这首诗的首联紧扣诗题，交待了送别的季节和人物。颔联一赞一慰，把才人遭贬事作轻描淡写，已见豁达；颈联写想象中友人行路的艰辛和一路的凄凉景象；尾联诗人以吕虔赠刀的典故来勉励友人，表示相信友人定能再振宏图而不会蹉跎岁月，浪费时光，无所作为。这首诗表达了诗人对皇甫别驾遭贬谪的同情，但更多的是诗人对朋友安慰和鼓励。全诗基调高亢，雄浑沉雄，词语俊美。
“衔杯昨日夏云过，愁向燕山送玉珂。”两句扣紧“送别”的题意，以“昨夜衔杯”，今朝送别，表现两人之间的深厚友谊。第一句“夏云”既点出时令，又与下文“秋风”、“夜雨”暗合，遥相衬托，相映生辉。第二句着一“愁”字，而依恋之情毕见。
“吴下诗名诸弟少，天涯宦迹左迁多。”概括了皇甫汸的诗名籍甚和仕途偃蹇。诗人故作轻描淡写，希望以自己之旷达来影响友人，以减少心中的怨尤，寓情至深。王世贞《皇甫百泉序》云：“嘉靖中诸公能诗者，独皇甫氏最；皇甫氏昆季四人，独子循先生最。”故曰“诸弟少”；皇甫滴一贬黄州推官，再贬开州同知，故曰“左迁多”。语皆切事，事皆征实，而又工整典丽。
“人家夜雨黎阳树，客渡秋风瓠子河。”两句以“夜雨黎阳”“秋风瓠子”设想汸至开州所经之地和达到贬所的季节。诗人变换手法，丰富扩展“愁”的意蕴。这两句，词语俊美，对仗工整，轻淡中寓浓情，创造了很好的意境。句中“人家”和“客渡”相对，“夜雨”和“秋风”相对，“黎阳树”和“瓠子河”相对。诗人把人、树、风、雨、水组成一幅画面，开阔而具动态美和立体感。另外，“人家”和“客渡”都是陌生处所，诗人孤身前行，自然生愁。这两句以景衬情，雄浑深沉。
“自有吕虔刀可赠，开州别驾岂蹉跎。 ”最后两句高唱入云，诗人以“吕虔刀”来勉励友人，相信友人以后自有贵人提携，定能东山再起，施展宏图，而不必担心长期失意，虚度光阴。因此，今日的开州别驾、颠沛流离算不了什么。诗人引此典入诗，贴切恰当。于是困顿失意之不快一扫而光，也就没有一般送别诗的缠绵悱恻，诗的结尾落在一个强音上。
从布局上看，这首诗与一般送别诗无二致，也是入题点送别，宽慰颂扬对方，然后转写行程，展望未来。但是，由于诗人与皇甫汸关系密切，所以在诗中倾注了自己的深情。全诗一气奔驰，如泉下注，笔力雄健。
这首诗不同于王勃《送杜少府之任蜀州》那种少年刚肠的离别，也不同于王维《渭城曲》那种深情体贴的离别。而是表现一种充满诗意的离别。其之所以如此，是因为这是两位风流潇洒的诗人的离别，还因为这次离别跟一个繁华的时代、繁华的季节、繁华的地区相联系，在愉快的分手中还带着诗人的向往，这就使得这次离别多了点诗意，少了份伤感。
李白与孟浩然的交往，是他当年轻快意的时候，所以眼里所看到的无不是美好惬意。这次离别正是开元盛世，太平而又繁荣，季节是烟花三月、春意最浓的时候，从黄鹤楼顺着长江而下，这一路都是繁花似锦。李白是那样一个浪漫、爱好游览的人，所以这次离别完全是在很浓郁的畅想曲和抒情诗的气氛里进行的。李白心里没有什么忧伤和不愉快，相反地认为孟浩然这趟旅行快乐得很，他向往扬州地区，又向往孟浩然，所以一边送别，一边心也就跟着飞翔，胸中有无穷的诗意随着江水荡漾。
