《望江南·多少恨》是五代十国时期南唐后主李煜亡国入宋被囚后创作的一首记梦词。词人以词调名本意回忆江南旧游，抒写了梦中重温旧时游娱生活的欢乐和梦醒之后的悲恨，以梦中的乐景抒写现实生活中的哀情，表达对故国繁华的追恋，抒发亡国之痛。全词语白意真，直叙深情，一气呵成，是一首情辞俱佳的小词。
“多少恨，昨夜梦魂中。”开头两句是说，我有多少的恨，昨夜梦中的景象。
开头陡起，小词中罕见。所恨的当然不是“昨夜梦魂中”的情事，而是昨夜这场梦的本身。梦中的情事固然是他时时眷恋着的，但梦醒后所面对的残酷现实却使他倍感难堪，所以反而怨恨起昨夜的梦来了。两句似直且显，其中却萦纡沉郁，有回肠荡气之致。
“还似旧时游上苑，车如流水马如龙，花月正春风。”这三句是说，还像以前我还是故国君主时 ，常在上苑游玩，车子如流水穿过，马队像长龙一样川流不息。正是景色优美的春天，还吹着融融的春风。
后三句均写梦境。“还似”二字领起，直贯到底。往日繁华生活内容纷繁，而记忆中最清晰、印象最深刻的是“游上苑”。“上苑”，皇帝的园林。在无数次的上苑之游中，印象最深的热闹繁华景象则是“车如流水马如龙”。后一句语本《后汉书·马皇后纪》：“车如流水，马如游龙。”用在这里，极为贴切。它出色的渲染了上苑车马的喧阗和游人的兴会。紧接着，再加上一句充满赞叹情味的结尾“花月正春风”的季节。上苑游乐当然不一定都在“花月正春风”的季节，但春天游人最盛，当是事实。这五个字，点明了游赏的时间和观赏的对象，渲染出热闹繁华的气氛；还具有某种象征的意味——象征着在他生活中最美好、最无忧无虑、春风得意的时刻。“花月”与“春风”之间用一“正”字勾连，景之秾丽，情之浓烈，一齐呈现。这一句将梦游之乐推向最高潮。
从表面看（特别是单看后三句），似乎这首词所写的就是对往昔繁华的眷恋，实际上作者要表达的倒是另外一面——今日处境的无限凄凉。但作者却只在开头用了“多少恨”三字虚点，通篇不对当前的处境作正面描写，而是通过这场繁华生活的梦境进行有力的反托。正因为“车如流水马如龙，花月正春风”的景象在他的生活中已经不可再现，所以梦境越是繁华热闹，梦醒后的悲哀越是浓重；对旧日的繁华眷恋越深，今日处境的凄凉越不难想见。由于词人是在梦醒后回想繁华旧梦，所以梦境中的“花月正春风”的淋漓兴会反而更触动了他囚徒般岁月的悲慨。这是一种“正面不写写反面”的艺术手法的成功运用。
“边城使心悲，昔吾亲更之。”起句一开始诗人就为使人心悲的边城慨然长叹，充满了辛酸凄怆。诗篇开门见山点明题意，这在古诗和古乐府中是几乎看不到的。“悲”字是这首诗的诗眼，统摄全诗，也是此诗主意所在。接着，诗人申述了边地使人悲的情景。
首先写边地严寒、人稀、荒芜。“冰雪截肌肤，风飘无止期。”冰雪像刀子一样割着人的肌肤，大风从来没有停止过。这是冰、雪、风肆虐逞威之地，不寒而栗。“百里不见人，草木谁当迟？”这设问，十分沉痛，答案不言自喻。
其次写战争给边地人民带来的痛苦。登城远望烽火台，只见边防驻军的战旗在朔风中纷纷飘扬、摇曳、戒备森严，气氛紧张。出征之人，一去不再回头，不思返归。留下的人，多被敌军俘虏，没完没了地哭泣。可见边地人民遭受敌军蹂躏之惨，苦难之深。从征者一去不返，留下的多被俘虏，这是造成“百里不见人”的主要原因。恶劣的自然环境，不停的残酷战争，使边地人民痛苦不堪。
最后四句写诗人的愤激之情和怅然感叹。“天下尽乐土，何为久留兹？”这一反诘句流露了诗人强烈的哀怨情绪，表现了诗人对边地人民疾苦的同情和关切。“蓼虫不知辛，去来忽与谘。”蓼虫喜欢吃苦辣的东西，因此说“不知辛”。这两句是说，那些像蓼虫一样长期吃苦而不知什么叫做苦的人，你和他商谈迁徙的事是没有用的。言外之意，战争使人民习惯了，麻木了。这里凝聚了诗人无限的辛酸和悲哀，也流露了诗人对此无能为力的惆怅哀叹的情绪。
这是一首反映边地战争的写实诗。诗人继承了《诗经》与《楚辞》现实主义的优良传统，深刻地反映了东汉末年边地战争给人民带来的深重苦难的社会现实。
此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)