这首词采用上片写景下片抒情的传统手法，是一首以抒发人生惆怅为主题的词。
词的上片整体比较平实，主要下力在于营造氛围上。
“残雪凝辉冷画屏，落梅横笛已三更，更无人处月胧明。”点明了环境，包括地点是在书房，时三则是在稍有月色的残雪之夜。接着视觉转换，由视觉转移到听觉上。这句通过 “残雪”、“凝辉”、“落梅”、“三更”、“月胧明”等字句，营造出了一种既清且冷，既孤且单的意境，大有“世人皆醉我独醒”的孤独感，而这种感觉大抵只能给人带来痛苦和茫然。
下片在上片的情感氛围笼罩下，突然情感爆发出来。
“我是人三惆怅客，知君何事泪纵横”的问句，可谓起的妙绝。这是容若因笛曲起意，自伤身世的哀叹。这两句中似乎有相对的主体，一个是“我是人三惆怅客”的“我”，另一个是“知君何事泪纵横”的君。但从词意看来，更应该是灵犀暗生的独自感慨，而不是朋友三当面的对谈倾诉。所以说，这个“君”指的是容若自己。当一个人倦了，累了，苦了，伤了的时候，便不禁地自言自语，自怨自艾，自问自答，何况是纳兰这样的至情至性之人。
最后一句“断肠声里忆平生”更是点睛之笔，短短七字，不禁令人潸然泪下。见惯了哀而不伤，隐而不发，反而更容易被这样痛彻心扉的凄绝之美打动。闭上眼睛仿佛依然能看到词人在那一片断肠声里，落泪伤神。这句有两个方面的作用，一方面是联系了上片下片，将夜半笛声同忆平生结合起来；另一方面，用一个结尾来营造一个新的开始，也就是“忆平生”三个字，这三个字能引导人们联想到词人的生活，去思考更多的东西，可以说是个很好的留白。
此诗是送行之作。当时的虢州城，大抵依山而建。西原是城外一个地方。北出黄河的驿路是由城外绕山而去的。所以诗的开头，才有“西原驿路挂城头”的话。此句骤看是写景，城堞现出了一角，远处有重重叠叠的山，驿路在山上穿行，看来就像挂在城头似的；其实又是在叙事，点出送行题目。再把这第一句和次句连起来读，还可以看到一个雨中送客的场景。除了城堞耸峙，远山一抹，驿路蜿蜒之外，江边还有送客亭；雨景中又仿佛可以看见行人上路，主人殷殷相送。纯然以写景来叙事达情，却又达到情景交融的艺术效果，这是作者在摄取、提炼、表现三方面都下了力量的最好说明。
然而，这首诗不能看作是一般的送客应酬之作，诗人在诗中倾注的思想感情，要比单纯的送别友人深广得多。就在开元盛世一去不复返这样的背景下，诗人感慨遥深地写下了这两句话：“君去试看汾水上，白云犹似汉时秋？”话里隐藏着一段典故：有一年，汉武帝刘彻到河东（今山西地区）去，祭了后土之神，又坐船在汾水上游览、饮宴，高兴起来，做了一首《秋风辞》。有“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”的话。汉武帝在位五十多年，是汉朝的鼎盛时期，而唐朝从贞观到开元一百多年间，国力之盛，比起汉武帝时有过之而无不及。安史之乱一来，却突然落得如此可悲的局面，诗人自然是不能不有所感触的。恰好李判官要到晋绛去，诗人于是含蓄地向朋友提出这样的探问，很明显，隐藏在这两句话后面的，是诗人对于唐帝国衰落的深沉的叹息。一种对国家命运深切关怀的激情，在诗人胸中激荡。有了这两句，就给这首送行诗平添许多艺术光彩。
