这首词的上片主要表达对人间功名富贵的态度，抒发自已空有雄心壮志而无人赏识的心情。下片以孤高傲世的红梅自许，象征其渴望亲上战场杀敌立功的心愿。全词不假修饰，较少用典，直抒胸臆，激情迸发，很有感动力量。
上片主要写身世之愁。但因为他始终把抗金复国作为唯一的功业追求，于是在他的身世之愁中，透出的是他的爱国之恨。起韵突然一问，劈面而来，把作者对于世间功名——这一被庄子论为偶然性外物的蔑视和困惑，这一矛盾的感受显示出来，寄寓着比平叙更强烈的情感。“今古人间” 一语，有包拢人间的力量，显示出他对功名作追根究底探索的态度。接韵承上而来，又暗中反接苏词中“酹江月”的意思，表现出自己因为壮志难酬，功名难就，而滋生的无比忧愁。他用“重城”、“万里”这样极表愁恨之繁多与深远的字眼，说明往日愁恨的深远难消，又用“坚壁”这一显示人的活动和情感的词，来形容今日仍不能从愁恨中解脱出来，象苏轼那样，满腔激情为自然风月所安抚。他怪罪于风月的无情，其实是曲笔表明了自己的无心于自然风月。以下一韵，正面慨叹自己的身世：他本是为国家抗金复土所急需的人才，理应成为执政者那个“药笼”中的一味急用药石，可因为执政者推行投降路线，举国以清谈风雅为尚，以至于他这样的人才反而被抛弃不用，就如同当年赋才第一的司马相如混迹隐身于酒垆间一样。就这样，自己的光阴被消耗殆尽了，满头的乌发已白如堆雪，这是多么地可惜！他的命运悲歌，唱到此处，悲情无以复加。以下猛然顿住，收住这曲浩歌，以“坐中三杰”作为旁衬，唤起下文。
下片正面来抒发耿耿国忧。将希望和失望、安慰和痛苦揉合在一起来写，显得愈加感慨凄凉，情蕴丰富。首韵接上片末句而来，在意境上忽然宕开，在情调上突然振起。他即景生情，以凋零的黄菊与冲寒的新梅作对比，表明自己虽然衰老沉落了，但是却有继起的新人——也就是 “坐中三杰”在成长，作者对他们寄予了新的希望。以下不能自已地拾起“浩歌”余绪，再陈心曲。醉眼西望未复神州，觉得收复的希望太渺茫。揩眼的动作，既示意着他的老去，目力不佳；也表明他盼望之心态殷切，因而西望不能不慎重。孤鸿明灭，下得特能表现他欲罢不能、欲起不行的矛盾。如果没有这孤鸿，希望是一点儿也没有了，如果有很多的鸿雁在南北两地飞传消息，希望就很有保证。惟有这时见时隐的孤鸿，让作者实在难以放下心思。“万事”一韵，是作者对于翻覆如浮云来去的政局的悲愤叹息。“从教”一词，表明他对此浮云无定的局面的无奈与撒手，而“枉了冲冠发"，则显示出他生命的被浪费，热情的被枉费。这与开篇的追问“功名何物”，和下文的自许“药笼功名”相关合，显示极度愤慨与无奈。结韵以在长庚残月的凄清景色中怀念故人的意象，表明故人零落、自身孤寂的情感，结得悲怆。
值得注意的是，词人在开篇追问“功名何物”，表明他虽然对功名有困惑，但蔑视的情感更分明，而其下却自许“药笼功名”，说明他虽然否定世俗所追求的一般功名——也即富贵的别称，但却对于抗金复国的真英雄事业孜孜以求，希望建立那样的真正功名。作者的感情倾向和思想深度是明显的。
此时王世贞与李攀龙主盟文坛，名重天下。登太白楼，追寻前朝天才诗人的足迹，心中有很多感想。所以，诗的一开头就写当年李白登楼情景：“昔闻李供奉，长啸独登楼。”不称“李太白”而称“李供奉”，称李白刚刚去职的官衔，这就巧妙地交代了李白登楼的时间和背景，李白到山东任城，是在任翰林供奉之后，并说明他虽然被“赐金放还”，却满不在乎，照样地纵情诗酒，放浪山水之间。“长啸独登楼”，“长啸”是魏晋时代阮籍嵇康的名士风度撮口发出悠长情越的声普。这个细节描写，突出了李白的潇洒风神。一个“独”字，更写出其超逸不群和“眼高四海空无人”的气概。
“此地一垂顾，高名百代留。”山不在高，有仙则名，水不在深，有龙则灵。这座本来不为人注意的济宁南城小楼，一经大诗人“垂顾”，从此百代留名了。这里流露了王世贞景慕、缅怀李白之情，在无限景慕中，也隐隐蕴蓄着作者追踪比附之意。王世贞此时想的是：当年李太白垂顾此地，百代留名，我王世贞如今也来步他的后尘了。明里是颂扬前贤，暗里寄寓着个人的抱负。
