该曲抒写雪中游虎丘的所见所感。虎丘山在今苏卅市西北，是江南名胜之一。相传春秋时吴王阖闾埋葬在这里，三天后有老虎蹲踞其上，因此名“虎丘”。本曲通过雪中游览虎丘而借景抒情，其中蕴含着国家兴亡之感以及士人人生失意、壮志难酬的悲慨。
小令可分三层，开头五句写虎丘雪后的美丽景色。“梅花浑是真真面，留我倚阑干。”表现对雪中梅花的无限赞美和喜欢之情。把梅花比喻成美女，既写出了梅花娴雅高沽的芳姿，又写出其悠闲淡泊不慕荣华的神韵。“雪晴天气”三句写眼前实景，“玉”、“冰”紧扣雪字来写。“松腰”与“泉眼”可谓巧对。泉眼为俗用的现成的词语，而松腰则显然是作者精心选择和锤炼的语言，虽有斧斫痕迹，但并不生硬晦涩。后半部分由实转虚，抒发历史盛衰兴亡变化无常的深慨。“一丘黄土，千古青山”则用吴王阖间的丰功伟绩早已成了过眼烟云，而虎丘的青山却亘古永存这一现实来委婉地说明人生短暂，宇宙无穷这一直困扰着古人的深沉的人生哲理。这是第二层。最后三句是第三层，表现自己已完全被这里的美景所陶醉，又陷入到对宇宙与人生之奥秘的思索之中，敞对一切部不感兴趣了。不要说残碑无心去拍打，就连著名的剑池也无心再去观看了。全篇景起景收，情景交融，很有韵味。
全篇由写景、怀古、伤今三部分组成，分别写出游虎丘时的所见、所感、所叹，意脉清晰，结构谨严。遣词造句都很精到，值得仔细回味和借鉴。
这首诗；《毛诗序》谓“美”，郝敬谓“讽”，二说视角不同，自然见解相反，然也有共同点，那就是皆着眼于此诗的言外之意，非诗中的基本内容。见仁见智，各有所取，此姑且不论，如果就诗说诗，当以朱熹说为胜。
此诗首章起句不凡。开头四句郑重提出“人性”这一命题，哲理意味甚浓。前人多认为这是最早的“性善论”，故孟子在《告子章》中引此四句与孔子的阐释作为论“性善”的理论依据。但从全诗考察，似乎诗人并不是倡导什么“性善论”，他只不过是借天赋予人以善性，为下文歌颂仲山甫张本。第一章颂扬仲山甫应天运而生，非一般人物可比，总领全诗。接下去二至六章便不遗余力赞美仲山甫的德才与政绩：首先说他有德，遵从古训，深得天子的信赖；其次说他能继承祖先事业，成为诸侯典范，是天子的忠实代言人；再次说他洞悉国事，明哲忠贞，勤政报效周王；继而说他个性刚直，不畏强暴，不欺弱者；进而回应前几章，说他德高望重，关键靠自己修养，不断积累，因而成了朝廷补衮之臣。诗人对仲山甫推崇备至，极意美化，塑造了一位德才兼备、身负重任、忠于职守、攸关国运的名臣形象。七、八两章才转到正题，写仲山甫奉王命赴东方督修齐城，尹吉甫临别作诗相赠，安慰行者，祝愿其功成早归。全诗基调虽是对仲山甫个人的颂扬与惜别，但透过诗中关于仲山甫行事与心理的叙述，从中大体能体察到处于西周衰世的贵族，对中兴事业艰难的认识与隐忧，以及对力挽狂澜的辅弼大臣的崇敬与呼唤。不难理解，此诗对仲山甫的种种赞美，是真实的、现实的，然而也不排除其中有某些理想化的成分，包含着诗人所代表的这一阶层的期盼。有人斥此篇为“谀词”，似乎过苛。
此诗主要以赋叙事，开篇以说理领起；中间夹叙夹议，突出仲山甫之德才与政绩；最后偏重描写与抒情，以热烈的送别场面作结，点出赠别的主题。全诗章法整饬，表达灵活，为后世送别诗之祖。在《诗经》中此篇说理成分比较浓厚，在诗歌发展史上留下重要的一笔，后世“以理为诗”当溯源于此。此诗语言也很有特色，尽管多用说理、议论，却不迂腐呆滞，这除了诗人的激情之外，还在于语言运用独具匠心，诗人多以民间俗语入诗，如表现仲山甫扶弱锄强的性格特征、赞美仲山甫重视修身立德，都是反用俗语来衬托，这比直说简洁、形象，又有理趣，说理中注进了诗味，故姚际恒称此为“奇语”（《诗经通论》）。诗中一些形象生动、富有哲理的语言，有的经后人使用或提炼，至今仍活在人们口头，如“小心翼翼”、“明哲保身”、“爱莫能助”、“穆如清风”等。善用虚词与叠字词本是《诗经》的语言特点，此篇独特之处是“之”字的运用，全诗十二个“之”字，用于句尾的有九个，其中第六章连用五个“之”字收句，娓娓道来，委婉有致，起到了特有的抒情效果，姚际恒指出“多用‘之’字，见缠绵之态”（《诗经通论》）。第十、八两章连用“业业”、“捷捷”、“锵锵”、“彭彭”、“骙骙”、“喈喈”等叠字词，铺叙送行场面的壮观和行动的迅捷，绘声绘色，增强了诗的形象性与节奏感。此诗押韵复杂，除五、六两章用一韵外，其余各章皆用两韵，韵脚也变化不定，如第一章则、德为韵，下、甫为韵；而第二章德、则、色、翼、式、力为韵，若、赋为韵；第三章考、保为韵，舌、发为韵；几乎无规则可循，后五章也是如此。
