从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
这是一首以感春怀人为内容的闺怨词。起首“忆郎还上层楼曲”一句通过闺中少妇登楼望远的视线，把她的一颗愁心送到远方游子的身边。登楼望远是古诗词中常用的意象，多从空间落想，怅望行人此去之远。第二句“楼前芳草年年绿”，则从时间落想，因见芳草“年年绿”而怅念行人远行之久。从这句词的出处来说，它取意于淮南小山《招隐士》与王维《山中送别》句意，暗含既怨游子不归又盼游子早归的复杂意味。
三、四两句“绿似去时袍，回头风袖飘”，巧妙地以第二句句末的一个“绿”字为桥梁，从“芳草年年绿”到“绿似去时袍”，由望景过渡到怀人，感今过渡到思昔。抒情女主人公从芳草之绿生发联想，勾起回忆，想起郎君去时所着衣袍的颜色，并进而追忆其人临去依依、回首相望时，衣袖随风飘动的情景。离别之际的这一细节深深印在她的记忆之中，是时时都会重现眼前的一幅令人黯然魂销的画面；此时，因望见芳草绿、想到“去时袍”，当初的这幅画面又分明似在眼前了。此时此事，此情此景，真是“中心藏之，何日忘之”（《诗经·小雅·隰桑》）。从这两句词，即可以想见词中人当年别郎时的留恋，也可以想见其此时“忆郎”时的惆怅。牛希济《生查子》词中的“记得绿罗裙，处处怜芳草”可与这两句词参读，不同的是：张先词就居者立言；牛词则拟居者口吻以嘱咐行者。两者俱谓见绿草而不忘着绿之人，其运思之同异正未易区别。
换头“郎袍应已旧，颜色非长久”两句，紧承上片的三、四两句。词笔不离衣袍，而又翻出新意。同样是写那件绿色的衣袍，但上两句是回忆去时的袍色，这两句是想象别后的袍色。前者把一片相思时间上拉回到过去，后者则把万缕柔情空间上载送到远方。同时，这两句又与上片第二句中的“年年”两字遥相呼应，也是从时间落想，暗示别离之长久。正因别离已久，才会产生衣袍已旧、怕那去时耀眼的绿色已经暗淡无光的推测。又从袍之旧、色之褪，触发青春难驻、朱颜易改之感。于是，自然引出下面“惜恐镜中春，不如花草新”两句，把词意再推进一步。词中人之所惋惜、恐惧的是一个意义更深广、带有永恒性的人生悲剧，而不仅仅是一次别离的痛苦。离别固然折磨人，但行人终有归来之日，日后相逢之乐还可以补偿此时相思之苦；至于人生短促、岁月无情，而居者与行者都会分离中老去，这却是无可挽回、无可补偿的，正所谓“最是人间留不住，朱颜辞镜花辞树”（王国维《蝶恋花》）。这两句词，则对照眼前“芳草年年绿”之景，怨叹人之不如花草。花落了，明年还会开；草枯了，明年还会绿；而人的青春却一去不复返了。镜中的春容只会年年减色，不会岁岁更新。刘希夷诗“年年岁岁花相似，岁岁年年人不同”（《白头吟》）说的也是这样的意思。
张先特别擅长于攫取具有特色的景物来抒发感情，此词则始终围绕颜色运思，并用以穿针引线，贯穿全篇。词之上片着眼于颜色的绿与绿之相同，使空间隔绝的近处芳草与远方行人相连结，使时间隔绝的此日所见与昔日所见相沟通，从而使楼前景与心中情融会为一，合为词境。下片着眼于颜色的新旧差异，使回忆中的昔时之袍与想像中的此日之袍相对照，使身上衣与境中人相类比，使容颜之老与花草之新形成反比。上片因“忆郎”而“上层楼”，因“上层楼”而见“楼前芳草”，因芳草之“绿”而回忆郎袍之“绿”，再因去时之“袍”而想到风飘之“袖”。首句与次句的两个“楼”字，紧相扣合；次句与第三句的两个“绿”字，上下钩连；第四句的“袖”字固与第三句的“袍”字相应，句中的“回头”两字也暗与第三句的“去时”两字相承，针线绵密，过渡无痕。下片虽另起新意，却与上片藕断丝连。因三、四两句回忆起去时之袍，过片两句就进一步想象此时之袍；过片两句的上、下句间，则是因衣袍之“旧”而致慨于“颜色非长久”。接下来的两句，更因袍色之不长久而想到“镜中春”也不长久，再回溯上片“芳草年年绿”句，而有感于不如花草之年年常新。通篇脉络井然，层次分明。
这首词是咏史词，借越国美女西施的故事，抒发历史兴亡之感慨，充满悲凉、凄婉的凭吊气氛。
词的上片写西施。“倾国倾城”是用来形容女子的姿色艳美绝伦的词语，始 见于《汉书·外戚传》：李延年知音律、善歌舞，尝在汉武帝前起舞作歌曰：“北方有佳人，绝世而独立。一顾倾人城，再顾倾人国。宁不知倾城与倾国，佳人难再得。”此词首句“倾国倾城恨有馀”引出的是春秋时越王勾践灭吴的一段动人的故事，“倾国倾城”四字系指代越国浣纱美女西施，她在吴越之争中，被越王勾践当作祸国工具献于吴王夫差，以惑乱吴国之政；“恨有余”，是说西施之恨无尽无穷。“几多红泪泣姑苏，倚风凝睇雪肌肤”两句似乎是对西施之恨是什么的问题作出了解答：在姑苏台上春霄宫中，西施内心凄苦，她多少次在妆成侍宴之前还忍不住泪水暗流，她倚立风前深情远望，凝视着自己那南方白云深处的故乡。“姑苏”，地名，即今之苏州，昔春秋时吴国的故都，此处概指当年吴王夫差在姑苏台上所建的、专供欢饮行乐用的春霄宫；“雪肌肤”在此形容西施肤色之美，晶莹洁白如雪。词的上片通过人物的肖像动作描写，刻画其内心的矛盾与痛苦。越王勾践巧使美人计，利用西施达到了灭吴复仇的愿望，但就西施个人的幸福来说，她远离故土，向一个自己并不喜爱的暴君献媚邀宠，却不能不是一出令人同情的千古悲剧。
下片转写吴、越。“吴主山河空落日，越王宫殿半平芜，藕花菱蔓满重湖”三句，是作者就眼前景色抒发感慨。当年吴王所占领的辽阔土地，空自日出日落，早已多次变易主人。越王的雄伟宫殿也已经大都变得壁断垣颓，遍地荒草，一片陈迹。兴衰成败都化作过去，只有那红荷绿菱仍然密密地覆盖着湖面，年复一年地宣告着春去夏来。寥寥三句，写尽了胸中的苍凉和惆怅。
此词正如李冰若说：“伯主雄图，美人韵事，世异时移，都成陈迹。三句写尽无限苍凉感喟。此种深厚之笔，非飞卿辈所企及者。”（《栩庄漫记》）
