上阕首句“楼上晴天碧四垂，楼前芳草接天涯”中看似都是景语，实则化用了韩倔《有忆》“愁肠泥酒人千里，泪眼倚楼天四垂”和魏夫人《阮郎归》“夕阳楼处落花飞，晴空碧四垂”的物境和意境，词人看到了渺远而开阔的景物，思乡之情就油然而生。“劝君莫上最高梯”说出了自己思乡的心绪，因为登得愈高，思乡的离愁别恨也就愈加强烈，这里表现了词人怕触动无法排遣的乡情，才不敢凭高眺远，但词人却不予点破，可以说是含而不露，深沉蕴藉。
下阕首句“新笋已成堂下竹，落花都上燕巢泥”中，词人通过写新笋成竹、落花燕巢这样的意象来表达自己对时光流逝思念之情。结合上阕内容，词人把视角从天空原野拉到了眼前的新竹燕巢，一远一近，一大一小，丰富了词的层次感，也在广阔空间的基础上加入了时间的维度，使词的抒情更加真切、感人。末句是景中情语，而其情过于深切，“忍听林表杜鹃啼”采用反问的语气，表达了词人思念家乡，盼望回归故里的迫切之情。
这首写思乡之情的小令从一开始就将愁情包含在了词句之中，全词更显愁思萦绕、不绝如缕，点明所愁的正是乡情，而用典自然，如从己出，也是这首词的重要艺术特色。
“朝与周人辞，暮投郑人宿。他乡绝俦侣，孤客亲僮仆”，这四句交待路途情况。早上与周人辞别，晚上在郑州寄宿，离开亲人，越来越远了，一种凄凉的孤独之情油然而生。在这寂寞的旅途中，与诗人相亲相近的只有那随身僮仆了。这后两句摹写人情极真，刻画心理极深，生动地表现出一种莫可名状的凄清。唐末崔涂诗“渐与骨肉远，转与僮仆亲”（《巴山道中雨夜抒怀》）就是由这两句脱化而出。
接下来八句由记叙、议论转为写景。诗人将这种凄清孤独的感情外化为具体可感的“雨中秋景图”：“宛洛望不见，秋霖晦平陆。田父草际归，村童雨中牧。主人东皋上，时稼绕茅屋。虫思机杼鸣，雀喧禾黍熟。”南阳、洛阳在视线中已逐渐模糊、消失，空阔辽远的原野笼罩在霏霏的霪雨、蒙蒙的烟气之中。村头，田父荷锄踏青而归，牧童短笛声声，怡然自得，村东水边高地上的主人家环绕在一片油绿鲜亮的庄稼中。还有悲鸣的秋虫，摇动的机杼，喧嚣的雀鸟。
诗的最后四句又由写景转为直接抒情。“明当渡京水，昨晚犹金谷”。这两句是说：“我昨天还在繁华的洛阳，而明天就要去偏远的郑州了。”句意和头二句“朝与周人辞，暮投郑人宿”前后呼应，既体现出感情的凝聚、深化，给人以极大的艺术感染力；另一方面又开合有度，收放自如，浑然一体。“此去欲何言，穷边循微禄”是指为了微薄的俸禄而到穷僻边远的地方去。这二句话感情深沉、情韵丰厚而不作平白直露的激越之语，在自嘲中流露出更深沉的忧郁——情到深处人孤独。
全诗在征途愁思中以简淡自然之笔意织入村野恬宁景物，又由恬然的景物抒写宦海沉浮的失意、苦闷和孤独。全诗诗情与画境的相互渗透、统一，最后达到“诗中有画、画中有诗”的妙境。
这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。