这首诗是诗人离开黄州向好友吴德仁致意的简寄诗，以戏谑笔调，分别勾勒了吴德仁、陈季常和作者自我的形象，表现了他们的深厚友谊。此诗写得机趣横生，风采华妙，音节琅然。全诗叙事挥酒自如，在叙事中插入景物描写，用典精切浑化，通篇兴会淋漓。
开头四句自述境况，自嘲中感慨华年流逝而难返。
接下四句戏语陈季常，言其尚清谈和惧内情况。东坡善诙谐，诗中亦可略见一斑。自嘲已之烧丹无功，好友陈慥学禅不得真义。谈到陈慥与妻子的学禅情形，既生动诙谐，又表达了对老友宽厚亲切的感情。“河东狮吼”之语由此而来（本意并非后世所传）。诗中的诙谐实有两方面，一面是对自己和好友的戏笑，充满生活本真的趣味；另一面却又是沉痛的。
再下四句调侃吴德仁，说他酒肉自得仙，家修忘家禅。又下四句描写吴德仁的隐居生活，即有田不用己种的清闲，清溪花屋的幽静，醉卧落花的洒脱。最后八句有几层意思：一是说自己曾游清泉寺，打算去访问吴德仁（准备好了布袜行缠），但不胜酒力（饮酒过多），只好兴尽回船。
“稽山不是无贺老”作者施以概括，则有了两层含义：一是指贺知章辞相归隐会稽山事，二是指与吴德仁彼此不识面而感到遗憾，相信来生铜驼陌上少年相会，定要一笑千年。
末尾四句感慨人生的机缘，蕴含丰富的哲理。惟伤心人方能豁达，在这充满机趣的嬉笑里面，深隐着他对人间如梦的体会，也蕴含着他在参禅学道中悟得的哲理。诗人写吴德仁为主，写陈季常和自我为辅，结尾又自然将三人绾合。
全诗妙笔生趣，挥洒自如，风采华丽，意韵深远，读来琅琅上口，痛快淋漓。
赏析（一）
该词上片写别情，开头两句写景由近及远：“点点楼头细雨，重重江外平湖。”这两句词行文结构上的整齐对仗，也为这首词的意境铺开增加了无限的美感。然而，空间上的开阔却和时间上的收缩不同，后两句词人开始交代事件：“当年戏马会东徐，今日凄凉南浦。”这两句应题说明了送别一事，通过时间上由远及近的对比，借“当年”徐州聚会的热闹气氛与“今日”送别友人的凄清情景作比较，更表现出作者当时的寂寞和失落的悲凉心情。上片营造出的词人送别友人时的矛盾心理，很好地暗示了他与徐君猷的感情之深，于是下片起韵先说道：“莫恨黄花未吐，且教红粉相扶。”这两句词人站在朋友的角度言语，他深知朋友还不想离去，重阳节后菊花就快开放了，但是由于离别两人无法共赏秋菊，这便是“恨”的由来。此时的词人已经不似过去那样对离别伤感断肠，历经人世风霜和厄运的苏东坡此时已经可以笑对人世间的悲欢离合和仕途上的沉浮进退。人的一生就在俯仰之间，醉酒当歌，及时行乐，这才是把握与朋友短暂相聚的最好办法。所以词人一个“莫恨”便打消了“凄凉南浦”的婉约惆怅，“黄花未吐”“红粉相扶”两处相应的意象，在字面上也通过饱满的暖色色彩渲染了全词的温热的氛围。结尾两句词人点出心意：“酒阑不必看茱萸，俯仰人间今古。”等酒喝得差不多了就不用再上山看茱萸了，人生就是转瞬间古今变换了。重阳节本来应该赏菊，还应该遵循旧习俗佩带茱萸香袋以辟邪气、求长寿。此时词人却认为这一切都不必要，人间一切都在俯仰之间，相聚总是短暂的，别离是令人悲伤的，不用拘泥于这些风俗。干脆纵情畅饮一番，直到尽兴酒阑。这种略带凄凉意味的超旷情怀与苏东坡早先写下的众多送别词都不同，这样的情怀也正是词人身处人生最低谷时的真实内心独白。看惯看穿了身边发生的一切，词人以空间上极广、时间上极长、内心极开阔的心理去面对喜乐，面对顺逆，面对一切。
赏析（二）
