此词是李清照晚年所作，借赏梅自叹身世。词人截取早年、中年、晚年三个不同时期赏梅的典型画面，深刻地表现了自己早年的欢乐，中年的悲戚，晚年的沦落，对自己一生的哀乐作了形象的概括与总结。
上片忆旧。
第一层“年年雪里，常插梅花醉。”开头两句回忆早年与赵明诚共赏梅花的生活情景：踏雪寻梅折梅插鬓多么快乐！多么幸福！这“醉”字，不仅是酒醉，更表明女词人为梅花、为爱情、为生活所陶醉。她早年写下的咏梅词《渔家傲》中有句云：“雪里已知春信至，寒梅点缀琼枝腻……共赏金尊沉绿蚁，莫辞醉，此花不与群花比。”可作为“年年雪里，常插梅花醉”的注脚。
第二层“挼尽梅花无好意，赢得满衣清泪。”写丧偶之后。李清照在抒情时善于将无形的内心感情通过有形的外部动作表现出来，如“倚楼无语理瑶琴”（《浣溪沙》），“更挼残芯，更捻余香，更得些时”（《诉衷情》），“夜阑犹剪灯花弄”（《蝶恋花》）。花还是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人伤心落泪呢？李清照婚后，夫妻志同道合、伉俪相得，生活美满幸福。但是，时常发生的短暂离别使她识尽离愁别苦。在婚后六、七年的时间里，李赵两家相继罹祸，紧接着就开始了长期的“屏居乡里”的生活。生活的坎坷使她屡处忧患，饱尝人世的艰辛。当年那种赏梅的雅兴大减。这两句写的就是词人婚后的这段生活，表现的是一种百无聊赖、忧伤怨恨的情绪。本词中“挼尽”二句，说把梅花揉碎，心情很不好，眼泪把衣襟都湿透了。插梅与挼梅，醉赏梅花与泪洒梅花，前后相比，一喜一悲，反映了不同的生活阶段与不同的心情。
下片伤今。
第一层“今年海角天涯，萧萧两鬓生华。”“生华”意为生长白发。词人漂泊天涯，远离故土，年华飞逝，两鬓斑白，与上片第二句所描写的梅花簪发的女性形象遥相对照。
第二层“看取晚来风势，故应难看梅花。”又扣住赏梅，以担忧的口吻说出：“看取晚来风势，故应难看梅花。”看取意为看着。晚来风急，恐怕落梅已尽，想赏梅也看不成了。早年青春佳偶，人与梅花相映。中年迭经丧乱，心与梅花共碎。晚年漂泊天涯，不想再看梅花委地飘零。词人南渡后，特别是丈夫去世后更是颠沛流离，沦落漂零。生活的折磨使词人很快变得憔悴苍老，头发稀疏，两鬓花白。词人说：如今虽然赏梅季节又到，可是哪里还有心思去插梅呢？而且看来晚上要刮大风，将难以晴夜赏梅了。而且一夜风霜，明朝梅花就要凋零败落，即使想看也看不成了。
“看取晚来风势，故应难看梅花”，可能还寄托着词人对国事的忧怀。古人常用比兴，以自然现象的风雨、风云，比政治形势。这里的“风势”既是自然的“风势”，也是政治的“风势”，即“国势”。稍后于清照的辛弃疾的《摸鱼儿》“更能消几番风雨，匆匆春又归去”，与此寓意相似，都寄寓着为国势衰颓而担忧的情绪。清照所说“风势”，似乎是暗喻当时极不利的民族斗争形势；“梅花”以比美好事物，“难看梅花”，则是指国家的遭难，而且颇有经受不住之势。在这种情况下，她根本没有赏梅的闲情逸致。身世之苦、国家之难糅合在一起，使词的思想境界为之升华。
这首词篇幅虽小，却运用了多种艺术手法。从依次描写赏梅的不同感受看，运用的是对比手法。赏梅而醉、对梅落泪和无心赏梅，三个生活阶段，三种不同感受，形成鲜明的对比，在对比中表现词人生活的巨大变化。从上下两阕的安排看，运用的是衬托的手法，上阕写过去，下阕写现在，但又不是今昔并重，而是以昔衬今，表现出当时作者飘零沦落、哀老孤苦的处境和饱经磨难的忧郁心情。以赏梅寄寓自己的今昔之感和国家之忧，但不是如咏物词之以描写物态双关人事，词语平实而感慨自深，较之《永遇乐·落日镕金》一首虽有所不及，亦足动人。
这一首小词，把个人身世与梅花紧紧联系在一起，在梅花上寄托了遭际与情思，构思甚巧而寄托甚深。
全诗通过排比大量的景物与典故，描绘并赞美了了越州山川人文之美，同时也表达自己对古圣先贤的敬仰之情和对自由生活的向往。
