这首词写桂花，并非只是咏物，词人身世之感，隐然其中。它不专门扣住桂花题材，而是能离开桂花本身，把自己的经历结合来写，意境更为开阔，感情更加亲切，写得别有情趣。
上片忆昔。起笔回顾痛饮吴江，酒酣沉醉，醉而复醒的情景。作者从自己的游踪引入桂花。少年时有个秋夜，在吴江痛饮醒来，看见一轮明月，中间映着团团的桂树影子；江边桂树，十里花香，飘散在烟波江上，倍添清冷之气：天上人间，都笼罩在桂香桂影之中。桂花虽身世如断梗飘蓬，而意气不衰。辛弃疾年轻时游过吴江，所以他对此地颇为怀念。团概吴江两岸，当时桂花颇盛，所以他咏桂花便想起吴江之游。“少年痛饮”，实有“痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄”（杜甫《赠李白》）之意。“明月”句，“团团”语意双关，既指月，又指地上高团的桂树，影像丰富而优美，也符合酔中奇妙的观赏状态。词人借自己一次客中酒醒后看桂影、闻桂香的经历来写桂花，情调豪放，生动自然。“十里”句，用“水沉”来指桂花馨香，引出下片专咏桂花芳香。
上片前二句叙事，后二句写景，绘出少年辛弃疾的意气风发，雄放挥洒，情景谐和，是一幅诗中有画的境界。
词转入下片“意脉不断”，由写作者自己的经历，转到桂花本身。“团都”两句赞赏桂花，即小见团。田艺蘅《留青日扎》卷二十一：“额上涂黄，汉宫妆也。”《西神脞说》则谓“妇人匀面，惟施朱傅粉而已。至六朝乃兼尚黄。”梁简文帝《戏赠丽人诗》：“同安鬟里拨，异作额间黄。”李商隐《蝶》诗云：“寿阳宫主嫁时妆，八字宫眉捧额黄。”桂花体积小，金黄色，宛如妇女淡施“宫黄”，星星点点，可是开在人间，竟然这般芬芳。花小、色黄、香浓，正是桂花特征。这几句把桂花特征都写到，但着重写它的香味，抓住重点，与上片相呼应。最后别出新意：“怕是秋天风露，染教世界都香。”激情满怀，放言凭借秋天风露的传播，桂花会将整个世界都熏染得浓郁芬芳。江顺诒《词学集成》卷六引张砥中曰：“后结如泉流归海，回环通首，源流有尽而不尽之意”。这里正是“有尽而不尽”，词已写完，而意未尽。
此词不只是赞美桂花的芳香十里。作者一生都“志在塞北江南”，为“了却君王天下事”，而竭尽全力恢复宋室山河。旧说“招摇之山，其上多桂”（《山海经》），“物之美者，招摇之桂”（《吕氏春秋》）。无论是异香的桂花，或“纷纷如烟雾，回旋成穗，散坠如牵牛子，黄白相间，咀之无味”（《词林纪事》）卷一引）的桂子，一向是崇高、美好、吉祥的象征。李清照咏桂花词《摊破浣溪沙》云：“揉破黄金万点轻，剪成碧玉叶层层，风度精神如彦辅，太鲜明”。人们总是既称颂桂花的形态美，又赞扬它的精神美。辛弃疾以“染教世界都香”来歌赞，似隐寓有他“达则兼善天下”的宏愿的。
况周颐云：“以性灵语咏物，以沉着之笔达出，斯为无上上乘”（《蕙风词话》卷五）。此词的佳处正在于咏物与性灵融为一体，即性灵即咏物，词人将自己淡化到不露痕迹的地步，而又非沾沾然咏一物矣。全词非寄托之作，但结句并不排斥似为作者济世怀抱的自然流露。
这首词意境优美，写桂花能抓住其特征，联想自然，用词简练，不愧为词中佳品。
此诗通过对仲夏时节，诗人闲适生活的描述，表达了诗人安贫乐道，恬淡自甘的心境。诗的前四句写景，堂前林木茂盛，所以虽时至仲夏，堂上仍很清凉。南风不时吹来，拂动着我的衣襟。这几句把诗人在炎热的仲夏，坐在阴凉的堂前，悠闲舒适的情态刻画出来。
