白石此词作于三十二岁，当时客居长沙。词中抒写怀人之思及飘泊之苦。据夏承焘《姜白石系年》，这是白石词中最早的怀念合肥情侣之作。白石青年时在合肥曾结识姊妹二人相交情深，后来却演化为一场爱情悲剧，使白石从此郁郁寡欢，刻骨相思。白石与合肥情侣初识合肥赤兰桥，其地多种柳，分手时为梅开时节，故白石词写及梅、柳，均与此一段“合肥情事”有关，由梅、柳而忆及旧日情侣，抒发一种绵绵不尽之相思之情，成为白石的一种思维定势和其词的一种惯性情绪。
小序记作词缘起。丙午即宋孝宗淳熙十三年（1186），人日是正月初七。长沙别驾指湖南潭州通判萧德藻，当时白石客居其观政堂。堂下有曲池，池西背靠古城墙，池畔植有枇杷竹林，曲径通幽。穿径南行，忽见梅花成林，满枝花蕾，小的如花椒，大的如豆子，少许花蕾乍开，有红梅，也有白梅。头上枝影扶疏，脚下苍苔细石，词人与朋友们漫步其间，不觉动了游兴，于是立即动身，出游城东的定王台，又渡过城西的湘江，登上岳麓山。俯眺湘云起伏，湘水慢流，终于游兴已尽，悲从中来，遂醉吟成词。
上序片词序相表里，主写游赏心情。“古城阴”。有官梅几许，红萼未宜簪。“古城墙下，些许官梅，红萼尚小，还不到摘花插发的时候呢。官梅即官府种的梅花，杜甫《和裴迪登蜀州东亭》诗，有”东阁官梅动诗兴“之句，何况梅花与柳树一样，最能钩起白石的伤心心事呢。句中几许、未宜簪等语，流露出一片爱怜护惜之情。序中既描写出梅花的各种姿态，故词中便着意于抒发情意，词较序翻进一层。”池面冰胶，墙阴雪老“，二句对仗极工整。以胶状冰，以老状雪，写出凝冰难化、积雪不融，字面生新硬瘦的是白石词笔。白石诗法江西诗派，以拗折瘦硬为追求，给人一种刚劲的感觉，形成一种深远清苦的意境。寒意犹深，解冻何时。”云意还又沉沉。“彤云沉沉，欲雪大时，加倍写出寒意。词境之幽深清苦，正暗示着词人心境之沉郁。词人有意无意，也想舒散一下郁解的情怀。”翠藤共、闲穿径竹，渐笑语、惊起卧沙禽。“于是与友人一起，闲步穿过翠藤、竹径，来到林园能幽之处。一路行来，兴致渐高，不觉谈笑风生，惊起水边栖鸟。这两句很好地表达了此时词人野兴横生，乐以忘忧的心情。下一渐字，尤能传出心境由郁闷而趋向开朗。这是大自然对人心的感发。这几句与前几句境界迥异，一边是官梅红萼，一边是冰雪寒寒，一边又是翠藤径竹和沙禽，移步换景，情随景移，真有”野云孤飞，去留无迹“（张炎《词源》）的妙处。
“野老林泉，故王台榭，呼唤登临。”歇拍以简练生动之笔，写出偕友登定王台、渡湘江、登岳麓之一段游赏。故王台榭，野老林泉，虽然泛指，但或者也不无怀昔感今之意。以前名人流寓长沙者不少，如唐末韩侂便曾避地于此，其《小隐》诗云：“借得茅斋岳麓西，拟将身世老锄犁。”投入大自然怀抱，兴林泉之逸趣，发思古之幽情，词人一时乐以忘忧。呼唤登临四字，写出一片欢闹场景，试比较“云意又还沉沉”，前后心情已迥然不同。
下片从序言兴尽悲来四字翻出，写出追远怀人的深深悲慨。“南去北来何事，荡湘云楚水，目极伤心。”岳麓山上，词人极目天际，看湘云起伏，湘水缓流，顿时伤心无限，自己年年南去北来，飘泊江湖，竟为何事？白石《玲珑四犯》云：“文章信美知何用，漫赢得、天涯羇旅。”可作此词换头之诠释。陈锐《袌碧斋词话》云：“换头处六字句有挺接者，如‘南去北来何事’。”上片以呼唤登临之乐歇拍，换头挺接南去北来之悲，笔峰骤转，突兀峭拔，两相对比，大能突出词人悲怀之年深日久，以致刻骨铭心，于欢乐处犹不解释怀于往日悲情。此处有岭断云连之势。荡湘云楚水一句亦妙，写尽词人平生浪迹江湖无所归依之感。“朱户粘鸡，金盘簇燕，空叹时序侵寻。”朱门贴上画鸡，写人日民俗。《荆楚岁时记》云：“人日贴画鸡于户，悬苇索其上，插符于旁，百鬼畏之。”金盘即春盘，金盘所盛之燕，乃生菜所制，此写立春风俗。
《武林旧事》云：“春前一日，后苑办造春盘，翠缕红丝，金鸡玉燕，备极工巧。”此三句，慨叹转眼又是新年，时光徒然流逝。空叹二字，呼应换头何事二字，流露出光阴虚掷而又无可奈何的悲苦。词人所伤心空叹者何？“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金。”全词主旨，至此才转折显现出来。忘不了，曾与伊人在西楼的美好集会，窗外，万缕嫩黄的柳丝，在春风中袅袅起舞。想垂柳、还袅万丝金，堪称佳句。
