上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。
从邻人的老人说，好心没好报，归到交浅言深上，从此人情练达，沉默是金。这一层不说。这摆明了是批评主人家不对，同样的意见因为亲疏远近而态度迥异，所谓“薄者见疑”。意即亲疏厚薄是一种妨碍，妨碍了主人家对真相正误的认识。
其实韩非本意倒非批评“智其子疑其邻”的主人家，这则寓言见于《说难》篇，意思是劝说别人是何等的困难，因为每个人所处的位置不同。这是被韩非当做一个事实接受的，所以他的主要目标是研究那些能够有助于让别人听取自己意见的注意事项。交浅不可言深就是注意事项之一，所以韩非这则寓言的本意是批评富人的做法——因两人身份不同而受到不同的待遇。
被韩非当做事实接受的“薄者见疑”，在今天有更加技术化的解释。“每个人所处位置不同”的说法换成经济学语言，就是因信息的不对称状态而导致交易费用的迥异，从而影响每个人的判断和行为选择。韩非子在《说难》中的一切努力，就是今天信息经济学企图解决的问题，即如何在信息不对称的情况下让对方说真话，让对方相信自己的话，最终与对方达成契约。
其实除了老天爷，没人能够批评失窃者的怀疑。因为老天爷知道究竟是谁干的，我们都不知道，所以破案之前不能说三道四。而韩非子讲故事很缺德，最后没说案子破是没破。这怀疑就一直都很合理。“亲疏”的差别这里有两个意义，两方面都构成我们判价分析问题的重要进路，而非妨碍。其一是利益立场的分殊。之所以智其子而不疑其子，因为他儿子是财产权的共同受益人和继承人，除非爷俩的关系另出问题，他儿子显然缺乏盗窃的合理利益动机。其二则是信息的不对称。交易费用中有相当一部分是了解对方和建立信任机制的成本。“亲”意味着这一成本很低，“疏”意味着成本的高昂。所以建立起现代法治秩序和信用体系之前，交易的半径总不太可能超越“亲疏”的圈子（差序格局），而延伸到陌生人环境中去。
儿子是什么样的人老子自然很清楚，邻人是怎么样的人却不了解。这是怀疑的合理基础。一个重要细节是案发之前，主人对二人的建议并没有因为亲疏远近而厚此薄彼。邻人“见疑”是在案发之后。我们设想一番，墙坏和失窃之间，只有短短几个小时。半天时间知道这一事实并利用这一事实的人很有限，古人地广人稀，邻里原本很少。人口流动性又差，外来人口会非常引人注目。这案子交给美利坚、不列颠、俄罗斯或者爪哇国哪一家警察局，根据已有线索，这位邻人也必将是最重要的嫌疑人。
在一种非法治文化中，“被怀疑”是一种羞辱，甚至会直接导致司法的有罪推定或人际中的歧视。其实这才是“智子疑邻”遭到批评的深层文化心理因素。在一种法治文化中，“怀疑”是一种合理的、大方得体的态度。不怀疑对方可能违约，就不用签合同。不怀疑政府会滥用权力，就不需要宪政民主。而和自己爹妈做生意，也可以不签合同，你不能没来由的说人家法律意识差。因为不签合同的成本可能更低。这和智子疑邻是一个道理。
启示：两个人会因为身份和关系的不同，而遭到不同的对待。
起句“萧索清秋珠泪坠”，前四字写景，点明时节；后三字抒情，表现主人公在伤感落泪。起句情与景的交融，渲染了凄凉萧索的环境气氛，奠定了全词的感情基调。以下由此出发，层层深入，情与景同时推进。“枕簟微凉，展转浑无寐。”枕簟微凉，说明时至秋令；辗转无寐，则言主人公心事重重。同时“萧索清秋”象征着南唐王朝衰败的时局，抒情主人公的“珠泪坠”也暗示词人因忧心国事而难过。
“残酒欲醒中夜起”，继续承接前面词意，表明主人公睡前曾借酒消愁，暗合“珠泪坠”的意象，睡后又起，则对应“展转浑无寐”。“起”字在这里起关连作用，为全词“词眼”，下面所有词句，都接续这字，描绘“起”后情景。“月明如练天如水”。因“起”而见寒色。
下片转而描写室外近景，转换为视觉、听觉，“阶下寒声啼络纬”，庭阶传来冷冷的“纺织娘”的啼叫声，“寒”带感情色彩秋夜劲风，庭树瑟瑟，静悄悄的重门关闭着，“悄悄”，言其静谧，衬托主人公心境的——凄清。
“阶下寒声啼络纬”，因为“起”而听秋虫啼叫；“庭树金风，悄悄重门闭”，因为“起”而闻秋风吹院门。这时，主人公的残酒大概已经大醒，面对清秋之夜，踱步庭中，相思之情荡漾心中，想起了与情人相处的甜蜜日子——“可惜旧欢携手地，思量一夕成憔悴。”主人公认为值得自己珍惜的是旧时欢愉的携手之地，想念了一个夜晚，人变得如此的憔悴，正是相思成病。
直到这最后，作品才归结出题旨，表达对旧时欢愉的深深怀念之情。这首词的最大艺术特点是情与景的交融，景中寓情，情发于景。词中“萧索清秋”象征南唐王朝处在风雨飘摇中、岌岌可危的现实。词人怀着强烈的忧患意识，以怨妇的内心视角含蓄地表达了对国事的忧虑和屡遭排挤打击的沉重心情。