这首诗开篇以钟山龙蟠、石头虎踞的地形之固胜引入至对历史的追思和感慨。借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，而长江更成天堑，为王朝抵挡住了北方政权的入侵，偏安于江左的六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢。但李白并非旨在写六朝的辉煌，颈联中的“空”字透露出了衰亡气息。“四十余帝三百秋，功名事迹随东流”，盖言金陵为帝都历史已久，王琦注《金陵歌送别范宣》中指出“自孙权定都建业（金陵），传四主”，晋元帝南渡时，金陵已是历时五十九年的“旧长安”，随后又经宋、齐、梁、陈四朝，帝王大业共传三百三十余年。接着思维的触角又伸向侯景破丹阳之童谣传说，从而引出对往昔的追念“金陵昔时何壮哉，席卷英豪天下来”，接续而后又转写豪华落尽的悲凉，进一步抒发面对历史的沧桑之感。
“冠盖散为烟雾尽，金舆玉座成寒灰”这一句之内的时空跨越与今昔对比令人心惊而顿感悲凉，诗歌的情感基调由先前的气势雄大转为怀古悼今、感时伤物的伤感凄凉。扣剑悲吟空咄嗟，梁陈白骨乱如麻。天子龙沉景阳井，谁歌玉树后庭花。历史的风云变幻、战争的离乱凄惨、朝代的更迭替代都委婉深沉地寓于其中。这首歌行体送别诗开篇描写石头钟山的形胜，将大半部分用于追述与金陵一地有关的重要历史事件。直到篇末才道出送别之意。“送尔长江万里心，他年来访商山皓。”在一篇之内将写物、怀古、咏史、送人、抒情都囊括其中。
全诗整体上，前四句主要是以触景生情为主，描绘钟山龙蟠、石头虎踞的雄奇壮观，生动地画出了一幅大自然的神奇壮丽图，妙笔生辉，令人心旌摇荡。接着八句诗词借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，抒写六朝豪华落尽的悲凉，委婉深沉，沧桑之感油然而生，今昔对比，尽显顿感悲凉。最后八句诗词描绘朝代更迭替代、战争离乱之凄惨，六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢，再也一去不复回。
全诗熔写物、抒情、怀古、咏史、送人为一体，对历史兴衰的感怀，所含挣扎幽愤多，既有个人仕途不得志、怀才不遇之意，亦有对家国渐渐衰亡而忧虑，诗词创作带有强烈的主观色彩，主要表现为侧重抒写豪迈气概和激昂情怀，一旦感情兴发，就毫无节制的奔涌而出，常有异乎寻常的衔接，随情思流动而变化万端。
此诗可分为四段。每段都是以“笑矣乎”开头。第一段，诗人化用汉代童谣。“直如弦，死道边；曲如钩，反封侯”来讽刺是非错位、黑自颠倒的丑恶社会现实。接着举了战国时张仪、苏秦的例子来说明“直如弦，死道边”、“曲如钩，反封侯”的现象。张仪和苏秦是战国时有名的纵横家。他们凭着三寸不烂之舌，权诈之术，取得了人主的信任。张仪曾作过秦国的丞相，而苏秦却能佩六国相印，成了纵约长。他们都凭着“曲如钩”的本领，成了显赫一时的权贵。如果他抱诚守直，老老实实在家种地的话，说不定他们早就饿死在道边了。李白的这些诗句，借古讽今，旨在揭露当时国君昏聩，才使得象张仪、苏秦那样朝秦暮楚、反复无常的小人，一个个受宠得势，而象自己守直不阿的人，却只能作阶下囚了。
由于李白自己将社会看透了，认为不值得为统治者卖命卖力，思想反转为出世。第二段就写出了这种思想的转变。“君不见”四句，借用《楚辞·渔父》的典故，先写那位“避世隐身” 、“欣然自乐”的渔父，后写抱直守忠的屈原。屈原被楚王放逐，行吟泽畔，遇到了隐者渔父。渔父劝他和光同尘，与世推移，而屈原要坚守正义，正道直行，不愿“以身之察察，受物之汶汶”，宁赴湘流，葬身子鱼腹之中，也不愿“以皓皓之自，而蒙世之尘埃。”渔父听完后：“荛尔而笑，鼓枻而去，歌曰：‘沧浪之水清兮，可以濯吾缨；沧浪之水浊兮，可以濯君足’。遂去，不复言。”李白在这里以调侃的口气，表面上是奚落屈原“平生不解谋此身，虚作《离骚》遣人读”，其实骨子里是对现实社会的冷嘲热讽。在“曲如钩”的社会里，正直如屈原的人，是没有立足之地的。还不如学沧浪老人，“避世隐身”为好。
第三段，诗人运用豫让、屈平、巢父、许由、伯夷、叔齐等古人以不同方式求得“身后名”，深入展开议论。屈平自投汨罗，博得“以身殉国”的美名。豫让，春秋时晋国人，为智伯多次行刺赵襄子未遂而自杀，成为历史上著名的“刺客”。巢父和许由为古代著名隐者，传说尧让天下于许由，许由听后，认为有污自己的耳朵，便逃到颖水边洗耳，当时，巢父正牵犊饮于下流，就责怪许由污其犊口，遂牵犊到上游。伯夷、叔齐为殷朝末年孤竹国君之子，武王伐纣之后，不食周粟而饿死，被孔子称为“古之仁人”。但是，诗人认为这些古人都是为“爱身后名”的奴役，不如“我爱眼前酒”。这个中的妙理在于“饮酒眼前乐”是实实在在的，“身后虚名”则不是。“男儿穷通”自有机遇，不必强求，即使求得“身后名”，死后人们弯腰向你礼拜，你也不知道了。这一“虚”一“实”的反差，正是李白的牢骚话。“自古圣贤皆寂寞，唯有饮者留其名。”（李白《将进酒》）诗人正是以这种惊世骇俗的牢骚话博得千古美名。诗人借用猛虎不屑一顾案头肉和洪炉不熔铸囊中小锥进行类比反衬，表现自己不汲汲于“身后名”的傲骨和大志，嘲笑那些贪图靠“身后名”者不过是些心底狭窄之辈！
最后一段，又以宁武子和朱买臣宕起一笔。宁武子，即宁戚，春秋齐人，有奇才，隐于商旅，齐桓公夜出巡访，他正在喂牛，并击牛角而歌唱，桓公闻而奇之，委以重任。朱买臣，西汉人，家贫，以卖柴为生，好读书，能朗诵《楚辞》，后被汉武帝征用。诗人用这两个古人的事迹，旨在说明穷通有时，应该顺其自然，从而嘲讽那些被“曲如钩”者迷惑了心窍的当权者，即是遇到宁、朱二人，也不会了解他们，他们也只好去佯狂避世了。