此句用一想字、一还字，便将回忆中昔日之景与想象中今日之景粘连叠合，灵思妙笔，浑融无迹。美好的回忆不过一刹而已。“待得归鞍到时，只怕春深。”等到回到旧地，只怕已是春暮。结笔由过去想到未来，春初想到春深，时空转换处更显其情极悲伤，含不尽之意于言外。从字面上看，是应合此时红萼未宜簪的早春时节而言，而其意蕴实为无计可归，归时人事已非的隐痛。白石怀念合肥女子诸词，如《淡黄柳》“恐梨花落尽成秋色”，《点绛唇》“淮南好。甚时重到。陌上青青草”，《鬲溪梅令》“又恐春风归去绿成阴。玉钿何处寻”，与此词结笔同一语意。
此词与序是一整体。序主要写景物、游赏，上片与之相映照。但序以写景为主，词上片则融情入景，如“云意又还沉沉”。下片摆脱序文笼罩，托出伤心人之别有怀抱，另辟一境。但亦融景入情，如“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金”。下片既是核心层次，上片及序文所写景物、游赏，便成为下片所写悲怀难遣之反衬。此词结构安排可谓严谨。词中意境，先由狭而广，即由城阴竹径而故王台榭，再由广而狭，而深，即由湘云楚水而写出种种悲怀。词境的迤逦展开，也反映出词人心灵由郁闷而希求解脱但终归于悲沉的一段变化历程。此词营造意境亦可谓精心。这是白石词的一大特点：善用暗线结构，时空的转换，意境的切换，情绪的变换均笔断意连，看似无迹可求实，则有暗脉潜通。构思之妙，无如白石。
首联点出登楼的缘由和时间。“东郡”，在汉代是兖州所辖九郡之一。“趋庭”用《论语·季氏》孔丘的儿子“鲤趋而过庭”的故事，指明是因探亲来到兖州，借此机会登城楼“纵目”观赏。“初”字确指这是首次登楼。
颔联写“纵目”所见形势。“海”指渤海，“岱”指泰山，都在青州境。兖、青、徐等州均在山东、江苏一带。“浮云”、“平野”四字，用烘托法表现兖与邻州都位于辽阔平野之中，浮云笼罩，难以分辨。“连”“入”二字从地理角度加以定向，兖州往东与海“连”接，往西伸“入”楚地。不但壮观，且传神。
颈联写纵目所见胜迹，并引起怀古之情。“孤嶂”指今山东邹县东南的峄山。“秦碑”，指秦始皇登峄山时臣下“颂”德的石刻。“在”指尚在。“荒城”指曲阜。“鲁殿”，指县东二里的汉景帝子鲁恭王所建鲁灵光殿，“余”指残存。“在”、“余”二字从历史角度进行选点，秦碑、鲁殿在“孤嶂”、“荒城”中经受历史长河之冲刷，一存一残，个中原因是很能引起人们对传统文化的反思的。
尾联是全诗的总结。“从来”意为向来如此。“古意”承颈联“秦碑”来。“多”说明深广。它包含两层意思。其一诗人自指，意为诗人向来怀古情深，其一指兖州，是说早在东汉开始兖州建置前，它就以古迹众多闻名。这就是杜甫登楼远眺，会生起怀古情思的原因。“临眺”与颔联“纵目”相照应。“踌躇”，徘徊。“独”字很能表现杜甫不忍离去时的“独”特感受。前人解释：“曰‘从来’则平昔怀抱可知；曰‘独’则登楼者未必皆知”。（赵汸）很能道出尾联的深沉含意。此诗是杜甫二十九岁时作，是杜甫现存最早的一首五律诗。此诗已初次显露出他的艺术才华。明代李梦阳把“迭景者意必二”作为“律诗三昧”之一。
此诗虽属旅游题材，但诗人从纵横两方面，即地理和历史的角度，分别进行观览与思考，从而表达出登楼临眺时触动的个人感受，是颇具特色的。诗人一方面广览祖国的山海壮观，一方面回顾前朝的历史胜迹，而更多的是由临眺而勾引起的怀“古”意识。在艺术上此诗一、二、三联均运用了工整的对句。“ 东郡”、“南楼”，“趋庭”、“纵目”，“浮云”、“平野”，“海岱”、“青徐”，“孤嶂”、“荒城”，“秦碑”、“鲁殿”，都是实写。尾联才由“临眺”引出思“古”之“意”，则带有虚写的意味。而二、三联“连”、“入”、“在”、“余”四字，通过对仗，将海岱连接，平野延伸，秦碑虽存，鲁殿已残等自然景观与历史胜迹，在动态中分别表现出来。尾联“多”、“独”二字尤能传达作者深沉历史反思与个人独特感受。无怪乎叶石林评论说：“诗人以一字为工”，“惟老杜变化开阖，出奇无穷”。