此诗最大的特点是平淡冲和，意境浑成，令人感到淳真亲切、富有浓郁的生活气息。通篇展现的都是人们习见熟知的日常生活，“情真景真，事真意真。”（陈绎曾《诗谱》）虽如叙家常，然皆一一从胸中流出，毫无矫揉造作的痕迹，因而使人倍感亲切。无论写景、叙事、抒情，都无不紧扣一个“乐”字。你看，堂前夏木荫荫，南风（凯风）清凉习习，这是乡村景物之乐；既无公衙之役，又无车马之喧，杜门谢客，读书弹琴，起卧自由，这是精神生活之乐；园地蔬菜有余，往年存粮犹储，维持生活之需其实有限，够吃即可，过分的富足并非诗人所钦羡，这是物质满足之乐；有粘稻舂捣酿酒，诗人尽可自斟自酌，比起官场玉液琼浆的虚伪应酬，更见淳朴实惠，这是嗜好满足之乐；与妻室儿女团聚，尤其有小儿子不时偎倚嬉戏身边，那呀呀学语的神态，真是天真可爱，这是天伦之乐。有此数乐，即可忘却那些仕宦富贵及其乌烟瘴气，这又是隐逸恬淡之乐。总之，景是乐景，事皆乐事，则情趣之乐不言而喻；这就构成了情景交融，物我浑成的意境。诗人襟怀坦率，无隐避，无虚浮，无夸张，纯以淳朴的真情动人。读者仿佛随着诗人的笔端走进那宁静、清幽的村庄，领略那繁木林荫之下凉风吹襟的惬意，聆听那朗朗的书声和悠然的琴韵，看到小康和谐的农家、自斟自酌的酒翁和那父子嬉戏的乐趣，并体会到诗人那返璞归真、陶然自得的心态。
这首诗用的是白描手法和本色无华的语言。全诗未用典故，不施藻绘，既无比兴对偶，亦未渲染铺张，只用疏淡自然的笔调精炼地勾勒，形象却十分生动鲜明。正如唐顺之所评：“陶彭泽未尝较音律，雕文句，但信手写出，便是宇宙间第一等好诗。何则？其本色高也。”（《答茅鹿门知县》）当然，这种“本色高”，并非率尔脱口而成，乃是千锤百炼之后，落尽芬华，方可归于本色自然。所谓“一语天然万古新，豪华落尽见真淳。”（元好问《论诗绝句》）只有“大匠运斤”，才能无斧凿痕迹。本色无华，并非质木浅陋。试看首二句写景，未用丽词奇语，但着一平常“贮”字，就仿佛仲夏清幽凉爽的林荫下贮存了一瓮清泉，伸手可掬一般，则平淡中有醇味，朴素中见奇趣。又如“卧起弄书琴”，“弄”字本亦寻常，但用在此处，却微妙地写出了那种悠然自得、逍遥无拘的乐趣，而又与上句“闲业”相应。再有，全诗虽未用比兴，几乎都是写实，但从意象上看，那蔼蔼的林荫，清凉的凯风，悠悠的白云，再联系结尾的“怀古”（怀念古人不慕名利的高尚行迹，亦自申己志），不可能与诗人那纯真的品格，坦荡的襟怀，高洁的节操，全无相关、全无象征之类的联系。这正是不工而工的艺术化境之奥妙所在。所以苏轼评陶诗“质而实绮，癯而实腴。”（《与苏辙书》）刘克庄说它“外枯而中膏，似淡而实美。”的系灼见。
起首两句主写倚阑，而写今夕倚阑，却从“昨夜曾倚”见出，同样一句词，内涵容量便增加一倍不止。——既然连夜皆倚阑而望，当还有多少个如“昨夜”者！“ 天如水” ，比喻夜空如水般明澈与清凉，可是其意不在于写天，而在于以明净的天空引出皓洁的明月。歇拍两句写女主人公的对月怀人。男子去后一直不回来，也没说准什么时候回来，她结想成痴，就相信了传统的或当时流行的说法—— 月倚人团倚，每遇月倚，就倚阑苦望。词中写女主人公倚阑看月，从希望到绝望，有其独到之处。“初将”是说“本将”，这一语汇，便已含有“后却不然”的意味。下面却跳过这层意思，径写“长望”，其中自有一而再、再而三以至多次的希望和失望的交替在不言之中。“初”字起，“长”字承转，两个要紧的字眼，括尽一时期以来望月情事，从中烘托出女主人公的痴情和怨意。
过片两句，从等待无望而终于悟知痴想成虚。“罗衣著破”，是时长日久；“前香在”，则以罗衣前香之犹存比喻往日欢情的温馨难忘，委婉表达对旧情的缱绻眷恋。“旧意谁教改”？问语怨意颇深。人情易变，不如前香之尚在；易散之香比人情还要持久，词中女主人公感到深深的痛苦。结拍二句，点出全词的“离恨”主旨，以“一春”写离恨的时间久长，以“懒调弦”、“两行闲泪”形容离恨的悲苦之深，将愁极无聊之感抒写到极致。春日本为芳思缠绵之时，然而日日为离恨所苦，自然无心调弦弹筝，然而又百无聊赖，于是不得不对着筝弦黯然神伤。这种内心的苦恨，被作者表现得维妙维肖。陈延焯谓“北宋晏小山工于言情”，确然不错。此词运笔有迥环往复之妙，读之使人心魂摇荡，低徊不已。
