地运用了对比映衬的手法，使左右有对比，前后有照应，文章于宽闲中显示严整，“鱼鱼雅雅，自中节度”。这一点给人的印象也是十分深刻的。
本文在写法方面，下述三者都值得学习：
一、紧扣中心，从不同角度加以阐述。本文的中心是个“学”字。作者记自己幼时如何“嗜学”，成年以后如何“慕道”，说太学诸生应专心学习，嘉许马生“善学”，及“道为学之难”以送马生等，由己及人，自始至终，无一不从“学”字着笔。写自己过去生活的清苦，今日太学条件的优越，仍然围绕着“学”字来写，只是角度不同。作者自述学习勤奋，勇于克服困难，是为现身说法，阐明主观努力的重要性，使马生从作者的经历中懂得学习必须“勤且艰”的道理。列举太学的生活、师资、设备等方面的情况，是为了说明客观条件的优越有利于主观能动性的发挥，让马生认识到应该珍惜已有的条件，像作者那样专心求学，做到业精德成。这样将与学习有关的道理，通过具体事例与实际情况的叙述，从不同角度加以说明，使马生和读者都能从作者娓娓动听的叙述中受到启发，悟出怎样为学的道理。
二、概叙与细叙相结合。本文以记叙为主，记叙有概叙与细叙之分。作者通过概叙，对自己幼年以至成年刻苦学习的过程与全貌，做了粗线条的叙述；通过细叙，对典型材料、具体环境加以生动、细致的展开。两者结合，使叙述有点有面，既能使读者对作者艰苦学习的情况有整体的认识，又能对其中重点“细节”获得深刻的印象。如细叙“天大寒，砚冰坚，手指不能屈伸，弗之怠”这一“细节”，将作者长期“手自笔录，计日以还”的辛勤具体地反映出来。又如“负箧曳屣，行深山巨谷中，穷冬烈风，大雪深数尺，足肤皲裂而不知。至舍，四支僵劲不能动，……久而乃和”这段细叙，将“尝趋百里外”从师途中的环境与艰辛反映得很为生动。再如“先达……未尝稍降辞色。余立侍左右，援疑质理，俯身倾耳以听；或遇其叱咄，色愈恭，礼愈至，不敢出一言以复；俟其欣悦，则又请焉”这段细叙，将“从乡之先达执经叩问”时的尊师的神态和顽强学习的心理，真实地表现出来。此外，如同写衣着，对同舍生细加叙述，与肖像描写几乎没有区别，对自己则只用“缊袍敝衣”四字加以概叙，而对自己当时的心理状态却又用了细叙的手法。两者相辅相成，既表现了作者家境的贫寒，生活的俭朴，也反映出他的志趣的高尚。
三、对比方法的运用，是本文写法最明显的特点。主要将太学诸生学习条件的优越与作者自己过去学习时的艰苦进行对比；将自己从师时生活的俭朴与同舍生的奢华进行对比。注评时已分别说明，这里不重述。