诗人在前两联用张良为韩复仇、诸葛亮匡扶蜀汉等典故，赞颂文天祥力图恢复宋室，欲挽狂澜于既倒的英雄气概；颈联表现了诗人对宋朝的留恋和对英雄的思念；尾联用东晋时过江诸人新亭对哭事，直抒诗人心中悲痛。全诗句句用典，而意脉一贯，酣畅深厚，郁勃沉雄。
“徒把金戈挽落晖”。“徒”字用得特别有力量，鲁阳挥戈返日是英雄壮举。文天祥在南宋大势已去的情况下毅然起兵勤王，希望挽救南宋已无可挽救的命运，结果是徒劳无功，这一个“徒”字写出文天祥的悲剧结果，但“把金戈挽落晖”的精神还是值得称赞的，这是“知其不可而为之”的精神，也就是上面我们引的那首诗“大厦明非一木支，区区未忍听倾危”的心情。这句诗用鲁阳挥戈返日的典故，再加上一个“徒”字点出悲剧的结局。“南冠无奈北风吹”这里连用两个典故把文天祥的遭遇曲折地表达出来。文天祥无法抵挡北方的进攻、被俘而殉国。“南冠”“北风”暗用两个典故，但字面上却当句作对，天衣无缝。开头这一联已经交代了文天祥的悲剧结局。
“子房本为韩仇出”，这一句又用张良的典故，表明文天祥起兵纯粹为了报国。就结构而言是从上一联又倒叙回去。“诸葛宁知汉祚移”，以诸葛亮“鞠躬尽瘁，死而后已”的精神赞美文天祥，同时“汉祚移”三字点明宋亡。“大厦明非一木支”，但在文天祥心目中不计较成败利钝，汉祚虽移，而己心不变。这一联从起兵的动机和坚贞不屈、矢志不渝的态度赞扬文天祥。张良、诸葛亮都是最出色的人才，拿他俩来赞扬文天祥，就不仅是指精神，其才能也全在不言之中。无奈大势既去，才士也无能为力。
“云暗鼎湖龙去远，月明华表鹤归迟”，诗人以低沉凄凉的格调叙述了大宋灭亡和文天祥遇害的事实，以哀切的笔调写出了自己悲凉沉痛之感，写出了对大好江山和英雄的急切呼唤，从而抒发了对现实的失落感。
“不须更上新亭望，大不如前洒泪时”。这里运用《世说新语》中的“新亭对泣”的典故，也是人所熟知的，但作者在这里不是简单地引述，而是反用其意表达深沉的兴亡之感。这一联是承上联“鹤归迟”来的，您如果归来，也不要再上新亭去看风景了，因为现在比王导他们(东晋渡江)当时又远远不如了。这样理解较“我不须……”更深一层，因为这种情况我早已明白才对“鹤”归不必去望，又是始终扣紧文山丞相来说的。这一联又从死后写到做挽诗的今天，表明每下愈况的时势，寄托故国之思。
这首诗作以用典用事为长。出句用典，巧妙地把文天祥力挽危亡不成、被俘不屈殉节的一生概括出来；次以张良、诸葛亮为比，赞颂了文天祥鞠躬尽瘁、死而后已的崇高精神；再以宋帝之传说，寄托了对文天祥的不尽哀思和追念；结以东晋之事，感慨文天祥壮志未酬、天下尽归异族所带来的痛苦现实。全诗笔力雄健，情绪深沉，在对文天祥的赞颂和哀悼中，也真实地展露了诗人自己怀念故国的悲凉沉痛心情。全诗气韵凝沉，寄寓深远，既突出了一个“挽”字，又有诗人自己的隐痛悲思，意蕴丰富，感人至深。
词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
上片，以景入情，描叙登高赏菊，饮酒言欢的情景。“与客携壶上翠微，江涵秋影雁初飞”，开头两句点明“上翠微”的行踪，描绘“江涵秋影”与“雁初飞”的两幅画面。触景生情，便迅速推出“尘世难逢开口笑，年少，菊花须插满头归”的三句人生箴言。趁着这大好的年华、大好的秋光大笑，插黄花。上片即花生情，也为过渡到下片暗示了一笔。
下片，由即花生情进入到写以酒助兴。饮酒抒情，是中国古代文人的传统文化，称之为“酒文化现象”，苏轼也不例外。“酩酊但酬佳节了，云峤，登临不用怨斜晖”。写把酒临风，喝个痛快是为了酬谢佳节。登山临水，同样也是为了酬谢佳节。即使夕阳快落山了，也用不着愁怨。夕阳是自然界中“无限好”的景致，自然人生“夕阳”也应是一道美丽的风景线。“古往今来谁不老，多少，牛山何必更沾衣”，直言人的衰老死亡是不以人的意志为转移的自然规律。杜牧含蓄地说人生“只如此”，而苏轼则直言不讳人生“谁不老”。尤其词的最后引齐景公泣牛山的故事，传情达意，精炼入微，可谓妙笔。
全词，以景入情，即景生情。苏轼虽然感叹世事多艰，但是不消沉，不伤感，充分显示了苏轼对世事、人生短暂的恬淡达观的胸襟。