这是一首羁旅词。“片云”二句写江景。汀州之上，水色清澹，云雨徘徊，江鸥翩飞。“小莲”二句写江花经雨经秋之状。上片句句皆透着凉意，过片即名点，谓南楼之人感受到了这些凉意。“半窗”三句写入夜之景，灯晕有色，芭蕉有声，客梦有情。此词上片以一幅淡淡的秋景图，自然地引出来下片一阵淡淡的秋愁，抒发了作者的羁旅之情。展现了秋初行客所见秋江雨景和独自夜宿的寂寞情景。此词写景清幽淡雅，情感细腻生动，可谓蕴藉深沉。
发端“片云载雨过江鸥，水色澹汀洲”写游子客居他乡的远望之景。“载”字贴切、生动，既描述秋云含雨之状，又形容云情雨意飘动之势。本来水色只诉诸人的视觉，而静谧则诉诸人的听觉，现在二者参互沟通起来。由静寂而致梦寐，于是下面就转人梦境的描写。“澹”字既写水波起伏，流水迁回之貌，又有澹淡飘动之姿，以此形容燕鸥随风波而漂纵之态。这开端之景，已暗寓了客子他乡的漂泊之意。
“小莲玉惨红怨”二句，写荷塘中稚嫩的荷花和翠绿的荷叶受到秋雨的摧残，又从翠被的字面涉想秋闺女子。这是化用李商隐“西亭翠被余香薄，一夜将愁入败荷”诗句的意思。“玉惨红怨”以浓丽之词写荷花的调零，并以拟人手法将残荷涂以忧伤的情韵；“翠被又经秋”写荷叶的凋残，一个“又”字，颇具感情色彩，点出游子客居他乡已非一年，从而突出了客子思乡之情。词中的“秋”字，不仅点明季节，而且寄寓了游子羁旅的忧思。词人从哀伤池荷花叶凋伤而怀念别离经年的伊人。这种类似电影蒙太奇的手法，使空间变换跳跃，在联想和想象的环生中不断地开拓意境，正是梦窗词的一种艺术特色。
下片发端的“凉”字，紧承上片歇句的“秋”字。过片“凉意思，到南楼，小帘钩”三句，并未接写游子，而是一个转笔，从家乡的思妇展开笔墨，此是虚笔，采用从对方写起的方法，想象思妇正在家乡的南楼上，小帘内盼良人归乡，如此更加浓了游子思归之情。“凉”字展示了内心的伤感忧戚。“小帘钩”，这一空无依傍的意象，仿佛一个特写镜头，只见帘钩在秋风中晃动，人去楼空之意尽在不言中。
结尾“半窗灯晕”三句，写午夜梦回，转笔写到游子客居他乡的情况，面对秋雨蕉声，其凄苦、失望的情绪愈益难堪，真有“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”的感受了，此时睡在床头的游子，梦见什么，词中到此戛然而止，含蓄委婉，令读者遐想。芭蕉秋雨是古代诗词中常用来表现愁苦的意象。“客梦床头”，交代了所见所闻的观察点，渲染了特定的环境气氛，在结构上起到了总承前文的作用。
此首小令在艺术上颇具特色：全篇以景托情，词中着力刻画游子眼中之景：秋风秋雨，江鸥点点，水波澹淡，红莲凋残，灯暗窗疏，芭蕉萧瑟，这里有远景、近景，有室外、室内，有稂丽，亦有清淡，但这些景物均涂上“秋”的色彩，这“秋”意就将游子的乡愁托出。故王国维说：“一切景语皆情语也。”（《人间词话》）；全篇表达游子的乡愁，不仅以秋景托之，而且在下片中刻画了人物，既有正面描绘“客梦床头”的惆怅，亦有设想思妇的虚构，做到虚实结合，从而更好地揭示了词的主旨；全词塑造意象时，注意空间变化，时而江边汀洲，时而近处莲池，时而游子的室内，时而思妇的南楼，空间变化之快，而又不用虚词连缀，如此易造成意象不够疏朗，令人有生涩之感。但了解梦窗多用实词连缀转折的手法后，亦能将全词脉络理清。故况周颐说：“转折笔圆，恃虚字为转折耳。意圆，则前后呼应一贯。神圆，则不假转折之笔，不假呼应之意，而潜气内转。”（《葸风词话》）；此首小令具有密丽的风格，其密丽处主要表现在多用丽词，如“小莲”“玉惨”“红怨”“翠被”等及时空变化快，事情层次多上。
显然，诗中暗寓的是作者自己的遭际与感受。孤鸿是自喻，而双翠鸟则指在朝中窃据高位的李林甫、牛仙客之流。全诗以孤鸿的口气，写出了诗人的政治生活中所受到的不公正待遇和高逸的情怀。
全诗共十句，可分为两层。前四句为第一层，借孤鸿所见，描写双翠鸟盛气凌人、得意忘形的神态；前两句很耐人寻味，经历过大海上的惊涛骇浪的孤鸿，对对一条小小的护城河却不敢顾，说明人世（特别是朝廷）的险恶远远超过了自然界的险恶。而在这孤鸿“不敢顾”的地方有一双小小的翡翠鸟却竟在珍贵的三珠树上营巢，高高在上，气势熏天。“侧见”有两重意义，一是说明翡翠鸟盛气凌人，不可一世，令人侧目而视；二是说纵然翡翠鸟悲气焰嚣张，但孤鸿对之却不屑正视，由此，也就引发出第二层，即第五句以下的六句。前两句从翡翠鸟骄横情态，想到它们会招致的后果提出问题，这是一个反问。翡翠鸟站立在珍木之颠，窃据高位，飞扬跋扈，难道就不怕别人难以容忍吗？不怕从背后打来的致命的金弹吗？接着平静地指出了一条耐人寻味的生活哲理：“美服患人指，高明逼神恶。”物极必反，地位与权势在官场中愈显赫，也就愈易成为别人猎取的目标，覆灭的日子也就愈近。正因如此，诗中这只孤独的鸿雁，并不艳慕翠鸟一时的荣耀，也不怨恨自己的一时失意，这就引发了最后两句，孤鸿自己决心高举苍冥，翱翔云中，让那些“弋者”的欲望无法得逞。这里所暗寓的是诗人不羡慕荣贵，澹泊名利和决意隐退的情怀，同时也进一步衬托出了翠鸟多代表的小人们狭隘、浅薄的品行。第二层写出了孤鸿的感受。
在描写中，作者始终注意从对比的角度去表现孤鸿与翠鸟的境况。孤雁之于翠鸟，一独一双，一大一小，一质朴一华艳，一方来自浩瀚大海，一方守者小小池潢。然而，小巧的翠鸟却是高高在上，统领要地。“三珠树”，是神仙世界的珍木，它们“巢居”于上，可谓显贵之至。与此相反，硕大的鸿雁对双翠鸟只能“侧见”，甚至“不敢顾”那暗指朝廷的“池潢”，可知其处境的低微与险恶，更反衬出了翠鸟们不可一世的气焰。真可谓黄钟毁弃，瓦釜雷鸣。
此诗本是借自然界的禽鸟寄寓作者的境遇与感慨，但由于作品巧妙地选用了鸿雁与翠鸟的形象、成功地写出了它们的特点，使得作品的意义远远超出了寓意本身，反映了一种普遍性的社会现象和生活哲理。
这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。