此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
这首曲子描述出了秋天特有的景色：庄稼、荻花、江水等，同时结合“江”这个特定的地点来描写。曲子用词丰富恰切：肥、秀，黄、绿，空、瘦。将本没有感情的事物赋予感情，形象生动。
作者漫步秋日的江畔，首先映人眼帘的是田间地头的景象：稻谷、高粱等庄稼长势喜人，预示丰收在望。一个“肥”字摹状出谷物沉甸甸的姿态。江边的芦苇也已秀穗，荻花飘舞。不远的地方散落着疏疏落落几户人家，但见院墙篱笆，已逐渐被收获庄稼的黄色所装饰；而江中小洲，也淡去了绿色，抹上一层秋天枯黄的色彩。走近细瞧，树叶飘零，秋意更浓了。抬头看山，山容消瘦。“瘦”谓因树叶凋零，山仿佛褪去了春夏时节的盛装，露出山体，故而显得消瘦。再观江景：沙鸥在水面翻飞，似乎在报知潮涨潮落，烟雾迷蒙，秋色更显深沉。正当作者沉浸在萧索凄清的秋景之中时，一声过路的雁鸣，打破了秋野的寂静。夕阳西下，四周的几栋楼阁，在渐次浓重的暮色衬托下，却显得更加高耸。
全曲在写景上抓住最能体现秋天季节特点的景物予以表现，田野肥实密致的庄稼、江中沙渚上随风飘舞的荻花、辽阔迷茫的江水，共同构成一幅俊雅清丽的秋日图画。同时，作者写景层次清晰，静景与动景结合，并善于从不同的距离、不同的视点来刻画景物。如第一层次为平视所见之景，即从第一句至第四句，视点在岸上与江中来回移动。“稻粱肥”“黄添篱落”状江边田野之景，“蒹葭秀”“绿淡汀洲”又转为对江景的展现。第二层写远景。无边落木萧萧下，显露出山体的清癯之形与怪石的嶙峋之态，这种整体感受只有远观才能获得。第三层转人仰视，沙鸟翻飞，传递着潮涨潮落的信息。第四层乃作者因情设景，以疏淡之笔将落日、飞雁、危楼等触发乡思的意象组合在一起，完成了整幅画卷的描摹。
全曲措辞凝练，对仗工稳；笔调清丽，随笔点染，皆成画境，给人恬静凄清之美。小令在明净远大的境界中流露出丝丝感伤。
诗中一、二两句以浮云自喻，道明自己远游飘泊在吴会一带。因为此诗是寄给故乡友人的，所以先讲一下自己的行止是很必要的。飘，即漂泊，行无定处的意思，所以自称浮云。一开头便饱含一种思乡的感情。接下六句是写自己的处境：光阴飞逝，功业未就，远大的政治抱负很快成了泡影，而自己又重病缠身。最后以“古琴藏虚匣，长剑挂空壁”两句小结这一层，感慨自己的壮志难酬。这六句写得很沉痛，诉述之中真实地吐露了自己内心的苦闷。但是，应该指出：这一时期，李白年仅二十七岁，涉世未深，幼稚地认为自己“怀经济之才，抗巢由之节，文可以变风俗，学可以究天人”，以为功名事业，唾手可得。然而事实却非他所想象的那样。于是，稍碰上几个钉子很快就堕入了失望。不过，文字虽然沉痛，感慨的程度比起晚年那种凄凉落魄的诗句来，还是浮浅得多。
“楚冠怀锺仪”句以下直至全诗结尾，所抒发的都是思乡怀友之情。这一大段直抒其情的诗句，细加分析层次还是很清楚的。“楚怀”两句，引用钟仪、庄舄的典故，概写自己对于故乡的怀念，接下两句是感叹故乡辽远。再下两句是写对故乡的朝思暮想，而后用“旅情初结缉，秋气方寂历”做一小结。以上八句主要是围绕着对故乡的思念展开抒情。虽然直抒胸臆，但诗人能够借助古人的事迹、故乡的古迹，把这种感情写得很具体而且缠绵悱侧，如环不已，倒是非常难得的。“旅情”两句小结上述八句，结得自然，而又落脚于“秋”字，自然地点明了寄诗抒怀的时间，同时拈出“秋”字又自然而然地引出下面两句对于秋天景色的描写。“风入松下清，露出草间白”，这两句并非是诗人眼前景物的实写，而是意念中的想象，经过这样一写，加强了诗的艺术气氛。“清”“白”二字写出了秋风、秋露肃杀、萧疏的特点，选词炼句极为准确。也正是受了这种凄清气氛的影响，才有寂寞、孤独之感，于是对故乡友人的怀念也就更加殷切。全诗至“故人不可见，幽梦谁与适”已经点到题目上来，最后交代一笔，进一步点出“寄书”的目的在于“慰离析”，意尽而抒情也就从此结住。
这首诗从功业未就写起，而后抒写思乡、怀友之情，一路写来如诉如泣，恰如一封寄给友人的书信。结构上顺着感情的自然发展，跳跃性并不大。直抒胸臆而语言没有夸张渲染，想象也未见飞动超人的特色，但感情真挚自然，层次井然，炼词造句处处贴切。如就诗的风格来说，由于是诗人早朝创作，还没有形成后来那种豪放浪漫的特点，但从驾御文字的能力上看，却完全是一副大家手笔，功力是极坚实的。