这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
“君教使臣”乃此诗之原旨。使臣秉承国君之明命，重任在身，故必须以咨周善道，广询博访。上以宣国家之明德，下以辅助自己之不足，以期达成使命，因而“咨访”实为使臣之大务。而在出使之际，君之教使臣者，正在于广询博访。使臣在奉使途中，时刻不忘君之所教，时常懔懔于心，怀有“靡及”之感，更是忠于职守、忠于明命的表现。《小雅·皇皇者华》这首诗，正是从这两方面著笔歌咏的。
诗的首章，先阐明君教使臣之旨，诗人说：“皇皇者华，于彼原隰。駪駪征夫，每怀靡及。”诗意委婉而寄意深长，既以慰使臣行道的辛苦，又戒其必须忠于使命，常以“靡及”自警。从措词来看，是婉而多讽，而用意则是非常庄重。至于君教使臣之具体内容为何，则于诗的第二章至第五章中，用使臣口气，反覆表达，以见使臣时刻不忘君之所教，时时以忠贞自守。
第二章原诗云：“我马维驹，六辔如濡，载驰载驱，周爰咨诹。”前三句皆为使臣自道其出使在征途上的情况，第四句“周爰咨诹”，始表明“博访广询，多方求贤”之义，亦即“君教使臣”的主要内容，而为“每怀靡及”句中使臣所怀思的主旨。三章至五章的诗意，与二章全同，特因叶韵关系，在语词上作了改变：“我马维驹，六辔如濡”、“我马维骆，六辔沃若”、“我马维駰，六辔既均”。此数语，皆以道使臣在奉使途中威仪之盛。因车有四马，故章次亦叠至四次。二章言“载驰载驱，周爰咨诹”，三章言“载驰载驱，周爰咨谋”，以及四章、五章之“周爰咨度”，“周爰咨询”，其意义皆为“遍于咨询”，亦即“广询博访”之义。由此表明使臣之在征途、无时无刻不以君命为念，则使臣之敬奉使命，可想而知。明此义，则知此诗中之“每怀靡及”、“周爰咨诹”两句，乃全诗关键所在。
综观此诗，倘使无首章“每怀靡及”之语，则二章以下之“周爰咨诹”、“周爰咨谋”、“周爰咨度”等语，意义皆不明显，亦不见有君教使臣之义。倘无二章以下“周爰咨诹”诸语之反覆见意，则使臣奉命“每怀靡及”殷殷之意，更无由表现。故此诗艺术特点之一，是前后各章，互相辉映、照顾周密。特点之二是：诗的语言气象开朗，生动蓬勃。首章以“皇皇者华”起兴，落响超迈，命意笼罩全诗。二章以次，语词变动，错落有致，命义相近而不显其重复，语音协调，可诵性甚强。特点之三是用意恳切，不论君之教使臣，以至使臣对国家明命之反应，字里行间，都非常感人。君之使臣以敬，臣之受命以庄，这虽是古语，还是有借鉴意义的。
上片，运用象征、寄寓手法，写了少妇见物动心的“愁”情。“井桐双照新妆冷，冷妆新照双桐井”，与“新妆本绝世，妙舞亦如仙”（南朝梁王训《应令咏舞》）有异曲同工之妙。苏轼本意是写少妇的外表美，可苏轼还是要将象征萧瑟的“梧桐”，与象征美女的“新妆”，放在一起映衬着写，且树与人共鸣，为的是突出少妇感叹时光易逝，青春不再而“愁”思满怀。同样，“羞对井花愁，愁花井对羞”，又进深一层从“梧桐”照秋，写到“井花”愁秋。从“井花”愁秋又写到少妇“对羞”。花与人对话，还是为了突出少妇伤感秋色衰败，春心消融，“愁”思绵绵。
下片，直写闺阁少妇夜思郎君的自嘲心态。“影孤怜夜永，永夜怜孤影”，首先从“影孤”进到“孤影”，从“夜永”进到“永夜”，反映了少妇夜思的漫长过程。一个“怜”字，传神地贯穿始终，有“徘徊处渐移深窈，何人正弄，孤影编趾西窗悄”（宋代周邦彦《倒犯·新月》）的徘徨不安的情态。“楼上不宜秋，秋宜不上楼”，进一步衬托少妇秋夜思念郎君的深沉心态。“楼”与“秋”互不兼容，楼已横秋，人何须眺望，一语双关，秋色值不得眺望，郎君也不能如此。
全词运用象征、双关的手法，在苏轼笔下，爱情所具有的神秘而微妙的内蕴，少女羞涩而多愁的心态，被反复描绘。从极为普通且能反映秋色衰临的景物“桐”、“井”、“花”、“楼”，寄寓了少妇“永夜”孤影的梦幻感、寂寞感和愁苦感。
这首词是描写一位女子秋夜愁思的闺怨词。
“云一緺，玉一梭”两句，分写女子发式、头饰之美，用语清新而形象。
“淡淡衫儿薄薄罗”，续写女子淡雅衣着，虽未明写容颜，但这种比喻和衬托却从侧面写出女子的容貌艳丽和气质高雅。虽只写衫裙，而通体所呈现的一种绰约风神自可想见。尤其是“淡淡”和“薄薄”两个叠词的使用，别具一格，于浅白中见新意，于细微处见匠心。
“轻颦双黛螺”，写到这位淡妆女子的表情。轻皱双眉，似乎蕴含着幽怨。相思怀人之意，于此隐隐传出，并由此引出下片。这一句突兀其来，直扣人心，不仅突出了女子愁思不解的容态，而且加强和丰富了这种容态的吸引力和感染力。“轻”字颇有分寸，它适合表现悠长而并不十分强烈的幽怨，且与通篇轻淡的风格相谐调。
“秋风多，雨相和，帘外芭蕉三两窠”，写到这是一个秋天的雨夜，秋风本就催愁，文人亦已多伤秋，更何况有苦雨相和。作者不单写风，也不单写雨，而写风雨交加，更增添了秋夜愁思的凄苦。但是作者觉得这样的环境烘托仍然不够，于是风催残叶、雨打芭蕉，“帘外芭蕉”似乎也有泪滴，秋意不仅更浓，秋思也已更苦，“三两窠”，又隐约让人感到女子的孤零寂寞。
“夜长人奈何！”春宵苦短、秋夜嫌长，原只因其一欢一愁。最后一句仿佛是女主人公发自心底的深长叹息。这叹息正落在歇拍上，“奈何”之情点到即止，不作具体的刻画渲染，反添余蕴。联系上片的描绘，不仅使人联想到，这位“淡淡衫儿薄薄罗”的深闺弱女，不仅生理上不堪这秋风秋雨的侵袭，而且在心理上更难以禁受这凄冷气氛的包围。