上片写送别宴会上曲水流觞的场景。苏轼乐在曲水流杯的游戏中，把“无情流水”与“多情客”对照写来，显得饶有情味。接着将“流水”人格化，说流水劝我饮酒，苏轼和流水如同似曾相识一般。“杯行到手可不要推辞，这样的公道事是很难得的！”出语幽默，暗含着对世事的褒贬。苏轼还运用王羲之《兰亭集序》中一些现成的词语，“曲水池上”、“茂林修竹”，勾画出曲水流觞的场景，并多少透露出苏轼清雅脱俗的情怀。
下片转到写别情。“纤纤素手如霜雪，笑把秋花插。”这两句强化了送别宴会留给苏轼的美好的印象，以写歌女的肢体、表情和动作为承启的笔墨，写来像特写镜头一样鲜明。 “尊前莫怪歌声咽，又还是轻别。”这两句从歌女的声情侧面触及了离别之情，别责怪歌女唱出了呜呜咽咽的歌声，不要把离别当作一回事。“此去翱翔，遍赏玉堂金胭。”这两句是专写杨绘，道出了送别的情由，以鸟的“翱翔”比喻人在仕途上的进取，以“玉堂金胭”点明杨绘入朝为翰林。“欲问再来何岁，应有华发。”写出了离别的惆怅，表达了苏轼真挚的友情。
该词是一首送别词，采用拟人、用典的写作手法，以怀古为赠别，反衬了苏轼与旧友相劝饮酒以及浓郁的情谊。苏轼凭着对生活的观察和感受的能力，既描叙了儿女柔情，又有吊古追远之意，可谓词中有诗，这是苏轼词的一大特点。该词写出了一个送别词全新的境界，已超出了一般的送别词。
“东都放榜未花开，三十三人走马回。”大和二年这次考进士在东都洛阳举行，一共录取了三十三人，所以首句说“东都放榜”，次句说“三十三人”。唐代考进士在正月，二月放榜，洛阳花还未开，所以“放榜未花开”。考中的人按惯例要骑马游行，以示荣耀，所以三十三人都“走马回”。“走马回”，就是孟郊《登科后》诗中所写“春风得意马蹄疾”的意思，但孟诗“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”，杜诗里此时的洛阳却连花还未开。洛阳花在唐诗中多指牡丹，二月的时候牡丹自然没开，至于别的花，恐怕还不在诗人的眼中。“未花开”将情绪稍作压抑，为三、四句蓄势。
“秦地少年多酿酒，已将春色入关来。”“秦地少年”指的就是题目中的“长安故人”。“关”和“春色”此处都有双关意。“关”既指潼关，也指关试。潼关是从洛阳到长安的必经之路。进士及第后称为“新及第进士”，还要到长安吏部去应关试，通过后才能做官，雁塔题名、曲江宴等也都要在关试之后。杜牧要到长安去应关试，因此“关”便双关潼关与关试。通过关试，登记人选，谓之春关。唐御史中丞韩仪有个朋友要考关试，他做了一首《知闻近过关试仪》诗：“短行纳了付三铨，休把新衔恼必先。今日便称前进士，好留春色与明年。”所以“春色”既指大自然的春色，也指顺利通过关试。“秦地少年多酿酒，已将春色入关来。”意思是嘱咐朋友们多准备酒，因为他已经要经潼关到长安，马上就能通过关试，带来无尽春色了。这是志在必得，让朋友们提前准备为他庆祝的意思。
东都“未花开”，诗人却自信已带将春色入关来，一派意气风发的潇洒豪情，可见诗人的自我期许之高。杜牧家学渊源，“第中无一物，万卷书满堂。家集二百编，上下驰皇王。”又自幼勤学，抱负远大，眼界奇高，“于治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失”无不精通于心。明胡震亨在《唐音癸签》卷二十五中评论：“杜牧之门第既高，神颖复隽，感慨时事，条划率中机宜，居然具宰相作略。....牧之后，诗人擅经国誉望者概少，唐人材益寥落不振矣。”清全祖望称他为“唐长庆以后第一人”，才略不在贾谊之下。可见杜牧的自信不是狂妄，而是有自身实力做保障的。
杜牧到长安之后恰好赶上制举。唐朝科举分常科和制举。常科每年举行，包括明经、进士等数十种科目，制举是用以选拔非常之才的特殊考试，不是每年都有，而是临时设置，由皇帝亲自主持。杜牧在大和二年三月考中了贤良方正能直言极谏科。在同一年中接连进士及第、制策登科，这是很难得的。杜牧在《赠终南兰若僧》一诗中写：“两枝仙桂一时芳。”指的就是这件事。孟荣《本事诗》中说他：“弱冠成名...制策登科，名振京邑。”结合杜牧的出色成绩，他在此诗中所表现出的高昂志气，就更好理解了。刘熙载在《艺概》卷二中说杜牧的诗“雄姿英发”“无窠白”，杜牧不仅是诗文雄姿英发，不落窠臼，人亦如诗，英姿俊爽，俊迈不羁，千载之下，犹令人向往其风采。
