词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
此诗一、二两句，先写一位充满游侠豪气的长安少年夜登戍楼观察“太白”（金星）的星象，表现了他渴望建立边功、跃跃欲试的壮志豪情。起句很有气势。然而，底上突然笔锋一转，顺着长安少年的思绪，三、四句紧接着出现了月照陇山的远景：凄清的月夜，荒凉的边塞，在这里服役的“陇上行人”正在用呜咽的笛声寄托自己的愁思。如果说，长安少年头脑里装的是幻想；那么，陇上行人亲自经受的便是现实：两者的差别非常悬殊。写到这里，作者的笔锋又一转：由吹笛的陇上行人，引出了听笛的关西老将。承转也颇顿挫有力。这位关西老将“身经大小百余战”，曾建立过累累军功，这正是长安少年所追求的目标。然而老将立功之后并没有好的结果。部下的偏裨副将，有的已成了万户侯，而他却沉沦边塞。关西老将闻笛驻马而不禁泪流，这当中包含了无限的辛酸苦辣。这四句，是全诗的重点，写得悲怆郁愤。诗中虽未明言关西老将会有如此悲剧的遭遇的原因，但最后引用了苏武的典故，是颇含深意的。苏武出使匈奴被留，在北海边上持节牧羊十九年，以致符节上的旄繐都落尽了，如此尽忠于朝廷，报效于国家，回来以后，也不过只做了个典属国那样的小官。表面看来，这似乎是安慰关西老将的话，但实际上，引苏武与关西老将类比，恰恰说明了关西老将的遭遇不是偶然的、个别的。功大赏小，功小赏大，朝廷不公，古来如此。这就深化了诗的主题，赋予了它更广泛的社会意义。
在诗中，作者写到“长安少年”、“陇上行人”、“关西老将”这三类人物，写到戍楼看星、月夜吹笛、驻马流泪这三种边塞生活场景。凄清的月夜，荒凉的边塞，呜咽的笛声，悲怆的将士，构成了一种寂寞悲凉的意境，反映了唐代边塞生活的艰苦。在十句诗中，作者这三种类型的人物，三个不同的生活场景，巧妙地集中在一起，自然而然地形成了鲜明的对照。这就很容易使人联想到：今日的长安少年，安知不是明日的陇上行人，后日的关西老将？而今日的关西老将，又安知不是昨日的陇上行人，前日的长安少年？诗的主旨是发人深省的。
首联写诗人在晚秋时节，冒着早晨的霜露，走在幽深的山谷之中，字里行间流泻出一种跋涉之苦。其实，诗人现实的生活道路也是如此。首句的“杪秋”本已点明季节，但作者却仍嫌不足，在句尾又以“霜露重重”加重笔墨，进一步渲染了秋之已深。次句的“幽”字，则是强调了诗人所行山谷远离市井，幽深僻静。
接着，具体写经荒村所见。厚厚的黄叶覆盖着小溪上的桥面，荒村唯有古树处处可见，寒天的野花，稀疏零落，大地更显得空旷。山谷深处的泉水声微流缓，水声时断时续，更衬出大地的寂静。几句诗，写尽了南谷秋色和荒村的荒僻景象，给人以衰败、寥落之感。
诗人处境险恶，眼前如此萧疏荒寂的景色，很自然地触动了他的身世之感。作者在《始得西山宴游记》中曾这样说道：“自余为僇人，居是州，恒惴栗。”他也想驱除胸中的郁闷。可是，今天南谷之行却没有使他得到“心凝形释，与万化冥合”的轻松，反而更加重了他的孤独落漠之感。诗最后写的“机心久已忘，何事晾麋鹿”，表面上的超脱放达之态，实际上却反映了欲遣愁绪而不能，从而愁上加愁的心境罢了。
全诗紧扣题目，以标题中的“荒”字笼盖全篇，使诗人笔下的画面，涂上了一层惨淡之色，霜露、幽谷、黄叶、溪桥、古木、寒花和幽泉，无一不在它的笼罩之下，因而有力地突出了荒村的特点；而这个特点，又处处不离“杪秋”这个季节，使景物都具有浓厚的时令特色。
诗人笔下的景色写得真实、自然，同时又处处渗透着诗人的主观情憬。诗人特有的心境与眼前寥落衰败的景象相互交融，达到了情景交融的艺术境界。
其一