“故人西辞黄鹤楼”，这一句不光是为了点题，更因为黄鹤楼是天下名胜，可能是两位诗人经常流连聚会之所。因此一提到黄鹤楼，就带出种种与此处有关的富于诗意的生活内容。而黄鹤楼本身，又是传说仙人飞上天空去的地方，这和李白心目中这次孟浩然愉快地去广陵，又构成一种联想，增加了那种愉快的、畅想曲的气氛。
“烟花三月下扬州”，在“三月”上加“烟花”二字，把送别环境中那种诗的气氛涂抹得尤为浓郁。烟花，指烟雾迷蒙，繁花似锦。给读者的感觉绝不是一片地、一朵花，而是看不尽、看不透的大片阳春烟景。三月是烟花之时，而开元时代繁华的长江下游，又正是烟花之地。“烟花三月”，不仅再现了那暮春时节、繁华之地的迷人景色，而且也透露了时代气氛。此句意境优美，文字绮丽，清人孙洙誉为“千古丽句”。 李白渴望去扬州之情溢于言表。
诗的后两句看起来似乎是写景，但在写景中包含着一个充满诗意的细节。“孤帆远影碧空尽”李白一直把朋友送上船，船已经扬帆而去，而他还在江边目送远去的风帆。李白的目光望着帆影，一直看到帆影逐渐模糊，消失在碧空的尽头，可见目送时间之长。帆影已经消逝了，然而李白还在翘首凝望，这才注意到一江春水，在浩浩荡荡地流向远远的水天交接之处。
最后一句是眼前景象，但又不单纯是写景。李白对朋友的一片深情，李白的向往，正体现在这富有诗意的神驰目注之中。诗人的心潮起伏，正像滚滚东去的一江春水。总之，这一场极富诗意的、两位风流潇洒的诗人的离别，对李白来说，又是带着一片向往之情的离别，被诗人用绚烂的阳春三月的景色，将放舟长江的宽阔画面，将目送孤帆远影的细节，极为传神地表现出来。
全诗可分为四段，前两段各八句，后两段各六句。从开头到“名垂万古知何用”这八句是第一段。
第一段前四句用“诸公”的显达地位和奢靡生活来和郑虔的位卑穷窘对比。“衮衮”，相继不绝之意。“台省”，指中枢显要之职。“诸公”未必都是英才，却一个个相继飞黄腾达，而广文先生，“才名四十年，坐客寒无毡。”那些侯门显贵之家，精粮美肉已觉厌腻了，而广文先生连饭也吃不饱。这四句，一正一衬，排比式的对比鲜明而强烈，突出了“官独冷”和“饭不足”。后四句诗人以无限惋惜的心情为广文先生鸣不平。论道德，广文先生远出羲皇。论才学，广文先生抗行屈宋。然而，道德被举世推尊，仕途却总是坎坷；辞采虽能流芳百世，也解决不了生前的饥寒。
第二段从“广文先生”转到“杜陵野客”，写诗人和郑广文的忘年之交，二人像涸泉里的鱼，相濡以沫，交往频繁。“时赴郑老同襟期”和“得钱即相觅”，仇兆鳌注说，前句是杜甫去，后句是郑虔来。他们推心置腹、共叙怀抱，开怀畅饮，聊以解愁。
第三段六句是这首诗的高潮，前四句樽前放歌，悲慨突起，是神来之笔。后二句似宽慰，实愤激。司马相如是一代逸才，却曾亲自卖酒、洗涤食器；才气横溢的扬雄就更倒霉了，因刘棻获罪而被株连，逼得跳楼自杀。诗人似乎是用才士薄命的事例来安慰朋友，然而读者只要把才士的蹭蹬饥寒和首句“诸公衮衮登台省”连起来看，就可以感到诗笔的针砭力量。
