这首词上片写女主人公春梦绵绵，思邈情飞，被黄莺惊醒后看窗外已是晨炊的白烟袅袅；下片写女主人公乘车郊游时不禁思旧伤怀，泪流满脸。全词境界完整，意象活泼多姿，在女主人公泪流满面的酸楚情景中结束，给读者留下一种深深的遗憾和长长的叹息，以及无尽的伤感和难言的无奈。
“春梦似杨花。绕遍天涯”词一开篇即为读者展现出一幅缥缈朦胧的梦境般的图画，一股执著中带有凄惨的相思之情奔涌而至。这里，词人将前人的语境经过重新构思，组合成一幅新的图景，以“似”来极写相思成梦、魂牵梦萦的境况与情绪。而“啼过”二字写出莺啼破人好梦之后却又不肯以其婉啭娱人以解人闷，反而飞投他处，则是词人赋予的新意。起拍以兼师众家之长而巧妙点化的艺术手法，表现出词人对女主人公相思之苦的深切同情和理解，意境缠绵，情韵悠深。“惊散香云”二句直写女主人公所处的环境，展示其深居闺闱、养尊处优而百无聊赖的寂寞生活。女主人公从梦境中惊醒过来，如幻如烟的情景仿佛还在她眼前浮现，如同那飞不去的香云和缭绕四处的缕缕斜烟。五代冯延巳《鹊踏枝》词云：“浓睡觉来莺乱语，惊残好梦无寻处。”而此词使这种残梦迷情更具体、更生动，同时将秦观《减字木兰花》一词“欲见回肠，断尽金炉小篆香”的意境以含蓄的方式表达出来。
下片写女主人公乘车郊游时思旧伤怀。通过对往日欢乐时光的追忆回味，从被思念者的角度表现二人之间的深情厚意，抒发男女相思的苦痛情怀。“水渺云赊”用晏殊《寓意》诗“油壁香车不再逢，峡云无迹任西东”典故写女主人公想到过去的欢乐时光，已是像水一样渺茫、云一样遥远，只留下一段难忘的记忆。“青楼”一句，更是将这种两地之间刻骨铭心的思恋写得哀婉伤感、深切感人。这里，女主人公触景生情，睹物思人，“那人家”三字，饱含着无尽的怀恋、向往和回味。结拍二句，采用大胆的想像、夸张的手法，勾勒女主人公的思念情态，楚楚动人，生动逼真。昔日两情相悦时互赠的罗巾只能用来揩抹如今相思的泪水，即使这样也无法止住满面泪流，只能任其冲刷脸上的粉妆。以今昔对比来突出悲欢离合，“湿尽”二字凸现出思念之深切、情意之真挚。
这是香菱所写的第一首咏月诗。
作为学步的开头，此诗在技巧上显然是非常稚拙的。如借用宝钗的话来说，那就是：“这个不好，不是这个做法”。林黛玉则讲得更为具体和明白：“意思却有，只有措词不雅。皆因你看的诗少被他缚住了。”
所谓“意思却有”，大概是指此诗咏月而不离题，还能运用形象语言及比喻等技法来描绘月轮的形象。但其缺点也正在于“措词不雅”和构思被缚等方面。
诗的首联写了寒秋之夜天宇上一轮皎洁的明月，用吴刚月中伐桂这一古老的传说，来暗点眼下这桂子飘香的晚秋时节。但除了这里有一点意蕴外，其它的如以“皎皎”写月色，“团团”摹月形，均为俗套。诗的颌联显得形象单薄，支离破碎，说诗人们往往借月来助长诗兴，山野的过客不忍对她而平添愁恨，意思显豁，别无余韵。且“常思玩”三字选语太硬，太俗太露。诗的颈联，本应是另转新意，但此处仍原地踏步，仅仅堆砌一些华艳的词藻来装点门面。什么“翡翠楼边”、“珍珠帘外”之类，对偶固然精切，仍不免有肥辞瘠义之嫌。至于“玉镜”、“冰盘”之喻，也已变成诗中多余之赘疣。而诗的结联还是归结为月光的明澈，这样的收尾既得无力且又无韵致。由此可见，作为刚刚学诗的香菱，即使为一首好诗而整日苦思冥想，“越发弄成呆子一般”，但毕竟初次尝试，还是免不了要有失败的教训。作者故意把这首诗弄得如此蹩脚，使之符合人物的学识和身份，这别出心裁的安排，实在是多么不容易！
这首词题曰“咏梅”，实际上是以梅花的高洁来比拟作者不甘流俗，满腔哀愁，无处倾诉的情怀。上片写梅花，其所处的环境是云湿，桥冷，月寒，衬托出梅花的冷艳。下片写梅花，花似旧，花正寒，观梅者，人瘦，独倚。整首词情景交融，感情细腻，情浓景真，风格秀婉，感人心扉。
词的上片写桥头月下见寒梅独放的情景。雨云凝滞不动飘浮在天空，溪上小桥是那么清冷；一弯新月破云而出，映照着梅树随风而动的影子；小溪水声长远，一枝寒梅在月下散发着芳香。词人轻移笔触，由天空写到桥上写到桥旁写到桥下，勾画出一幅朦脆的月夜观梅图，意境清幽静谧，衬托出人的孤寂和哀愁。晚上词人立足在小桥上看到的景物：“湿云”、“桥冷”、“娥寒初破”，写出了一种孤寂、冷艳的气氛。“娥寒初破东风影”，“破”字给人以势不可挡之感；“影”字更是把梅树随风摇曳的动姿描画得栩栩如生。这是以动写静的笔法，从视觉方面落墨。“溪下水声长”，以声响映衬夜的寂静，从听觉方面着笔。“一枝和月香”，这是从嗅觉方面来写周围环境的清静。“一枝”二字具有深刻的含意，它除了写实景之外，也是作者的自况。
词的下片借写花而抒发自己内心深处的孤寂之情。“人怜花似旧，花不知人瘦”，以拟人的手法写花，一年一度，花开花落，人像往日一样怜花，花却不知人日渐消瘦，喻花不解人意，不知人之哀愁，非常凄楚。这两句可能还有更深层次的寓意。据说淑真婚姻不遂，而婚前又心有所爱，终日忧郁，因此这种幽怨显然是有的而发了。结拍“独自倚阑干，夜深花正寒”两句意味深长，尤感言未尽意亦未尽。“花正寒”明写花而实则写自己，写花寒而喻人寒，越来越多的愁绪凝成驱之不去的寒意，深深包围着忧郁的人。夜越来越深，愁苦和哀怨亦越来越多，越来越浓，正凝结成驱之不尽的寒意，向独倚栏杆、孤寂凄楚的人袭来。