诗的前四句写的是野外离别的情景。“良时不再至，离别在须臾。屏营衢路侧，执手野踟蹰。”诗歌开篇直陈眼前景，使友人最感舒心爽意的时日不会再来了，这个分手离别的时刻就在须臾之间了。情深意长的友人即将在瞬间结束美好的时光，此刻的心情十分复杂，万分难熬。友人间在四通八达的路口彷徨，手牵手在即将分手的野外徘徊。其中的“屏营”指彷徨，“踟蹰”即徘徊。这两个词把他们那苦闷难解的心境写尽了。这四句诗，写出了友人之间平日友情之深，写出了他们对这份友情的珍惜，也写出了离别使他们遗憾终生。“仰视浮云驰，奄忽互相逾。风波一失所，各在天一隅。”这四句以浮云吹散喻友人离别。抬头仰望，天际间浮云朵朵，随风奔驰；它们急剧地互相超越，而后被长风猛吹，各失其所，飘零于天各一方。其中“奄忽”指急剧；“波”用如动词，相当于“波荡”。这里，以浮云之驰，喻友人之行；以云朵互越，各失其所，喻友人皆为客，你南我北各奔他乡，故而更加珍惜当前的情意。“长当从此别，且复立斯须。欲因晨风发，送子以贱躯。”其中“长当从此别”即“当从此长别”。讲从此分手了，再也难相见了，就多呆一会儿，再叙几句。真可谓情绵绵，意切切，难于割舍。最后，诗人竟希望自己随着晨鸟一起，亲自送友人远去。曹植《七哀》有“愿为西南风，长逝入君怀”与此意一致，皆言情之所钟，深且厚，久且长，不忍分手。这首诗将人情美好的一面，确实写得深，写得透，写得感人。
其二
“嘉会难再遇，三载为千秋”，是说美好的聚会很难再有机会了，以往相聚的三年，结下了深情厚谊，胜似千秋。三载胜千秋，写得寓意深切，既夸张又合理，也很有气魄。
“临河濯长缨，念子怅悠悠”，送友送至河畔，用河水再为友人洗一洗系马的革带，一想到即将离去的友人心中惆怅难消。以上四句写旧日的情之深，而今难作别。
“远望悲风至，对酒不能酬”，向着友人欲去的远处望去，催人泪下的悲风扑面吹来；举杯欲饮送别酒，心中却只念别离，难以劝饮。
然而，“行人怀往路，何以慰我愁”？远行的人非走不可，一心惦记着征程上的事。欲留不可欲，使人愁上愁。
用什么来慰安自己的忧愁呢？“独有盈觞酒，与子结绸缪。”唯有斟满了的酒，与友人一起痛饮，祝福我们的友谊万古长青。绸缪，指缠绵难解的情意。
诗的后六句，写自己劝饮无心，但又只能借酒解忧。这之间的矛盾心情，正说明与友人分手时的那种忧虑、烦闷，却又无可奈何的心态。最后四句，与曹操《短歌行》“慨当以慷，忧思难忘。何以解忧？唯有杜康”语意一致，这也许能说明“别诗”所作的时间并非西汉，而为东汉末或者更晚些时日的原因吧。
其三
这首别诗是较前几首写得较轻松、较乐观的一首送别诗。诗歌的前二句写送朋友远行的地点、时间和情感。“携手上河梁，游子暮何之”讲的是友人手拉手走上送别的桥梁，远游的朋友临晚时将前往何方？携手：亲切，难分手，惜别。“徘徊蹊路侧，悢悢不能辞。”走的难于启步，送的苦于无奈，只得在小路旁徘徊、激动、惆怅、外带着几分悲哀，临别的赠语都难以描述、但终究“行人难久留”，必走无疑，非分手不可。告别的话语是“各言长相思”，但愿人长久，你心中有我，我心中有你；你常惦记我，我常思念你！千言万语浓缩为一句话：“长相思”！精炼、准确！“安知非日月，弦望自有时”句中的“日月”是偏义复词，“日”是虚设，“月”是主要的。这里以月比人，以月的圆缺比喻人的离合。需知，人不是月，不能按一定的周期周而复始，由圆到缺再由缺到圆。人的分手，能否再见，可就难说了。对一切的一切，只能寄之于希望了。一盼“努力崇明德”，各自珍重，努力保持好的品质、培育崇高的品德。二盼“皓首以为期”，即“以皓首为期”，把到了老年、白了头作为无论如何也要相见的期限。这“以皓首为期”想得多么乐观、多么浪漫，说明想相见的意志有多年坚定！这也道出了友人之间的情意有多么深了。寄希望于未来，有信心会相会，这也是此诗与其它几首别诗的不同之处了。