这首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。
佛教中有所谓“立一义”，随即“破一义”，“破”后又“立”，“立”后又“破”，最后得到辨析方法。用现代话来说，就是先讲一番道理，经驳斥后又建立新的理论，再驳再建，最后得到正确的结论。关于这样的论证，一般总有双方，相互“破”、“立”。可是李白这首诗，就只一个人，以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又近似于天籁，所以一直为后人传诵。
诗人上场时，背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下他的影子，拉了过来，连他自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，就热闹起来了。这是“立”。
可是，尽管诗人那样盛情，“举杯邀明月”，明月毕竟是“不解饮”的。至于那影子，虽然像陶潜所说的“与子相遇来，未尝异悲悦，憩荫若暂乖，止日终不别”（《影答形》），但毕竟影子也不会喝酒；诗人姑且暂时将明月和身影作伴，在这春暖花开之时（“春”逆挽上文“花”字），及时行乐。“顾影独尽，忽焉复醉。”（陶潜饮酒诗序）这四句又把月和影之情，说得虚无不可测，推翻了前案，这是“破”。
诗人已经渐渐进入醉乡了，酒兴一发，既歌且舞。歌时月色徘徊，依依不去，好像在倾听佳音；舞时诗人的身影，在月光之下，也转动零乱，好像在他共舞。醒时相互欢欣，直到酩酊大醉，躺在床上时，月光与身影，才无可奈何地分别。“我歌月徘徊，我舞影零乱，醒时同交欢，醉后各分散”，这四句又把月光和身影，写得对诗人一往情深。这又是“立”。
最后二句，诗人真诚地和“月”、“影”相约：“永结无情游，相期邈云汉。”然而“月”和“影”毕竟还是无情之物，把无情之物，结为交游，主要还是在于诗人自己的有情，“永结无情游”句中的“无情”是破，“永结”和“游”是立，又破又立，构成了最后的结论。
题目是“月下独酌”，诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而不独，由不独而独，再由独而不独的复杂情感。表面看来，诗人真能自得其乐，可是背面却有无限的凄凉。诗人曾有一首《春日醉起言志》的诗：“处世若大梦，胡为劳其生？所以终日醉，颓然卧前楹。觉来盼庭前，一鸟花间鸣。借问此何时，春风语流莺。感之欲叹息，对酒还自倾。浩歌待明月，曲尽已忘情。”其中“一鸟”、“自倾”、“待明月”等字眼，表现了诗人难以排解的孤独。孤独到了邀月与影那还不算，甚至于以后的岁月，也休想找到共饮之人，所以只能与月光身影永远结游，并且相约在那邈远的上天仙境再见。结尾两句，点尽了诗人孤独、冷清的感受。
此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。