该词首句写眼前，系实境；次句写远眺，系虚境；第三句由远眺而思忆远方弟弟。“当年”在徐州同游戏马台，“今日”在黄州孤居长江边，于对比中落实心境的“凄凉”。过片以“黄花”点出重九。“莫恨”、“且教”，语似旷达而实含惆怅。结末二句反用杜甫诗意，给全词弥漫上一股浓浓的人生虚无之感。
开头二句写景。秋风萧瑟，草木干枯，傍晚时分，寒气袭人，路旁的花树呈现出愁惨的容颜。诗人把自己的心理因素融合在外界的景物之中，使外在景物增添了生命的光彩，带有一种神秘的诱惑力。
三、四句写情。秋气肃杀，满目萧条，诗人触景生情，直抒胸臆，表达了深沉的痛苦。李贺二十一岁应河南府试。初试告捷，犹如雏鹰展翅，满以为从此便可扶摇直上，不料有人以李贺“父名晋肃，子不得举进士”为由，阻挠他参加进士考试。“我当二十不得意，一心愁谢如枯兰”正是这种抑郁悲愤心境的写照。这里的“枯兰”是由眼前的秋花引起的联想，用它来形容受到沉重打击之后忧伤绝望的“心”，奇特而又妥帖，形象鲜明，含义深厚。兰花素雅，象征诗人高洁的胸怀；兰花枯谢，则是他那颗被揉碎了的心的生动外现。
中间四句进一步描述诗人愁苦愤懑的情怀。“衣如飞鹑马如狗”写衣着和坐骑，用漫画式的夸张手法，显示他穷困不堪的处境，笔墨清新，形象突出。“临歧击剑”句，写行动而重在抒情。击剑不是为了打斗，而是为了发泄心中的怨气。“吼”字是拟物，也是拟人。剑本来是不会“吼”的，这里用猛兽的咆哮声来比拟击剑人心底的“怒吼”。如此辗转寄托，把抽象的感情变成具体的物象，不断地撼动着读者的心灵。句首的“临歧”二字，含有哭穷途的意思。站在十字路口，不知走哪条路好。事实上眼前没有一条路可以通向理想境界了，这使诗人悲愤填膺。
“临歧击剑”，愁苦愤懑已极，要得解脱，唯一的办法只有求救于酒，以酒浇愁。可是诗人身无分文，于是下马脱下“秋衣”，拿到酒店换酒。这两句进一步表现诗人穷愁潦倒的生活境况。秋天的傍晚，寒气侵肤，诗人竟在这时脱衣换酒，他已经穷困到了食不果腹的地步。衣不可脱而非脱不可，酒可不喝而非喝不行，表现了诗人极度苦闷的心情。
衣服当了，酒也喝上了，心中的愁苦却还是没有解除。“壶中唤天云不开，白昼万里闲凄迷。”醉后呼天，天也不应，浮云蔽日，白昼如冥，看不到一点希望的光亮，诗人忧心如焚。写到这里，痛苦、绝望已经到了登峰造极的程度。
结尾二句，诗意一折，写酒店主人好言劝慰，要他注意保重身体，不要让俗物填塞心胸。感情愤闷到了极致，语气却故作跌落缓和之势，这二句，既起了点题的作用（诗题“开愁”，含有排解愁闷之意），同时深化了诗歌所表达的愤世嫉俗思想，显得深沉有力而又回荡多姿。
全诗意脉连贯，一气呵成，由悲秋而起失意之感，由失意至激愤、至绝望、至自我解脱，情感变化轨迹分明、自然。笔调豪放，意境苍凉。或写景，或叙事，或抒情，浑然一体，又脉络清晰，被钱钟书称为“眉疏目爽之作”（《谈艺录》一三）。
此诗当作于公元767年（唐代宗大历二年），当时杜甫56岁，居夔州（今重庆市奉节县）。
黄鹤注：依旧次，编在大歴二年。盖寄诗在先而题屋在后也。顾宸注：公过学士茅屋，羡其立品之高，读书之勤，故题其茅屋如此。按诗言读书以取富贵，于学士尚不相似。黄氏谓朂其子侄者得之。
仇兆鳌《杜诗详注》：学士茅居旧有藏书，上四句叙事，五六句写屋前秋景，七八句勉其子侄。下截承上。杜诗近体有两段分截之格，有两层遥顶之格。此章若移晴云、秋水二句，上接首聨；移古人、年少二句，下接末聨，分明是两截体。今用遥顶，亦变化法耳。又中间四句，平仄仄平俱不合律，葢亦古诗体也。
