“天街”三句，言京城临安的接官街道已经洒扫清净，明月掩映下的皇宫里，皇上也在等候着吴潜尽快来京任职。“天街”，即京城街道；“建章宫”，本汉宫殿名，这里泛指皇宫。“人未归来”，两句，言吴潜的人还没有抵达京城，但他能干的声名早已名闻京师。“玉树”句，“玉树”美材之喻，如《世说·容止》：“魏明帝使后弟毛曾与夏侯玄共坐，时人谓兼葭倚玉树”。又杜甫《饮中八仙歌》赞萧宗之云：“宗之潇洒美少年，举觞白眼望青天，皎如玉树临风前。”上述是其出典处。“宝粟”三句，言用片片宝玉拼镶成的宝粟灯一盏盏高悬在宫阙前，在秋风中闪烁。皇上派使者送来官带赐给吴潜，催促他从速经水路赴京城到任。当时，吴潜正在绍兴任上。
“夜凉”三句，转而写送别夜宴。言秋夜沉沉，虽然凉意不断透过门帘袭向宴会中人，但是宴席正趋在高潮中，大家酒杯交觞，频频向吴大人祝贺，酒酣耳热之时，从词人的醉眼中环视四周景物，都已处在雾蒙蒙一片模糊之中。“钗列”两句。“腰褭”，即要褭。《汉书·武帝本纪》应劭曰：“古有骏马名要褭（音袅），赤喙黑身，一日行万五千里。”“金虫”，指金龟。据《旧唐书·舆服志》云：“三品以上龟袋以金饰，四品以银饰，五品以铜饰。”李商隐《为有》诗中有：“无端嫁得金龟婿，辜负香衾事早朝。”即指身穿官服的夫婿。此处即是以金龟指代官服。此言酒宴上虽有成群姣娘侍立一旁侑酒助兴，但吴潜入朝用的官服与马匹都已准备妥当，随时在催促吴大人赶路。真是“世无不散之筵”也。“三十六宫”三句，承前感叹语。此处是说：皇宫肃穆壮严，现在同样都沉浸在秋夜融融的月色之中，这送别的盛宴虽情深意厚，终究留不住吴大人遵诏命身穿官服入朝为官去啊。
第一首借寒食前后阴雨连绵、萧瑟如秋的景象，写出他悼惜芳春、悼惜年华似水的心情。诗人对海棠情有独钟，并多次在诗中借以自喻，其《寓居定惠院之东杂花满山有海棠一株土人不知贵也》一诗中说：“陋邦何处得此花，无乃好事移西蜀？”且对自己与花“天涯流落俱可念”的共同命运，发出深深叹息。这首诗后段对海棠花谢的叹惋，也正是诗人自身命运的写照。他对横遭苦雨摧折而凋落的海棠，以“何殊病少年，病起头已白”的绝妙比喻，正是对自己横遭政治迫害、身心受到极大伤害的命运的借喻。
假如说前一首诗表现贬谪之悲还较含蓄，第二首则是长歌当哭，宣泄了诗人心头无限的积郁。诗中先描写雨势凶猛，长江暴涨，似欲冲入诗人居所。而风雨飘摇之中，诗人的小屋如一叶渔舟，飘荡于水云之间的状况“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”二句，描写物质生活的极度匮乏与艰难，表现了诗人在黄州时常迫于饥寒的窘况。诗人从前在京师、杭州等地，每逢寒食佳节，曾经有过许多赏心乐事，如今却只有满目萧条、满目凄凉，他不由得悲极而发出“那知是寒食”的设问。寒食、清明又是祭祖、扫墓的日子，看见“乌衔纸”，诗人这才恍悟，当前确实正是寒食节令，这故作回旋的笔墨，突显了诗人痛定思痛的心情。诗人以直抒胸臆的手法明言君门九重欲归不能，亲人坟墓远隔万里欲祭不可，于是篇末说是要学阮籍穷途之哭，又反用韩安国典，表示对政治的冷淡和忧谗畏讥的心情。
在艺术特色上，《寒食雨二首》分别以入声韵与上声韵传达诗人苦闷的心境。通篇紧扣寒食节的主题。章法结构紧密，虚实相间。还以“空庖”、“寒菜”、“破灶”、“湿苇”等空寒物象，突现窘迫的物质生活；以“纸”、“坟墓”、“死灰”等死亡意象，渲染凄怆悲凉的基调，风格沉郁，显示出一种沉稳悲壮的人格力量。但是，作者即使在“春江欲入户”的艰苦环境中，仍不失那份天真的童心。大水都快淹进门了。他还在想象“小屋如渔舟，潆潆水云里”的那种乐趣。这正是东坡独特、可爱的地方。他很少作愁苦的呻吟，更不会无病呻吟，还时不时展现几分幽默感，如“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”、小屋如渔舟，潆潆水云里”，几乎已经从忍受苦难升华为诙谐欣赏的态度了。
贺裳《载酒园诗话》说诗人“黄州诗尤多不羁”，认为此诗“最为沉痛”。黄州时期，苏轼写了不少旷远清超的诗词，但这首诗实在写出了他最为真实、沉痛的内心感情。诗人手书此二诗的真迹至今犹存，也可见其对此二诗的重视。