此为怀人之作。词中寓情于景，以淡景写浓愁，言青山长在，绿水长流，而自己爱恋着的人却不知去向；虽有天上的鸿雁和水中的游鱼，它们却不能为自己传递书信，因而惆怅万端。
词的上片写主人公以书信细诉衷肠，而无处可寄；下片叙倚楼远望，只见青山绿波，不见所思之人。此词用语雅致，语意恳挚，抒情婉曲细腻。词中运用了一些传统文化意象和相关典故，深情含蓄，音韵悠长。
词的上片抒情。起句“红笺小字，说尽平生意”语似平淡，实包蕴无数情事，无限情思。红笺是一种精美的小幅红纸，可用来题诗、写信。词里的主人公便用这种纸，写上密密麻麻的小字，说尽了平生相慕相爱之意。显然，对方不是普通的友人，而是倾心相爱的知音。
三、四两句抒发信写成后无从传递的苦闷。古人有“雁足传书”和“鱼传尺素”的说法，前者见于《汉书·苏武传》，后者见于古诗《饮马长城窟行》（客从远方来），是诗文中常用的典故。作者以“鸿雁在云鱼在水”的构思，表明无法驱遣它们去传书递简，因此“惆怅此情难寄”。运典出新，比起“断鸿难倩”等语又增加了许多风致。
过片由抒情过渡到写景。“斜阳”句点明时间、地点和人物活动，红日偏西，斜晖照着正在楼头眺望的孤独人影，景象已十分凄清，而远处的山峰又遮蔽着愁人的视线，隔断了离人的音信，更加令人惆怅难遣。“遥山恰对帘钩”句，从象征意义上看，又有两情相对而遥相阻隔的意味。倚楼远眺本是为了抒忧，如今反倒平添一段愁思，从抒情手法来看，又多了一层转折。
结尾两句化用崔护《题都城南庄》诗句：“人面不知何处去，桃花依旧笑春风”之意，略加变化，给人以有余不尽之感。绿水，或曾映照过如花的人面，如今，流水依然在眼，而人面不知何处，唯有相思之情，跟随流水，悠悠东去而已。
此词以斜阳、遥山、人面、绿水、红笺、帘钩等物象，营造出一个充满离愁别恨的意境，将词人心中蕴藏的情感波澜表现得婉曲细腻，感人肺腑。全词语淡情深，闲雅从容，充分体现了词人独特的艺术风格。
起两句总叙，写词人泊舟之处，用的是倒装手法。《楚辞·湘君》中有：“桂櫂兮兰枻”、“荪桡兮兰旌”句，即用桂木做的櫂，用兰木做的枻；或用荪草饰的桡，用兰草饰的旌旗，都是形容湘君所乘船的装饰。这里用“兰桡”代指木兰舟，暗指这一带正是当年骚人屈原的兰舟所经过的地方。这两句是写他从处州贬来郴州时，曾乘船经过清澈如蓝的千里湘江，犹如在步当年骚人屈原的足迹，在千里潇湘水上走着迁谪的苦难历程。词人和骚人，通过“千里潇湘”这一今古长流的中介，白然联系起来。从一开始，词中就引入了楚骚的意境与色调。
接着三句写泊舟湘江夜景。写这时月升中天，风停息下来，因为夜深，看两岸花草上露水开始凝结，在月光照射下晶莹透亮。整个潇湘水面是平静的，没有风也没有浪，满天星斗正浸泡在江水里，星星冷得似乎在发抖，写出了深夜的寒意。这是移情写法，把人的冷意由“一天星”表现出来。
词的下片写情。开始两句写词人泊舟湘江浦，独自靠在高高的樯杆上，静静地倾听远方传来的湘妃清冷的瑟声。“妃”，指湘妃。传说潇湘一带，是舜的两个妃子娥皇、女英哭舜南巡不返，泪洒湘竹，投湘水而死的地方。又传二妃善于鼓瑟，《楚辞·远游》有“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”特定的时地，触发了词人的历史联想，从而写出了这潇湘之夜似幻似真的泠泠瑟声，曲折地透露出寂寞凄冷的心境。
接着第三句，进一步描写对瑟声的感受，湘妃的瑟声是清凉哀怨的，抒发了她们对舜帝思念的深情，这是古今有情人共同的心声，不仅是湘妃的，也包含了词人的幽怨。词的歇拍两句，写听完曲子，抬头寻找湘妃，她已悄然不见踪影了，只有江岸无数座青青山峰巍然耸立，更进一步写出词人的怅惘之情和刚毅不屈的性格。 结尾全用钱起《省试湘灵鼓瑟》成句，但却用得自然妥帖，仿佛是词人自己的创作。它写出了曲终之后更深一层的寂寥和怅惘，也透露了词人高洁的性格。
这首词和作者以感伤为基调的其他词篇有所不同，尽管偏于幽冷，却没有显得气格羸弱。全篇渗透楚骚的情韵，这在秦词中也是特例。