末段六句，愤激中含有无可奈何之情。既然仕路坎坷，怀才不遇，那么儒术拿来也没有用了，孔丘和盗跖也可以等量齐观了。诗人像这样说，既是在评儒术，暗讽时政，又好像是在茫茫世路中的自解自慰，一笔而两面俱到。末联以“痛饮”作结，孔丘非师，聊依杜康，以旷达为愤激。
诸家评论这首诗，或者说悲壮，或者说豪宕，其实悲慨与豪放是兼而有之的，而以悲慨为主。普通的诗，要么是豪放易尽（一滚而下，没有含蓄），要么是悲慨不广（流于偏激）。杜甫的诗豪放而不失蕴藉，悲慨而无伤雅正，这首诗就是一个例子。
首段以对比起句，不但挠直为曲，而且造成排句气势，运笔如风。后四句两句一转，愈转感情愈烈，“浩歌弥激烈”。第二段接以缓调。前四句为七言诗句，后四句突然转为五言诗句，免去了板滞之感。而且短句促调，渐变轩昂，把诗情推向高潮。第三段先用四句描写痛饮情的场景，韵脚换为促、沉的入声字，所谓“弦急知柱促”，“慷慨有余哀”。而诗中杂有豪放的语句，所以没有衰飒气味。诗评家对这首诗推崇备至，说“清夜以下，神来气来，千古独绝。”“清夜四句，惊天动地。”（见《唐宋诗举要》引）但他们忽略了“相如逸才”、“子云识字”一联的警策、广大。这一联妙在以对句锁住奔流之势，而承上启下，连环双绾，过到下段使读者不觉。这一联与首段联系起来，便显得“衮衮诸公”可耻。实际上就是说“邦无道，富且贵焉，耻也”。所以说这首赠诗不是一般的叹老嗟卑、牢骚怨谤，而是伤时钦贤之作，诗人将激烈的郁结情绪用蕴藉的手法表现了出来。
末段又换平声韵，除“不须”一句外，句句用韵，慷慨高歌，显示出放逸傲岸的风度，使读者读起来，能沉浸其中而精神振荡。
诗人贾岛早年曾经为僧，后虽还俗，但过去的蒲团生涯对他不能没有影响，他的诗中常出现的孤寒清寂，恬淡超然，也与此有密切的关系。闻一多先生在《唐诗杂论·贾岛》一文中精辟地指出：“早年记忆中‘坐学白骨塔’、‘三更两鬓几枝雪，一念双峰四祖心’的禅味，不但是‘独行潭底影，数息树边身’，‘月落看心次，云生闭目中’一类诗境的蓝本，而且是‘瀑布五尺仞，草堂瀑布边’，‘孤鸿来夜半，积雪在诸峰’，甚至‘怪禽啼旷野，落日恐行人’的渊源。”所以，同样是禅诗，贾岛与王维就往往不一样。如果说王维是幽静空明的话，贾岛就是枯寒苦瘦，这首诗的境界也恰好说明了这一点。这也就告诉读者，研究作家，不能脱离他的个性、经历，否则，难免隔靴搔痒。
全诗前三联皆是诗人想象的这位天台僧人远去的情景。首联“远梦归华顶，扁舟背岳阳”中的“扁舟”直接地将天台僧一路孤寂的情景展现在读者面前；“背岳阳”点明了天台僧人的离去，即乘坐扁舟朝着背离岳阳的方向驶去，此处即交代出了诗人与天台僧送别的地点，又饱含了诗人对天台僧浓浓的赠别之情。颔联“寒蔬修静食，夜浪动禅床”是进一步想象天台僧在途中的情景，通过僧人的饮食与坐禅两个方面来表现出了僧人清心寡欲与孤寒清寂。颈联“雁过孤峰晓，猿啼一树霜”僧人这一路之中大雁相伴，孤峰相随，更有猿啼之声在耳畔萦绕。这句中，一个“孤”字，一个“霜”进一步升华了僧人孤寒清寂的形象。尾联“身心无别念，余习在诗章”，即说明了僧人的“心中无一物”，同时也是诗人的自比。