黄生曰：旧疑此诗不似对学士语。今考《寄柏学士诗》及《题柏大兄弟山居屋壁诗》始知其说，一则云自胡之反，持干戈，天下学士，亦奔波，叹彼幽居，载典籍，萧然暴露依山阿。一则云叔父朱门贵，郎君玉树高。山居精典籍，文雅涉风骚。是学士乃柏大之叔父。柏大之山居，即学士之茅屋，学士奔波之所载，即柏大山居之所精。二诗语意互见。此诗则合而言之，勉其子弟。而本其父兄以为劝言勤苦以取富贵尔。叔父业有前效，则年少积学之功，安可少哉。
诗人在一开始就直抒胸臆，顿感一种悲怆感伤的情绪油然而生。诗人在草堂的北窗独坐，极目北望，感慨万千。此联对仗极工，“南”、“北”二字迭用对映，以“南京” 对“北望”、以“南亩”对“北窗”。
颔联由抒怀转入描写在成都的客居生活：“昼引老妻乘小艇，晴看稚子浴清江”。此情此景富有诗情画意，是一种和平宁静、朴素安适的乡野生活。波光云影伴着棹声、嬉闹声，杜甫望着眼前这位同他患难与共的糟糠之妻杨氏，两鬓业已有些斑白，细细的皱纹开始悄悄爬上了曾经细嫩的面庞，回想起和她一起看过的风景和一起走过的人生旅程，今生有伊相伴，纵然再苦也甘之如饴，这或许就是一起吃苦的幸福吧。想到这里，杜甫内心深处的感情犹如潮水从心底奔涌而出，多年漂泊与流离的苦痛和如今能执子之手与子偕老的幸福，两种冰火两重天的情感交杂在一起，最终化作颈联“俱飞蛱蝶元相逐，并蒂芙蓉本自双”这两句。“俱飞蛱蝶”和“并蒂芙蓉”，如双栖鸳鸯一般，都是成双成对的，象征着夫妻或两个相爱的恋人双宿双飞，永不离分，唯美的梁祝化蝶所表达的也正是此意。
末联诗人又把游走的思绪拉回现实中来，将视线转移到随艇携带的“茗饮”和“蔗浆”上来。“茗饮”这一叫法最早出自三国曹魏张揖的《广雅》一书中：“荆巴间采茶作饼，叶老者，饼成以米膏出之。欲煮茗饮，先炙令赤色，捣末置瓷器中，以汤浇覆之。”可见，在三国时期，荆巴一带（今湖北、四川交界一带）把茶汤称作“茗饮”，而且煮饮的方式也比较特别。另据北魏杨炫之《洛阳伽蓝记》记载：“菰稗为饭，茗饮为浆”，“时给事中刘镐，慕肃之风，专习茗饮”。“茶”字最早首见于唐显庆中（656～661年）苏恭的《本草》中，距离杜甫写此诗的时代已有百余年，而成都位于巴蜀一带，自古以来就是饮茶成风，这在张载的“芳荼冠六清，溢味播九区”（《登成都白菟楼》）中可窥见一斑。杜甫在诗中用“茗饮”而不用“茶”，足见他移风易俗，受当地饮茶习俗影响颇深。诗人在尾联中至少寄寓了两层意思：一是道出他的人生滋味，二是表达他的人生价值观。于杜甫而言，他的人生只有“苦”和“甜”两味，而且苦是远远多于甜的，早年多舛的命运和后来的尘埃落定恰如这清苦的“茗饮”和甘甜的“蔗浆”。他与妻子经历了多少的离别、思念之苦，如今能手牵手、肩并肩同乘一艇，是在尝尽苦辛之后换来的甜蜜，来之不易。“茗饮蔗浆携所有”，把苦茗与甜蔗都同置一艇上，时饮茗来时饮浆，时苦时甜，恰如在回味一段人生。至于人生价值观，在此时的杜甫眼里，茗饮蔗浆都用普通的再也不能普通的瓷坛来盛放，一点儿也不逊色于精美的玉缸。瓷坛与玉缸，虽功用相同，内涵却有天壤之别，一朴质，一奢华；一象征着简淡平凡的生活，一象征着穷奢极恶的生活。诗人认为“瓷罂无谢玉为缸”，意味着他的人生价值观发生了重大转变，由追求显达仕途转变成追求陶然田园，由勃勃雄心转变成淡泊宁静，这一过程也诚如茶由醇厚渐转淡薄的过程。