此诗内容不加雕饰，语言流畅，如行云流水一般，真实自然地表现了唐朝贾客（商人）及其亲人的所遭受的悲惨命运。其更深层次的内涵则是表达了诗人对唐朝中晚期的社会经济凋敝的悲哀和伤感。
“贾客灯下起，犹言发已迟。”中，通过“起”、“言”、“行”等动作，写商人为了谋利，天不亮就起来赶路。从“暗行”照应“灯下起”，口口声声“发已迟”到“终不疑”，都可看出诗人炼句是颇费斟酌的。
“高山有疾路，暗行终不疑。寇盗伏其路，猛兽来相追。”两句承接上面，写贾客“暗行”引出的后果。“猛兽来相追”：既写出寇盗的凶残，又自然地引出商人可悲的下场。
“金玉四散去，空囊委路歧”，这里不写贾客性命如何，却只说了钱财被抢光。其实写钱就是侧写人，而且是更深刻地刻画了人。
“扬州有大宅，白骨无地归。”古人认为客死异乡是很可悲的，一般只有穷困潦倒的人才会遭此不幸。“扬州”是当时极为繁华的城市，死者家住扬州，有朱门大宅，竟落到如此下场，实在难以想象。仅此两句，已使诗的意境更为深邃了。
不料诗人笔锋一转，出语惊人：“少妇当此日，对镜弄花枝。”这一方尸骨已抛弃在荒山僻野，那一方尚对着镜子梳妆打扮，等待贾客归来。“当此日”三个字把两种相反的现象连接到一起形成对照，就更显得贾客的下场可悲可叹，少妇的命运可悲可怜。
诗人这种抒发感想的方法很值得借鉴，比直来直去地发一番议论强得多。这四句诗仿佛在讲客观事实，并不带丝毫主观的色彩。诗人通过几个很妥贴的意象来表现，表达了诗人对当时社会经济凋敝的悲哀。这种技巧，在唐诗中是常见的。
此诗凡二十句，支、微韵通押，一韵到底。诗分五节，每节四句，层次分明。
第一层的四句从时序写起。岁既云暮，百虫非死即藏，故蝼蛄夜鸣而悲。凉风已厉，思妇以己度人，想到了远在他乡的游子（丈夫）无御寒之衣。这四句完全是写实，一无虚笔。凉风之厉，蝼蛄之鸣，皆眼前所闻见之景，而言“率”者，到处皆然也。这儿天冷了，远在他乡的游子也该感到要过冬了，这是由此及彼。在写作上，诗人通过视觉、触觉和听觉，不但突出了寒冷的到来，而且也由此想到远在他乡的漂泊不归的游子（丈夫）。
然后第二节乃从游子联想到初婚之时，则由今及昔也。“锦衾遗洛浦”是活用洛水宓妃典故，指男女定情结婚；“同袍”出于《诗经·秦风·无衣》，原指同僚，旧说亦指夫妇。“锦衾”二句是说结婚定情后不久，良人便离家远去。这是“思”的起因。至于良人何以远别，诗中虽未明言，但从“游子寒无衣”一句已可略窥端倪。在东汉末叶，不是求仕便是经商，乃一般游子之所以离乡北井之主因。可见良人之弃家远游亦自有其苦衷。朱筠《古诗十九首说》云：“至于同袍违我，累夜过宿，谁之过欤？”意谓这并非良人本意，他也不愿离家远行。惟游子之远行并非诗人所要表白的风客。
自“独宿”以下乃入相思本题。正因为自己“独宿”而累经长夜，以见相别之久而相爱之深也（她一心惦记着他在外“寒无衣”，就是爱之深切的表现），故寄希望于“梦想见容辉”矣。这一句只是写主人公的主观愿望，到下一节才正式写梦境。
第三节专写梦境。“惟”，思也；“古”，故也。故欢，旧日欢好。梦中的丈夫也还是殷殷眷恋着往日的欢爱，她在梦中见到他依稀仍是初来迎娶的样子。《礼记·婚义》：“降，出御归车，而婿授绥，御轮三周。”又《郊特性》：“婿亲御授绥，亲之也。”“绥”是挽以登车的索子，“惠前绥”，指男子迎娶时把车绥亲处递到女子手里。“愿得”两句有点倒装的意思，“长巧笑”者，女为悦己者容的另一说法，意谓被丈夫迎娶携手同车而归，但愿此后长远过着快乐的日子，而这种快乐的日子乃是以女方取悦于良人赢得的。这是梦中景，却有现实生活为基础，盖新婚的经历对青年男女来说，长存于记忆中者总是十分美好的。可惜时至今日，已成为使人流连的梦境了。
第四节语气接得突兀，有急转直下的味道，而所写却是主人公乍从梦境中醒来那种恍恍惚惚的感受，半嗔半诧，似寤不迷。意思说好梦不长，良人归来既没有停留多久（“不须臾”者，犹现代汉语之“没有多久”、“不一会儿”），更未在深闺中（所谓“重闱”）同自己亲昵一番，一刹那便失其所在。这时才憬然惊察，原是一梦，于是以无可奈何的语气慨叹道：“只恨自己没有晨风一样的双翼，因此不能凌风飞去，追寻良人的踪迹。”这是百无聊赖之辞，殆从《诗经·邶风·柏舟》“静言思之，不能奋飞”语意化出，妙在近于说梦话，实为神来之笔，而不得以通常之比兴语视之也。
这是否一首怨诗，历来有所争议。若论诗中的思妇对“良人”的态度，与其说是“怨”，宁说因“思”极而成“梦”，更多的是“感伤”之情。当然，怨与伤相去不过一间，伤极亦即成怨。但汉代文人诗已接受“诗都”熏陶，此诗尤得温柔敦厚之旨，故此诗意虽忧伤之至而终不及于怨。这在《古诗十九首》中确是出类拔萃之作。
前人对最末一节的前两句略有争议。据胡克家《文选考异》云：“六臣本校云：‘善（指李善注本）无此二句。’此或尤本校添。但依文义，恐不当有。”这两句不惟应当有，而且有承上启下之妙用，正自缺少不得。“适意”亦有二解，一种是适己之意。如陈祚明《采菽堂古诗选》云：“眄睐以适意，犹言远望可以当归，无聊之极思也。”另一种是指适良人之意，如五臣吕延济及吴淇《选诗定论》之说大抵旨谓后者。此承上文“长巧笑”意，指梦中初见良俚的顾盼眼神，亦属总结上文之语。盖梦中既见良人，当然从眼波中流露了无限情思，希望使良人欢悦适意；不料稍留即逝，梦醒人杳，在自己神智渐渐恢复之后，只好“引领遥相睎”，大有“落月满屋梁，犹疑照颜色”（杜甫《梦李白》）的意思，写女子之由思极而梦，由暂梦而骤醒，不惟神情可掬，抑且层次分明。最终乃点出结局，只有“徙倚怀感伤，垂涕沾双扉”了，而全诗至此亦摇曳而止，情韵不匮。这后四句实际是从眼神作文章，始而“眄睐”，继而“遥睎”，终于“垂涕”，短短四句，主人公感情的变化便跃然纸上，却又写得质朴自然，毫无矫饰。
