在朦胧的月色下，映入女子眼帘的山容水态，都充满了哀愁。前三句用三个“流”字，写出水的蜿蜒曲折，也酿造成低徊缠绵的情韵。下面用两个“悠悠”，更增添了愁思的绵长。特别是那一派流泻的月光，更烘托出哀怨忧伤的气氛，增强了艺术感染力，显示出这首小词言简意富、词浅昧深的特点。
相思是人类最普遍的情感之一。也是历代诗家文人付诸歌咏的最佳题材之一。古诗中多用“长相思”三字，如《古诗十九首》中就有“上言长相思”、“著以长相思”、“行人难久留，各言长相思”等。南朝陈后主、徐陵、江总，唐李白等都有拟作。内容多写女子怀念久出不归的丈夫。至于白居易这首《长相思》，则有其特定的相思对象，即他的侍妾樊素。
樊素善歌《杨柳枝》，因又名柳枝。因为种种原因，樊素自求离去，白氏在《别柳枝》绝句中说：“两枝杨柳小楼中，袅袅多年伴醉翁。明日放归归去后，世间应不要春风。”可见作者对于樊氏的离去十分伤感。这首《长相思》词也表达了相同的情感。
词的上阕写樊素回南必经之路。因为她是杭州人氏，故作者望吴山而生愁。汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的樊素大概也和河水一样，永远离开了他。所以作者想象中的吴中山脉，点点都似愁恨凝聚而成。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者一片痴情，终难忘怀，他便于下阕抒发了自己的相思之痛。两个“悠悠”，刻画出词人思念之深。这种情感的强烈，只有情人的回归才能休止。然而那不过是空想，他只能倚楼而望，以回忆昔日的欢乐，遣散心中的郁闷而已。
这篇作品形式虽然短小，但它却用回环复沓的句式，流水般汩汩有声的节奏，贯穿于每个间歇终点的相同韵脚，造成了绵远悠长的韵味，使相思之痛、离别之苦，表现得更加淋漓尽致。
作者于乾道八年（1172）冬知静江府（今广西桂林），次年春过此并填写了此词。
上片落笔先写清江水流风高浪急，赣江之水，滚滚东流，千古不变，巨大的波涛声如席卷地，翻腾的波浪又如涌起重叠的房屋，江水浩渺，无边无际，十丈高的危樯，也承受不了张开的帆腹。由于夜来春雨，水势增大，水位增高，风向刚定，便命击鼓开船。此时，风急浪高船快如飞，就如当年出使金国追想大禹业绩横渡黄河一样，令人振奋。顺风急驶，作者心情轻快。与客人痛饮船上，填词佐酒，意气洋洋，潇洒风流。但表面上的轻松难以掩饰他心中沉积的愤懑，览物之情带来的开怀，无法替代报国无门，理想破灭的悲愤，作者只有借酒浇愁，以释胸中苦痛。
下片起首四句用祖逖击楫和刘备抚髀感叹的典故表达自己满腔爱国热情和收复失地的希望都已化为烟云的悲哀。因与朝廷政见不合，受到冷落外放为地方官，无法实现理想，他看透了一切，并表示不以此为意，不管把自己放到南方或北方，不管能否建功立业，一切都无所谓，不在乎，唯有与友人举杯同饮，才最为快乐。以下写他的豪纵行为，吃着新鲜的菜蔬美味，听着美妙的音乐，何等的惬怀。此时此刻他感到，人间还有什么事情比把酒尊前、开怀畅饮更令人高兴呢？作者这些话看似旷达不羁，实则悲恸难抑，他把报国无路和理想成空的失意都化作一腔激愤，貌似豪爽，实为悲哀。全篇用典丰富而贴切自然，写景壮阔，情感激荡。
开篇两句写思妇独处空闺，泪落湿巾的情景，对仗工整，情景凄凉。句中的“空”、“恨”、“啼”诸字都带有强烈的感情色彩，由意态直接触及到心灵，将思妇相思的情，落寞无依的苦态描摹得维妙维肖，鲜活感人。
“殷云度雨井桐凋，雁雁无书又到。”这二句前句写景，点明时节，又是“秋雨梧桐落叶时”。后句言事，写意中人自离乡背井、远去他乡后，音信全无。句中“雁雁”二字的重复，突出了思妇的企盼之切和寄望之厚。“又”字则更深刻地传达出了思妇的极端失望之情，这种重复的失望要比直接否定的“不”字更让人难以忍受。这些企盼、寄望与极端失望的对比，让读者在为思妇不堪的处境感到悲伤的同时，更由衷佩服词人高超的驾驭语言文字的能力。
“别后钗分燕尾，病余镜减鸾腰。”换头二句，前句用比喻的手法，用发钗的分岔开来喻示二人的分离，后句写思妇因相思而日渐憔悴，衣带渐宽的情状，突出了其用意的深挚。
“蛮江豆蔻影连梢，不道参横易晓。”句中“豆蔻”二字暗引唐杜牧《赠别》诗中“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”之句，点明思妇正值豆蔻年华，却寂寞无侣，孤单一人。于是，对意中人的思念、哀怨、嗔怒之情都由此生发出来，溢于言外给读者留下了想象的空间。
全词上片首二句写其独居幽恨。人去屋空，形单影只，每日只以泪洗面。而殷云带雨，浓添离愁，雁过尽而不至，倍觉沉痛哀婉。下片写别后相思，钗分燕股，鸾镜腰损，本已不堪。豆蔻映水尚能梢影相连，人却如参商永分，况长夜难眠，参横西天，思念未已乎。哀婉沉郁，令人心碎。
全词语言凝炼，词情激切，意境哀伤，为读者描摹出了一位正值豆蔻年华的少女饱受相思折磨的苦况，感人至深。