上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。
此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
此诗前两句写盛夏暑气催得诗人靠着案桌沉沉睡去之情景；后两句写四周空无一声，惟见村童在竹林捣臼煎烤茶叶。全篇可谓简而佳妙：暑热使人醉如酒，比喻生动；眠觉而无声，点出夏日午后之静谧；山童敲茶白，其声远而清脆，“茶”又使人滋生解渴清凉之意，有如“心静自然凉”之语。
诗的首句，直白与细描并用，交代了夏昼的气候特点：“溽暑”，既潮湿，又闷热，这与北方迥然不同。“醉如酒”，形象地状写出了人们的难熬溽暑之态。由于湿度大，温度高，自然憋闷难禁，体力不支，心烦意懒，疲惫欲睡。这一句话张力颇大，叙事、抒情和寄慨，均由此而生发。
接下三句，写诗人夏昼的闲逸生活。
第二句紧承前脉，并与首句构成因果关系。溽暑难档，就打开北边的窗户，以透进丝丝凉意；困乏不堪，俯倚几案就酣然大睡，而且睡得既香且久。在这里，虽无丝竹管弦之盛，亦无一觞一咏之乐，但能身舒神爽，逸兴遄飞，岂不快哉！三四句写诗人中午醒来，万籁俱寂，只听见隔着竹林的那边，有山村的儿童敲茶臼的声音。静，它作为一种存在，要有恰当的表现形式，常用的形式是借声显静，如王籍《入若耶溪》：“蝉噪林愈静，鸟鸣山更幽。”就是用对立两极的事物互为衬托，展现了一种静中之动、动中显静的自然景观。而这首诗中以有声写无声，衬托出夏日中午环境的分外幽静，从而在极端偏僻、极端孤寂的境界中，微微透露出一点空灵生动的契机。
诗人写闲逸的生活，写幽静的心境，反映了他在沉重压抑中追求的一种精神寄托。怀才遭谤，处境孤立，久贬不迁，而今是良马羁于厩内，猛虎囚禁柙中，因此对悠闲自在的生活十分向往。诗人的这一苦衷却常常被一些帮闲文人画匠所歪曲，如《江雪》这一著名五绝，后来的某些画家竟屡屡以诗中情景为题材绘成《寒江钓雪图》，把渔家生活描绘成闲情逸致，飘飘欲仙，这完全违背了社会现实。对此，明代的孙承宗曾作《渔家》诗为其翻案：“呵冻提篙手未苏，满船凉月雪模糊。画家不识渔家苦，好作寒江钓雪图。”真是有理有据，深中肯綮。
艺术表现上也有可称道处。“醉如酒”，喻南方暑热，用词生新稳切；“开北牖”，看似随意，实暗含精到的诗心：惟开窗，空气通畅，才能在暑气逼人的环境下酣然熟睡，也才能听到远处传来的山童敲击声。诗的末两句，以有声衬无声，益发展显了“无馀声”的静谧气氛。这种手法在古代诗歌中常常见到，如王藉之“蝉噪林愈静，鸟鸣山更幽”《入若耶溪》），杜甫之“春山无伴独相求，伐木丁丁山更幽”（《题张氏隐居二首》），都是用声响来衬托一种静的境界。这种有声的宁静不仅赋予大自然以生机和灵气，更给人一种静美、和谐的诗意。
全诗以一征人口吻凄凄惨惨道来，别有一份无奈中的苦楚。一、二两章以“何草不黄”、“何草不玄”比兴征人无日不在行役之中，似乎“经营四方”已是征夫的宿定命运。既然草木注定要黄、要玄，那么征人也就注定要走下去。统帅者丝毫没有想到：草黄草玄乃物之必然本性，而人却不是为行役而生于世，人非草木，当不能以草木视之。而一句“何人不将”，又把这一人为的宿命扩展到整个社会。可见，此诗所写绝不是“念吾一身，飘然旷野”的个人悲剧，而是“碛里征人三十万”（唐李益《从军北征》）的社会悲剧。这是一轮旷日持久而又殃及全民的大兵役，家与国在征人眼里只是连天的衰草与无息的奔波。
因此，三、四两章作者发出了久压心底的怨怼：我们不是野牛、老虎，更不是那越林穿莽的狐狸，为何却与这些野兽一样长年在旷野、幽草中度日？难道我们生来就与野兽同命？别忘了，我们也是人！
不过，怨终归是怨，命如草芥，生同禽兽的征夫们并没有改变自己命运的能力，他们注定要在征途中结束自己的一生。他们之所以过着非人的行役生活是因为在统治者眼中他们根本就不是人，而是一群战争的工具而已。所以，怨的结局仍然是“有栈之车，行彼周道”。
这种毫无希望、无从改变的痛苦泣诉，深得风诗之旨，最大限度地展示了征人的悲苦，故清方玉润慨道：“盖怨之至也！周衰至此，其亡岂能久待？编诗者以此奠《小雅》之终，亦《易》卦纯阴之象。”（《诗经原始》）一首如泣如诉的征人小诗，后人看到的却是周室的灭亡，这也许是“用兵不息”者万万没有想到的。
此诗的后两章很善于借景寄情，方玉润云：“纯是一种阴幽荒凉景象，写来可畏。所谓亡国之音哀以思，诗境至此，穷仄极矣。”（同上）诚哉斯言。