该词的开篇就从越州的山水落笔，先选取最典型的”秦峰”“耶溪”两个意象，以”苍翠”写其色泽之浓重，以“潇洒”写其种韵之飞动，两相对比，灵气十足。接下来”千辅万壑争流”'句则把视角推向更高远处，描绘了气魄极大的山水图景。“鸳瓦”二句依然是写宏大的远景，不过对象从自然景色转到了人文建筑。这两句选取的景物很有历史的沧桑感，为下文的怀古做好准备。“蓬莱燕阁”一句点明了作者所在的地点，也是刚才诸多景物的观察点。“三休”用了楚王待客章华台的典故，不仅写出蓬莱阁之高峻，而且衬托出它所具有的深远历史积淀。蓬莱阁同时也是越州历史的见证。因此“天际”以下虽仍写蓬莱阁上所见景色，然重心则转入怀古。”泛五湖烟月”以下四句都是融化西施的典故，抒发作者对苍茫历史的感慨。西施本为越州浣纱女，被越王发现送入吴宫，成为吴越斗争的棋子，最终导致吴国被越国所灭。西施作为政治的牺牲品，只有在传说中才与范蠡一起归隐，得到平静的幸福。当年吴越的龙争虎斗，到秦观之时都已如梦般遥远，只有那长满荒草的姑苏台，幽冷的苎萝山，依然让人记起这段历史，令人感怀、伤情。
下片脱离了眼前实景的捕写，进入对与越州有关的众多先贤的回忆。其重心则是抒发作者对岁月流逝的惋惜和对隐居生活的向往。首句”何人览古凝眸”凭空发问，是下片全部感情的起点。作者站在蓬莱阁上“览古凝眸”，用一个”怅”字引出下面感慨的内容：“朱颜易失，翠被难留”是叹息年华老去、容颜衰败，一切所谓的富贵荣华，都像烟云一样在历史的洪流中消散；唯有“梅市旧书，兰亭古墨”这些由品德高尚之士留下的遗迹，还”依稀风韵生秋”，依然被人们所记忆，所怀念。这两个对比虽然只是铺排典故，但字里行间流露出作者的感慨与内心取舍。词人站在蓬莱阁上极目远眺，怀古思今，明白了一切功名富贵、形体容貌都是外在的虚无，唯有高尚的品德、杰出的著作，才能被后人怀念。“狂客鉴湖头”一句又借用贺知章的典故表明了作者的心迹，既不羡慕当时的荣华富贵，也不羡慕“梅市”“兰亭”的身后虚名，而是希望能够像四明狂客贺知章那样，隐居在“百年台沼”中“终日夷犹”，“金龟换酒”与一知己“相与醉沧州”。
这虽是秦观临宴佐欢的作品，但却写得非常深沉。词中描绘了大量的自然景物与人文景观，使用了大量的越州典故，初看之下让人眼花缭乱，但细细品来却贴切工整，蕴涵幽深。
诗中并没有对尧祠一蒂景物描写，而是引用典故，借以抒发感慨，排道悒愤。继而诗人张开想象的羽翼，驰聘于人间天上，古往今来，任感情的波澜起伏变幻组合。怀着美好的愿望入京，又经受幻想的破灭的失望而引起愤慨。人生无常，诗人感想万千，宣泄于诗中。表现了诗人豁达奔放的襟怀、崇高的情操和不懈的追求，也表达诗人对当时朝廷感到失望而归隐山林之意。
首两句：意思是猛虎伏浅草始终难以遮掩猛虎的身体，猛虎喻友人。
第三、四句：“肮脏”二字表明张公子正直不阿的态度，“风尘”明指社会，暗指黑白颠倒，是非不分，奸佞得志，贤才受辱的黑暗政治。“肮脏”与“风尘”形成鲜明的对比，直言道出张十四因秉性刚直不阿，难以避免被人排挤、迫害的遭遇。暗喻是由于朝廷昏庸、权贵排斥，使诗人的政治抱负根本无法实现，而感到惆怅、苦闷以及愤懑。
第五、六句：“岂无横腰剑，屈彼淮阴人”是用了淮阴侯韩信受辱之典，意在表达猛虎伏浅草终莫能掩。在词语的运用上，也表现出独有的特色。上句“岂无横腰剑”中的“岂”字与下句“屈彼淮阴人”中的“屈彼”二字，前后呼应，不但增强了语气，而且一个威武不屈之士的形象也一跃然而出，表现出极大的力量。
第七、八句：“击筑向北燕，燕歌易水滨”无疑是借荆轲于易水河畔辞别高渐离之典，赞其为豪气英雄。如此，于风尘漂泊中的张十四伟直不阿的形象跃然纸上。
末两句：明确指出诗人希望能与张十四一起隐居，反衬出诗人的政治抱负落空，使诗人感到失望而归隐山林。
全诗借助送别张十四，淋漓尽致地表达了诗人对自由的渴望和对理想的未来的深切向往。