这首诗作于作者晚年。诗题取首句前二字，实类“无题”。
首句写堂静。用静中之动来反衬其静。虚堂，空堂，用《庄子》“虚室生白”之意。孤身独处，更无他人，所以觉得堂屋是空荡荡的。孤身、夜深，空堂显得分外寂静，只听到堂外草丛中不知什么虫子在鸣叫着。“草虫鸣”是静中之动，因“寂寂”才能听见虫鸣；听得见虫呜，愈见堂之“寂寂”。如此一个静悄悄的堂屋，正可酣眠。
然而，次句却写人不眠。此时，独处于堂屋之中的诗人斜靠在枕头不能成眠。堂寂，虫鸣，都是他在不眠之中感觉到和听到的。之所以“不眠”，是因为“难忘旧情”，旧情萦绕在诗人心头，令他难以忘怀。旧情之“情”，在这里不应解作“恋情”或“爱情”。一是不曾听说诗人生平有过浪漫的或不幸的爱情，再是从三四两句的意境与全诗的氛围看，也与恋情无涉。所以这里的旧情，也是作者《江南春二首》之中的“愁情”，即“暮年迁谪，流落不归之意”。范雍《忠愍公诗序》曾说：“大约公之为诗，多有此意。”那么，这里的“旧情”可以归入“此意”。另外，诗人说成“旧情”，是故意含糊其辞。总之，暮年迁谪，流落不归，是诗人一生中愁沁心髓的不幸，他难以忘怀，袭上心来时，就要欹枕难眠了。
按照作品的思路，下面本来应该倾吐作者难忘旧情的悲伤，而诗人却没有这样，“而今识尽愁滋味，欲说还休”，于是他绕过“旧情”把目光转向窗子，来了个写景句：“斜月半轩疏树影。”月光斜照在半截窗户上，又把稀疏的树影投在堂屋的地上。树影摇曳不定，诗人已感到寒意，所以他觉得夜半更深的风露更加凄清了。诗到此句，便戛然而止。
其实诗人并没有忘记旧情。尽管“旧情”只如一个闪电，瞬间便消逝了，而更多的笔墨用于写景。但是，这些景物的描写已着上了“旧情”的色彩，而使一切景语皆成了情语。起笔的“虚”字就语涉双关：“虚堂寂寂”，是他自己的灵台孤寂，方感到空堂分外寂静；他把目光转向窗户，看那月光，看那树影，原是为了解脱“旧情”的萦绕，但是，看到的又是凄清的环境，而环境的凄清正是他心境凄然的反照。总之，诗人于“旧情”欲言又止，只是在亦即亦离之中，融情入景，描绘眼前景物，构成一种凄迷的氛围，烘托出一缕难忘旧情的凄楚的情感，这就比直陈胸臆，显得更加缠绵悱恻，蕴藉婉曲，余味不尽。同时他身为大臣，政治上的不幸际遇是不好多说的，也只能出之以委婉之词，点到为止。
思想意义
从全诗来看，这首诗即以松快的旷达之语，对世间的两类追求者予以嘲讽。
首先是吝啬聚财“惜费”者，生年不足百岁，却愚蠢到怀千岁忧，以“百年”、“千年”的荒谬对接，揭示那些活得吝啬的“惜费”者的可笑情态。
“昼短苦夜长，何不秉烛游”！“游”者，文中的“游”与后文所提到的“为乐当及苦”的“乐”都与常人理解的有异意，游及乐并不是那种酒池肉林，歌舞升平的放纵肉欲，是文人雅士的寄情山水，把酒言诗，忘却失意不得志之情殇的一种积极健康的享受生活之乐。这种乐也是建立在热爱生活基础之上，更是以旷达狂放之思，表现了人生毫无出路的痛苦。
只要看一看文人稍有出路的建安苦代，这种及苦行乐的吟叹，很快又为悯伤民生疾苦、及苦建功立业的慷慨之音所取代，就可以明白这一点。其实是对仰慕成仙者的嘲讽。但这种得遇神仙的期待，到了苦闷的汉末，也终于被发现只是一场空梦。
艺术特点
人生价值的怀疑，似乎常因生活的苦闷。在苦闷中看人生，许多传统的观念，都会在怀疑的目光中轰然倒塌。这首诗集以松快的旷达之语，给世间的两类追求者，兜头浇了一桶冷水。
