词的上阕是作者站在秦淮河畔的怀古所见。开篇两句“钟山”“楼台”“晚翠”等景物，实际上都是江中的倒映。“旧时”二字透出怀古氛围，有“年年岁岁月相似，岁岁年年人不同”之意。下阕转为悲秋，依然从景物着笔，围绕着秦淮河来写。“寂寞处，两潮回”二句化用刘禹锡《石头城》诗中著名的诗句“潮打空城寂寞回”。全词上阕怀古，下阕悲秋，怀古是悲秋的基础，悲秋是怀古深化，二者始终交织在一起，通过景物描写来展现秋意，隐含历史变换的沧桑，所描绘景物都以秦淮河为中心，意象密集而又有条理。
词的上阕是作者站在秦淮河畔的怀古所见。
开篇两句“钟山”“楼台”“晚翠”等景物，实际上都是江中的倒映。“楼台”本在钟山之上，作者站在江边观察水中倒影，“楼台”也自然就在“钟山影”中了。“江烟晚翠开”是写江上的烟雾消散，露出水面的倒影，这倒影的内容正是暮色下翠绿的钟山。这两句在叙述顺序上是倒装，因为只有先“江烟”散，才能看到倒影的钟山、楼台，倒装的目的是为了突出主题。
“六朝旧时明月，清夜满秦淮”依然写江中倒影，但时间已是晚上。明月倒影在秦淮水中。故曰“满秦淮”。“旧时”二字透出怀古氛围，有“年年岁岁月相似，岁岁年年人不同”之意。清夜里月光辉映下的秦淮河，分外瑰丽多姿。
下阕转为悲秋，依然从景物着笔，围绕着秦淮河来写。
“寂寞处，两潮回”二句化用刘禹锡《石头城》诗中著名的诗句“潮打空城寂寞回”，以古今不变的潮起潮落来衬托人世无常的寂寞，带有浓浓的怀古情绪。接着“黯愁怀”三字一过渡，开始抒发作者个人的愁绪。
“汀花雨细，水树风闲”写江上的秋雨，一个“细”字，一个“闲”字，与上文“寂寞”二字呼应。结句“又是”二字语意极重，写出岁月轮回、季节变换之迅速。此情此景，年华老去的词人自然有无限哀愁，正所谓“秋风秋雨愁煞人”。
全词上阕怀古，下阕悲秋，怀古是悲秋的基础，悲秋是怀古深化，二者始终交织在一起。作者主要通过景物描写来展现秋意，同时又隐含着历史变换的沧桑，二者缺一则悲凉之感大减。作者所描绘的诸多景物都以秦淮河为中心，意象密集而又有条理，这是本词的特色。宋黄升在仲殊《诉衷情》一调下有这样的评价：“仲殊之词多矣。佳者固不少，而小令为最。小令之中，《诉衷情》一调又其最，盖篇篇奇丽，字字清婉，高处不减唐人风致也。”
发端以“谢公台”起兴，意在写出赴任途中来到友人李公择湖州任所的一种快感。这里的“谢公台”，应当是借喻友人任所。“明月清风”则是运用成语，借以写湖州的自然美，似乎也隐隐象征着友人清高洁白的操守，而以感叹出之，表达了词人的赞赏之情。三、四句转入对旧太守、友人孙觉的怀念：“旧日髯孙何处去，重来。”二句写出了席间面对新守时对旧守的怀想。随后又回到当前，赞颂新太守、东道主李常的才具：“短李风流更上才。”“短李”与“髯孙”都是用典，正好切合新、旧太守外形与姓氏的特点，前后相映成趣，显得既典雅又诙谐。
过片两句对景感时：“秋色渐摧颓，满院黄英映酒杯。”词人以“映酒杯”点明“席上”劝酒的题意，以“满院黄英”写出深秋时节的特征，对“秋色渐摧颓”的概括性描述则寓含着时序迁移的感慨，与上片写到的“旧日”、“重来”这种今昔之感是一脉相通的。最后三句是对明春桃花争开的盛景的想象，词人化用刘禹锡的诗意，变讽刺为赞颂，象征性地赞美了旧太守的政绩，并再度饱含深情地表达了对他的深切怀念。“前人栽树，后人乘凉”，这大概是事业发展乃至社会进步的一种普遍现象。
全词，词人表达了对旧太守的怀念，同时也是对新太守的激励，因为未来提起的栽树的“刘郎”，是现在的太守李常。作者题作“劝李公择酒”，其深意或许就在于此。