词的上片描写秋景，江南水乡的秋色在词人的感受中是平远开阔、疏淡优美的。词开篇“雨晴气爽”两句总写登楼远眺。先以“雨晴气爽”烘托环境气氛，给人以舒适清新之感，同时暗指时值秋季；再以“江楼”点出登临地点，“伫立”而“望”则使一个在江楼上长久的孤独默立、凝望远方的词人形象兀现在读者眼前，这也直接引出了下文的景色描写。
“澄明远水生光，重叠暮山耸翠”是写目光所及的山水美景。脚下，远去的江水清澈明净，波光闪动；隔江而望，暮色中重峦叠嶂，苍苍莽莽。这里从大处落笔，一句写江，一句写山。写江水突出了秋水清澈，澄静如练的特点；写“暮山”则突出了层峦叠翠、高耸入云的特点。这两句对仗工整，字句的锤炼也颇见功力：“远”字把江水逶迤远去的景象点染了出来，使画面一下就开阔起来；“暮”字为景物涂上了苍茫的背景，使整幅画面意境全出。
接下来，词人的视线落在了水际山峦之中。“遥认断桥幽径”三句，再进一步描绘江上秋晚的景色。远远地辨认出断桥、幽僻的小路，还隐隐约约地辨认出有个小渔村，在这黄昏时分，一缕炊烟正在村里袅袅升起。“遥认”两字用得相当确切，拉开了人与景的距离。景物显得远而小，有些模糊，增加了画面的纵深感。“断桥”、“幽径”、“渔村”、“孤烟”，这些衰残的意象，渲染出荒凉寂寥、凄清冷落的气氛，它们在临近黄昏的江上秋色的背景中构成了秋色平远的画面。
整个上片如一幅境界寥廓的江村晚景图，展现在读者眼前的是深秋雨后的江楼，无语东流的江水，层峦叠翠的远山，还有暮色中的“断桥”“幽径”、“渔村”“孤烟”。景色是凄清沉寂的，心情亦当如此，由此下片转为抒情。
过片“残阳里”句以“残阳”的意象承上启下，转入抒情。“残阳里”紧承“向晚孤烟起”，点出了时间的流逝，也给全词蒙上了一层惨淡的色彩。至此，词人关于具体时间已用“暮山”、“向晚”、“残阳”数词间接或直接地加以强调，突出了秋江日暮对游子情绪的景响。“脉脉朱阑静倚”一句呼应上片的“伫立江楼”，暗示了词人一直在江楼上默然凝伫。“脉脉”二字突出了“静倚”“朱阑”、凝望沉思时的如痴如醉，难以解脱。词中虽为言明词人何以长久地独倚“江楼”，但那种浓重的伤感之情已然深深感染了读者。于是词作水到渠成般过渡到下面一句：“黯然情绪，未饮先如醉。”心情抑郁，竟至没有喝酒却已进入醺醺而醉的状态，足见愁情的深沉、浓烈。这其中，已暗暗透出了“黯然消魂者，惟别而已矣”（江淹《别赋》）的浓重的伤别情绪，只是引而未发罢了。随着这种低沉感伤情绪的继续加重，词人满腹的愁思也汹涌如潮起来，不由得发出了这样的感叹：“愁无际。”
“暮云过了，秋光老尽，故人千里。”这几句点出了悲秋怀人的主旨。词人置身深秋景色中，远山苍茫的迷蒙，断桥孤烟的冷落，暮云将尽的惨淡，秋光渐老的哀伤，使词人联想到了羁旅生涯的苦涩艰难，前程的渺茫无望。这份生命的悲哀需要有人与他共同承担，而“故人”却远隔千里。现实的景物增强了伤别意绪，因而无法消除，唯有“竟日空凝睇”以寄托对“故人”的思念。“竟日空凝睇”一句中“竟日”与前文的“暮山”、“向晚”、“残阳”、“暮云”相呼应，写出了时间的推移，也暗示了词人陷入深深的愁怨难以自拔；“凝睇”又与开头的“江楼”伫望，换头处的“朱阑静倚”以及全篇的景物描写紧密相扣，使全词首尾圆合，浑然一体；着一“空”字，表现了词人明知无望，却仍然对“故人”一片痴情，颇能动人心魄。
这首词虽非柳永的代表作，但也清新可人，结构工巧。上片写秋景，凄美动人；下片思旧情，哀婉感人。这首《诉衷情近》在词体中属于中调，柳永在创作时依据体制的特点，在写景与抒情时，既未大肆铺叙，也不特别凝炼，词旨点到即止。全词结构完整，处处映衬照应，语言雅而不俗，笔调挥洒自如。
首联的“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙”，描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。每一片落梅都使诗人触目愁肠，更何况那如雪花般飘落下来的铺满台阶又堆上了墙头的落梅呢?面对如此凄凉的景象，自然引起诗人对社会、人生的思考。
颔联进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠更骚人去赴湘。”这两句对仗工整，化用典故，寓意深刻。两句诗不仅生动描绘了落梅凋谢飘零、随风四散的凄惨景象，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”的坎坷一生。“飘如迁客来过岭”中的“过岭”，越过五岭，指到达今广东一带，暗喻韩愈被贬谪潮州的故事。“坠更骚人去赴湘”中的“湘”，指湘江流域，今湖南一带，暗用屈原失宠被逐，投汨罗江而死的故事。然而，这里的“迁客”、“骚人”不仅指屈原、韩愈，而且泛指历史上一切仕途坎坷的有志之士。诗人一笔双写，不仅用“迁客”、“骚人”的迁谪放逐来比喻“落梅”，且用梅花的高洁品格来赞美“迁客”、“骚人”。
颈联写落梅的最后结局：“乱点莓苔多莫数，偶粘衣袖久犹香。”这两句与陆游的《卜算子·咏梅》中的“零落成泥碾作尘，只有香如故”有异曲同工之妙。落梅虽零落成泥，但香气经久不灭。诗人在此表面是赞美梅花，实际上是对那些遭迁谪放逐但是仍坚守志节的“迁客”、“骚人”的赞颂，用笔委婉，言近旨远。
上三联重在写景，景中寓情。尾联在此基础上展开议论，是全篇的点睛之笔。“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”这两句看更指“东风”胡乱使用对百花生杀予夺的权力，即不怜香惜玉。实际上，“东风”者，指控的是执掌权柄者，诗人用暗讽的笔触巧妙而又曲折地把矛头指向历史和现实中的一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。
这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。简直可视为一篇浓缩了的《离骚》。 呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“更放翁”，高洁之志“更稼轩”，其身其品一如梅花。
