这是一首怀念旧友旧事的诗作，抒写了对友人的忆念及独登江楼时的惆怅之情。前二句写诗人夜登江楼，所见只有江天月色。后二句由今思昔，写出风光依旧而人事已非的感慨。全诗语言淡雅，以景寄情，情感真挚，诗人运笔自如，写旧事则虚实相间，赋予全篇一种空灵神远的艺术美，给人以无限的遐想和隽永的韵味。
“独上江楼思渺然”，语同随口说出，但情致绵渺，引人遐思。而这一句至少可以体味到以下几层意思：首先是“独”字的运用，写诗人处境之寂寞，身边无人陪伴因而在这样一个月凉如水的夜晚独自出行；其次是“上江楼”，在古人的传统中，“登高”和愁思似乎不可分割，诗人此刻一定是有什么忧心之事；第三，“思茫然”，诗人的心境显然并不安宁。此句写诗人独自登上江边之楼的情形，“独上”写行动，“思渺然”写心理。叙事之中挟以情韵，使其独倚高楼、寂寞沉思的情态形象生动。
“月光如水水如天”，这一句故意将笔移开去从容写景，进一层点染“思渺然”的环境气氛。登上江楼，放眼望去，但见清澈如水的月光，倾泻在波光荡漾的江面上，因为江水是流动的，月光就更显得在熠熠闪动。“月光如水”，波柔色浅，宛若有声，静中见动，动愈衬静。诗人由月而望到水，只见月影倒映，恍惚觉得幽深的苍穹在脚下浮涌，意境显得格外幽美恬静。整个世界连同诗人的心，好像都溶化在无边的迷茫恬静的月色水光之中。这一句，诗人巧妙地运用了叠字回环的技巧，一笔包蕴了天地间景物，将江楼夜景写得那么清丽绝俗。这样迷人的景色，一定使人尽情陶醉了。
然而，诗人却道出了一声声低沉的感喟：“同来望月人何处？风景依稀似去年。”“同来”与第一句“独上”相应，巧妙地暗示了今昔不同的情怀。原来诗人是旧地重游。去年也是这样的良夜，诗人结侣来游，凭栏倚肩，共赏江天明月，那是非常欢快的。曾几何时，人事蹉跎，昔日伴侣不知已经飘泊何方，而诗人却又辗转只身来到江楼。面对依稀可辨的风物，缕缕怀念和怅惘之情，正无声地啃啮着诗人孤独的心。写到这里，诗意豁然开朗，篇首“思渺然”的深远意蕴得到充分展示，诗人江楼感旧的旨意也就十分清楚了。
短小的绝句律诗，一般不宜写得太实，而应“实则虚之”，这才会有余情余味。这首诗，诗人运笔自如，赋予全篇一种空灵神远的艺术美，促使读者产生无穷的联想。诗中没有确指登楼的时间是春天还是秋天，去年的另一“望月人”是男还是女，是家人、情人还是朋友，“同来”是指点江山还是互诉情衷，离散是因为世乱飘荡还是情有所阻，这一切都隐藏在诗的背后。只有充分发挥想象，才能充分领略这首小诗的幽韵和醇美。
据《珊瑚网》卷八记载：陆行直《清平乐·重题碧梧苍石图》序中有“候虫凄断，人语西风岸。月落沙平流水漫，惊见芦花来雁。可怜瘦损兰成，多情因为卿卿。只有一枝梧叶，不知多少秋声！”一词。词中所言“卿卿”为当时陆之歌伎，才色皆称。此词定稿后关键字句有较大改动。大概是在作者收入词集时，有意为之。原词无非是写一点“花情柳思”，表达出一种风流艳情，而定稿则将艳情转向“愁情”——为国破为家亡而发的感慨致深的悲愁。
上片“候蛩”四句写出秋意：候蛩（即蟋蟀）的哀鸣，西风的衰飒，秋月的清冷，秋江的澄净，无雁的芦花，一幅萧杀的“秋晓图”。以中，人们不难触发出一股悲愤忧愁的“共鸣”来。作者选景立意颇深：写秋寒，不言西风呼啸，而言候蛩凄断；写秋感，不半个愁字，而言芦花盼雁。既含蓄又有美感，表现作者深厚的功力。
下片“沙教”四句，道出无限“秋愁”：“兰成”，南朝梁时诗人廋信的小字，后其被北方政权所俘。“梧叶”，梧桐之叶，其最易引发秋感。白居易《长恨歌》中有“春风桃李花开日，秋雨梧桐叶落时”，把“秋雨梧桐”作为人世中最易引起愁情悲感的事来写。而晚唐词人“温庭筠”又有“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”（《更漏子》），更为梧叶增添丰厚的感情积淀。而作者言梧叶而写“一枝”，正是更加形象地表现出孤苦潦落，刻划人物情景入木三分。下片短短几句，却把上片所写之景统统升华、提炼成了情语，借廋信之事道出人间道不尽的悲欢离合，借梧叶之孤义表达人世的苍沧。而最后一句“梧叶秋声”又极具概括性和艺术性，又成为盖世佳句。
此词在艺术上是成功的，从选景的巧妙，从言情的深远，都极具特色。其笔调精练，含蓄；其风韵幽雅独特；其意境清空淡远；其情感真切感人。正是由于这样的造诣，张炎的“秋词”可以与宋玉的《九辩》、欧阳修的《秋声赋》并列。
上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。
