此词是一首怀人之作，其间洋溢着一片柔情。上片描绘秋夜寒寂的景象，下片抒写孤眠愁思的情怀，由景入情，情景交融。
写秋夜景象，作者只抓住秋声和秋色，便很自然地引出秋思。一叶落知天下秋，到了秋天，树叶大都变黄飘落。树叶纷纷飘坠香砌之上，不言秋而知秋。夜，是秋夜。夜寂静，并非说一片阒寂，声还是有的，但是寒声，即秋声。这声音不树间，却来自树间，原来是树上飘来的黄叶坠阶上，沙沙作响。
这里写“纷纷坠叶”，主要是诉诸听觉，借耳朵所听到的沙沙声响，感知到叶坠香阶的。“寒声碎”这三个字，不仅明说这细碎的声响就是坠叶的声音，而且点出这声响是带着寒意的秋声。由沙沙响而感知落叶声，由落叶而感知秋时之声，由秋声而感知寒意。这个“寒”字下得极妙，既是秋寒节候的感受，又是孤寒处境的感受，兼写物境与心境。
“真珠帘卷玉楼空”，空寂的高楼之上，卷起珠帘，观看夜色。这段玉楼观月的描写，感情细腻，色泽绮丽，有花间词人的遗风，更有一股清刚之气。
这里写玉楼之上，将珠帘高高卷起，环视天宇，显得奔放。“天淡声河垂地”，评点家视为佳句，皆因这六个字勾画出秋夜空旷的天宇，实不减杜甫“星垂平野阔”之气势。因为千里共月，最易引起相思之情，以月写相思便成为古诗词常用之意境。“年年今夜，月华如练，长是人千里”，写的也是这种意境，其声情顿挫，骨力遒劲。珠帘、声河、月色都写得奔放雄壮，深沉激越。
下片以一个“愁”字写酌酒垂泪的愁意，挑灯倚枕的愁态，攒眉揪心的愁容，形态毕肖。古来借酒解忧解愁成了诗词中常咏的题材。范仲淹写酒化为泪，不仅反用其意，而且翻进一层，别出心裁，自出新意。他《苏幕遮》中就说：“酒入愁肠，化作相思泪。”这首词里说：“愁肠已断无由醉，酒未到，先成泪。”肠已愁断，酒无由入，虽未到愁肠，已先化泪。比起入肠化泪，又添一折，又进一层，愁更难堪，情更凄切。
自《诗经·关雎》“悠哉悠哉，辗转反侧”出，古诗词便多以卧不安席来表现愁态。范仲淹这里说“残灯明灭枕头欹”，室外月明如昼，室内昏灯如灭，两相映照，自有一种凄然的气氛。枕头欹斜，写出了愁人倚枕对灯寂然凝思神态，这神态比起辗转反侧，更加形象，更加生动。“谙尽孤眠滋味。”由于有前句铺垫，这句独白也十分入情，很富于感人力量。“都来此事”，算来这怀旧之事，是无法回避的，不是心头萦绕，就是眉头攒聚。愁，内为愁肠愁心，外为愁眉愁脸。古人写愁情，设想愁象人体中的“气”，气能行于体内体外，故或写愁由心间转移到眉上，或写由眉间转移到心上。范仲淹这首词则说“眉间心上，无计相回避。”两者兼而有之，比较全面，不失为入情入理的佳句。
这首诗，着意刻画了作者贬官后的闲散之态和对隐居生活的向往。“纸屏石枕竹方床，手倦抛书午梦长。”这两句说：游亭之后，便躺在纸屏遮挡的石枕、竹方床上，看了一会儿陶渊明的诗（“卧展柴桑处士诗”），感到有些倦怠，便随手抛书，美美地睡了一觉。诗人是“夏日登车盖亭”的，因而，读了“纸屏、石枕、方竹床”，写得气清意爽；读了“手倦抛书、午梦长”，表现了诗人闲散之态；并且从“午梦长”中，还透出一点半隐半露的消息，这要联系下文来理解。
“睡觉莞然成独笑”，梦醒之后，诗人“莞然独笑”，是在“午梦长”中有所妙悟，从而领略到人生如梦，富贵如云烟。。诗人所读的书，是“柴桑处士诗”；诗人所作的梦，也是耕樵处士之梦；梦中是处士，醒来是谪官，他想想昔为布衣平民（“持正年二十许岁时，家苦贫，衣服稍敝。”事见《懒真子》），鸿运一来，金榜题名，仕途廿载，官至丞相，后来天翻地覆，谪居此地，如同大梦一场。由此，他想到了归隐；想到归隐，马上便有隐者的呼唤——“数声渔笛在沧浪”。而听到了“数声渔笛”，他的归隐之情就表现得更加强烈了。