“白云海色曙，明月天门秋。”王世贞写自己登楼望断天涯的情景。可是诗人笔下之景，并非全是济宁城楼即目所见，而更多的是作者心中想像的一种海阔天高的境界。此时登上太白楼的王世贞思接千载，多么想与才华盖世的李太白精神上千古相接。于是，他也像李白那样，运用充满神奇幻想的浪漫主义笔法表现自己对这位天才诗人的神往。李白《登太白峰》：“太白与我语，为我开天关。愿乘冷风去，直出浮云间。”王世贞在登临凭吊之际，也进入李白写的那种幻觉境界：仰望海天，明月当空，曙光朦陇，仿佛自己也听到诗仙李白的召唤，即将凌虚乘风而去，进入天界之门，去与他“相期邀云汉”了。
当他猛然从幻境中清醒过来时，又从天上跌落尘寰，不禁产生一种失落感。他感叹：像李白这样的夭才多少年才出一个，酒楼啊酒楼，自李白光临之后，还会有像他这样的人再来登临，使酒楼重新蓬壁生辉么？“欲觅重来者，潺湲济水流。”他心潮澎湃，望着东流入海的济水出神：那i滔滔江水啊，洪波涌起，后浪逐前浪，一浪高一浪。“逝者如斯夫，不舍昼夜”，人类发展史文学发晨史，也是这样。他感咽的神情中，大有“江山代有才人出，各领风骚几百年”之慨。
这首《登太白楼》写作上一个显著的特色，把李白当年登楼和自己今日登楼捏合到一起写，明写大白，暗写自己，写得极有才情，极富个性，表现了王世贞敢于与李白攀比的雄心、气魄，李贽称王世贞“少年跌宕，······气笼百代，愈不可一世”（《藏书》卷二十六）。王世贞这种个性，在这首诗中表现得很突出。这首诗写得也像李白，海阔天空，气条调古，颇得李白诗歌之韵。
这首诗可分两大部分。前十句为第一部分，感叹自己才疏智浅，游宦无成。何逊虽年少成名，但遭梁武帝疏远，对他来说，不能不是一个沉重的打击。他慨叹自己天生孱弱，不堪造就，缺乏一技之长，不能被人重用。既然才疏智浅，就不能希求美名远扬。自己干的都是一些琐碎细事，终日碌碌无为，纷纷扰扰的游宦生活已使他感到厌倦。年少无知，轻掷岁月倒也罢了，而今老大，始感光阴之宝贵，亦悟仕途之误人。“一涂今未是，万绪昨如非”，这是作者历经仕途坎坷后的经验之谈。“一涂”，同“一途”，即指仕途。谢朓《酬王晋安德元》诗云：“怅望一途阻，参差百虑依。”亦同此意，但态度没有如此决绝。误落尘网中，一去几十年。正如陶渊明《归去来兮辞》说的那样：“悟已往之不谏，知来者之可追。实迷途其未远，觉今是而昨非。”于是作者想到了归隐。
后十句为第二部分，抒发了作者的思乡念旧之情。“新知虽已乐”是虚，是官场中的客套话。而“旧爱尽暌违”是实，是作者的心里话。这里的“旧爱”，主要指的是家乡的老朋友。扰扰游宦子，尽别故乡人。正如潘岳在《闲居赋序》中说的：“太夫人在堂，有羸老之疾，尚何能违膝下色养，而屑屑智斗筲之役乎？”于是，他引领远望，故乡渺邈，归思难收，不禁泪洒衣襟了。但官身不自由，思归不能归，所以说“望乡空引领”。一个“空”字，多少惆怅，多少伤感！长期的游宦生活与折磨人的思乡之苦，使作者形容憔悴，这与争芳斗妍的春草春花形成了鲜明的对比。“春物自芳菲”，有着两层含意：一是大好春光自是大自然的赐予，与作者是不相干的；一是心情恶劣的作者，无心欣赏这大好春色，一任春花春草自芳菲。一个“自”字，就把孤独苦闷的“旅客”——作者自己，与花香鸟语的大好春天对立起来。这使读者们想起了大诗人杜甫《蜀相》中的两句诗：“映阶碧草自春色，隔叶黄鹂空好音。”这“自”字、“空”字的用法，说不定是受了何逊诗的启发。但大自然终是有情的。两岸鲜花有意，临水盛开，以悦人情致；江上春燕恋人，绕船飞翔，似惹人乡思。这即目所见，更加触动了作者的乡愁。于是他幻想乘船顺流而下，独与暮潮东归。但这是不可能的，所以说“无由”，真是无可奈何！何逊赴任郢州（今湖北武昌）在西，而他的故乡东海郯（今山东郯城西）及其久居的京都建康（今江苏南京）在东，随长江落潮正可归去，故云“独与暮潮归”。作者《渡连圻二首》其二云：“暮潮还入浦，夕鸟飞向家。触目皆乡思，何时见狭邪？”难怪诗人面对暮潮是那么一往情深了。但“潮归人不归”（刘长卿《和州送人归复郢》），滚滚东去的暮潮只好把诗人的乡思带回去了。结尾给人留下无穷的回味。读者读罢诗，仿佛也体味到了诗人那刻骨的乡愁和凄苦的心情。