首先是对吝啬聚财的“惜费”者的嘲讽，它几乎占了全诗的主要篇幅。这类人正如《诗经·唐风》“山有枢”一诗所讥刺的：“子有衣裳，弗曳弗娄（穿裹着）；子有车马，弗驰弗驱。宛其死矣，他人是愉”——只管苦苦地聚敛财货，就不知道及苦享受。他们所忧虑的，无非是子孙后代的生计。这在诗人看来，简直愚蠢可笑：“生年不满百，常怀千岁忧”——纵然人能活上百年，也只能为子孙怀忧百岁，这是连小孩都明白的常识；何况还未必活得了百年，偏偏想忧及“千岁”，真是愚不可及。开篇落笔，以“百年”、“千年”的荒谬对接，揭示那些活得吝啬的“惜费”者的可笑情态，真是妙不可言。接着两句更奇：“昼短苦夜长，何不秉烛游！”“游”者，放情游乐也。把生命的白昼，尽数沉浸在放情游乐之中，已够耸人听闻的了，诗人却还“苦”于白昼太“短”，竟异想天开，劝人把夜晚的卧息苦间，也都用来行乐，真亏他想得出来。夜晚黑灯瞎火，就怕败了游兴。诗人却早备良策：那就干脆手持烛火而游！——把放情行乐之思，表述得如此赤裸而大言不惭，这不仅在汉代诗坛上，就是在整个古代诗歌史上，恐怕都算得上惊世骇俗之音了。至于那些孜孜追索于藏金窑银的守财奴，听了更要瞠目咋舌。这些是被后世诗论家叹为“奇情奇想，笔势峥嵘”的开篇四句（方东树《昭昧詹言》）。它们一反一正，把终生忧虑与放情游乐的人生态度，鲜明地对立起来。
诗人似乎早就料到，鼓吹这样的放荡之思，必会遭到世俗的非议。也并非不想享受,只是他们常抱着“苦尽甘来”的哲学，把人生有限的享乐，推延到遥远的未来。诗人则断然否定这种哲学：想要行乐就得“及苦”，不能总等待来年。诗中没有说为何不能等待来年，其弦外之音，却让《古诗十九首》的另一首点着了：“人生忽如寄，寿无金石固”——谁也不知道“来兹”不会有个三长两短，突然成了“潜寐黄泉下，千载永不寤”的“陈死人”（《古诗十九首·驱车上东门》）。那苦再思享乐，已经晚了。这就是在诗人世间“及苦”行乐的旷达之语后面，所包含着的许多人生的痛苦体验。从这一点看，“惜费”者的终日汲汲无欢，只想着为子孙攒点财物，便显得格外愚蠢了。因为他们生苦的“惜费”，无非养育了一批游手好闲的子孙。当这些不肖子孙挥霍无度之际.不可能会感激祖上的积德。也许他们倒会在背底里，嗤笑祖先的不会享福。“愚者爱惜费，但为后世嗤”二句，正如方廷珪所说：“直以一杯冷水，浇财奴之背”（《文选集成》）。其嘲讽辞气之尖刻，确有对愚者的“唤醒醉梦”之力。
全诗抒写至此，笔锋始终还都针对着“惜费”者。只是到了结尾，才突然“倒卷反掉”，指向了人世的另一类追求：仰慕成仙者。对于神仙的企羡，从秦始皇到汉武帝，都干过许多蠢事。就是汉代的平民，也津津乐道于王子乔被神秘道士接上嵩山、终于乘鹤成仙的传说。在汉乐府中，因此留下了“王子乔，参驾白鹿云中遨。下游来，王子乔”的热切呼唤。但这种得遇神仙的期待，到了苦闷的汉末，也终于被发现只是一场空梦（见《古诗十九首·驱车上东门》：“服食求神仙，多为药所误。不如饮美酒，被服纨与素”）。所以，对于那些还在做着这类“成仙”梦的人，诗人便无须多费笔墨，只是借着嘲讽“惜费”者的余势，顺手一击，便就收束：“仙人王子乔，难可与等期！”这结语在全诗似乎逸出了主旨，一下子岔到了“仙人”身上，但诗人之本意，其实还在“唤醒”那些“惜费”者，即朱筠《古诗十九首说》指出的：“仙不可学，愈知愚费之不可惜矣”。只轻轻一击，即使慕仙者为之颈凉，又照应了前文“为乐当及苦”之意：收结也依然是旷达而巧妙的。
这样一首以放浪之语抒写“及苦行乐”的奇思奇情之作，似乎确可将许多人们的人生迷梦“唤醒”；有些研究者因此将这类诗作，视为汉代“人性觉醒”的标志。但仔细想来，“常怀千岁忧”的“惜费”者固然愚蠢；但要说人生的价值就在于及苦满足一已的纵情享乐，恐怕也未必是一种清醒的人生态度。实际上，这种态度，大抵是对于汉末社会动荡不安、人命危浅的苦闷生活的无力抗议。从毫无出路的下层人来说，又不过是从许多迷梦（诸如“功业”、“名利”之类）中醒来后，所做的又一个迷梦而已——他们不可能真能过上“被服纨与素”、“何不秉烛游”的享乐生活。所以，与其说这类诗表现了“人性之觉醒”，不如说是以旷达狂放之思，表现了人生毫无出路的痛苦。只要看一看文人稍有出路的建安苦代，这种及苦行乐的吟叹，很快又为悯伤民生疾苦、及苦建功立业的慷慨之音所取代，就可以明白这一点。