唐代诗人王维写过一首《酬张少府》：“晚年唯好静，万事不关心。自顾无长策，空知返旧林。松风吹解带，山月照弹琴。君问穷通理，渔歌入浦深。”这首诗一方面明示作者“万事不关心”，一方面又描摹了他聆听“渔歌入浦深”的情状，所以归隐的题旨比较明显。而蔡确这首诗，却仅以“莞然独笑”、“数声渔笛”揭示主旨，这就比王维之诗更形委婉；更具韵外之致和味外之旨。《楚辞·渔父》：“渔父莞尔而笑，鼓枻而去，乃歌曰：‘沧浪之水清兮，可以濯吾缨，沧浪之水浊兮，可以濯吾足’，遂去，不复与言。”王逸《楚辞章句》注：“水清，喻世昭明，沐浴，升朝廷也；水浊，喻世昏暗，宜隐遁也。”描写闲散生活，委婉抒发归隐之志，便是这首诗的主旨。
周昉是约早于杜牧一个世纪，活跃在盛唐、中唐之际的画家，善画仕女，精描细绘，层层敷色。头发的钩染、面部的晕色、衣著的装饰，都极尽工巧之能事。相传《簪花仕女图》是他的手笔。杜牧此诗所咏的“屏风”上当有周昉所作的一幅仕女图。
“屏风周昉画纤腰”，“纤腰”二字是有特定含义的诗歌语汇，能给人特殊的诗意感受。它既是美人的同义语，又能给人以字面意义外的形象感，使得一个亭亭玉立、丰满而轻盈的美人宛然若在。实际上，唐代绘画雕塑中的女子，大都体型丰腴，并有周昉画美人多肥的说法。倘把“纤腰”理解为楚宫式的细腰，固然呆相；若硬要按事实改“纤腰”作“肥腰”，那就更只能使人瞠目了。说到“画纤腰”，尚未具体描写，出人意外，下句却成“岁久丹青色半销”，—由于时间的侵蚀，屏风人物画已非旧观了。这似乎是令人遗憾的一笔，但作者却因此巧妙地避开了对画中人作正面的描绘。
“荷马显然有意要避免对物体美作细节的描绘，从他的诗里几乎没有一次偶然听说到海伦的胳膀白，头发美—但是荷马却知道怎样让人体会到海伦的美。”（莱辛《拉奥孔》）杜牧这里写画中人，也有类似的手段。他从画外引入一个“鸾发女”。据《初学记》，鸾为凤凰幼雏。“鸾发女”当是一贵家少女。从“玉窗”、“鸾发”等字，暗示出她的“娇娆”之态。但斜倚玉窗、拂尘观画的她，却完全忘记她自个儿的“娇娆”，反在那里“妒娇娆”（即妒嫉画中人）。“斜倚玉窗”，是从少女出神的姿态写画中人产生的效果，而“妒”字进一步从少女心理上写出那微妙的效果。它竟能叫一位妙龄娇娆的少女怅然自失，“还有什么比这段叙述能引起更生动的美的印象呢？凡是荷马（此处为杜牧）不能用组成部分来描写的，他就使我们从效果上去感觉到它。诗人呵，替我把美所引起的热爱和欢欣（按：也可是妒嫉）描写出来，那你就把美本身描绘出来了。”（《拉奥孔》）
从美的效果来写美，《陌上桑》就有成功的运用。然而杜牧《屏风绝句》依然有其独创性。“来归相怨怒，但坐观罗敷”，是从异性相悦的角度，写普通人因见美人而惊讶自失：“拂尘犹自妒娇娆”，则从同性相“妒”的角度，写美人见更美者而惊讶自失。二者颇异其趣，各有千秋。此外，杜牧写的是画中人，而画，又是“丹青色半销”的画，可它居然仍有如此魅力（诗中“犹自”二字，语带赞叹），则周昉之画初成时，曾给人无比新鲜愉悦的感受。这是一种“加倍”手法，与后来王安石“低回顾影无颜色，尚得君王不自持”（《明妃曲》）的名句机心暗合。它使读者从想象中追寻画的旧影，比直接显现更隽永有味。
诗和画有共同的艺术规律，也有各自不同的特点。一般说来，直观形相的逼真显现是画之所长，诗之所短。所以，“手如柔荑，肤如凝脂，领如蝤蛴，齿如瓠犀，螓首蛾眉”，穷形尽相的描写并不见佳；而“巧笑倩兮，美目盼兮”，从动态写来，便有画所难及处；而从美的效果来写美，更是诗之特长。《屏风绝句》写画而充分发挥了诗的特长，就是它艺术上的主要成功之所在。