词表现了不甘屈服于邪恶势力的美好爱情，表现出不幸命运中心灵的高贵、圣洁，表现出苦难人生中一对情侣的至爱情深，堪称爱情词中的千古绝唱。
全词从上片的悲怆沉痛转向下片的美好期待。心灵升华，笔力不凡，波澜起伏，感人至深。词中用“花”、“月”的形象贯穿而成，既写了“花前月下”的相恋，也写了“花谢月朦胧”的爱情受阻，还写了“花”不尽，月无穷的美好祝愿。随着花月意象所呈示的象征意义的流转，词人情感精神所经历的曲折变化也凸现出来。
起首一句缅怀昔日两人相恋的幸福情境。花前月下相逢，原是良辰美景中的赏心乐事；但句中插入一“暂”字，便暗透出一丝悲意。次句进一步点出恋人隔绝、欢会难再的现实。“苦恨”二字叠下，足见词人痛苦之深重。接下来“何况酒醒梦断，花谢月朦胧”用比兴的手法，喻说爱情受阻的现实。“酒醒”，有“愁醒”之意。“梦断”，喻往事已成空，而“花谢月朦胧”，则见证昔日美好爱情的春花已经衰谢，明月已经黯淡，竟成为情缘中断的象征。“何况”二字，强调好事难成，不仅写恋人隔绝，而词情因之倍加悲怆沉痛。
过片以千钧之力，从悲怆沉痛中陡然振起，将词情升华到一个美好的境界。“花不尽，月无穷”两句是对偶，用比兴：花不尽，是期愿青春长；月无穷，是期愿永远团圆。紧接着，迸出“两心同”，则是坚信情人与自己一样对爱情忠贞不渝。由此可见恋人之间的离别，决非出于心甘情愿，实有难以明言的隐痛，则爱情实为横遭外来势力之摧残可知。衰谢了的春花再度烂漫，而且永远盛开；黯淡了的月亮再度光明，而且永远团圆。这是美丽的幻境，也是美好的期愿，这些要升现词人破碎痛苦的心中，需要的正是“两心同”这种极大的力量。如果没有对情人无比的爱和最大的信任，是决不可能产生这种精神力量的。作者《千秋岁》词云“天不老，情难绝。心似双丝网，中有千千结”，可以注解“两心同”的深刻意蕴。“此时愿作，杨柳千丝，绊惹春风。”词人把甘为挽回春天即挽回爱情而献身的意愿，寄托结笔这优美的比兴之中。
综上，此词通过叙写一段横遭挫折的爱情，表现了词人对于爱情的忠贞不渝，同时也表现出一种美好期望不断升华的向上精神。宋晁补之评张先曰：“子野韵高”，乃深透之语。
“百病从中来，悟罢本谁病”，按照佛学的“万法唯心”“境由心生”的观点，人的得病首先是由心得病而产生的，心在人体的“正中”，故百病从中而来。如果参透了这个道理，就知道治病该先治心。
“西风将小雨，凉入居士径”，既有佛学上的大彻大悟，再加上一阵西风带着小雨，使居士的周围更加清凉。心病好了，身病也会慢慢好起来。
“苦竹晓莲塘”，莲是佛教崇敬的一种花，按《大日经疏》卷十五所说，它是一种吉祥清净，能愉悦众心的象征，因此黄庭坚紧接说“自悦鱼鸟性”，这是从常建的“山光悦鸟性，潭影空人心”（《题破山寺后禅院》）那里学来的。
“红妆倚翠盖，不点禅心净”，用的是维摩诘问疾、天女散花的故事。黄庭坚在病时常以维摩诘自居，如他在《病起荆江亭即事》组诗中自称是“翰墨场中老伏波，菩提坊里病维摩”，“维摩老子五十七，大圣天子初立年”。这首诗也是咏病，用维摩问疾的故事是非常自然的。黄庭坚以这个故事说明自己学佛有得，虽有红妆之艳，紧倚翠盖，也不能使自己的禅心受到点染，因而大彻大悟，战胜了疾病。这首诗虽用了佛学典故，但由于黄庭坚善于锻句，善于“以俗为雅，以故为新”，用了非常形象的“西风”“小雨”“苦竹”“莲塘”“红妆”“翠盖”等最常见的词汇去烘托，因而融深奥晦涩的禅理于浅显易明的境界之中，丝毫不显得艰深难懂，这显示出黄庭坚艺术手法的高超。结构上，李淼称这首诗“首尾照应，结构严谨”，的确是点出了它的特色。
这三首小令皆以“懒云窝”三字开头。古代文人一些书斋住处的名字多是某某斋、某某室，相比之下“懒云窝”这个名字显得很通俗可爱，同时也表现了作者不羁的性情和对于逍遥自在的追求。然后再看作者在懒云窝里的所作所为：醒时吟诗喝酒，醉时就高歌吟诗，从清醒到醉倒，循环不断重复，构成了作者的全部日常生活。自古以来中国文人都有喝酒以消愁的说法，如曹操的“何以解忧，唯有杜康”，从侧面写出作者对于现实社会争名夺利现象的悲愤。后面的抚琴弃书、不愿做南柯一梦正是表现了作者对功名利禄的鄙弃之情。在他看来，不如把这些人生的累赘统统丢掉，窝进自己的书斋喝酒享受人生自在舒适。“瑶琴不理抛书卧，无梦南柯”也照应了“懒”字，把作者慵懒散漫的性情表达得淋漓尽致。“无梦南柯”写作者并不把求取功名当作人生己的追求。“南柯”是用典，唐李公佐《南柯太守传》记叙淳于生昼梦入大槐安国被招为驸马，在南柯郡做了二十年太守，享尽荣华富贵，醒来才方知是梦。这个故事被道家用来比喻人生如梦。正基于此，作者提出要活得清闲快活，不能被世俗所累。最后作者进一步表达自己的人生态度，把日月更替比喻成飞快的梭子，把富贵钱财的拥有比喻成花开花落那样短暂。作者认为人生青春易逝，应珍惜时光，快快乐乐地享受人生，而不是局限于短暂存在的名与利。
第二首小令起唱二句与前首起唱重复，便经营出一种沉醉诗酒流连不已的情境。“瑶琴不理抛书卧，尽自磨陀”，谓消磨岁月，逍遥自在。琴也懒得弹，书也懒得看，尽管歌酒，优游卒岁。想人生，“富贵比花开落，日月似撺梭过”，富贵不过如花开花落，日月却迅似穿梭飞过。此二句与前首同位二句文字相同而次序颠倒，亦增辞情兴会淋漓往复纵横之趣。“呵呵笑我，我笑呵呵。”世人呵呵笑我，我亦一笑呵呵。世人笑我，是笑我懒散颓唐。我笑世人，忘不了荣华富贵。作者一笑而已，顺其辞情以解，则富贵比花开落，日月似穿梭过到头来谁笑到最后，才是笑得最好。第二首与第一首之间，多重言叠句，新辞句中，可加留意的是“磨陀”二字与“呵呵”二句。“磨陀”二字，体现出作者的生活态度，对寸阴的珍惜，对人生的细味。“呵呵二句，则在洒脱俏皮中，见出对世俗的蔑视。
第三首小令仍是以“懒云窝”起头，但是却换了个角度，写自己独特招待客人的方式。如果说在上首散曲中，作者日常生活的逍遥悠哉是本性使然的话，那这首描绘的对客人的随意自然更是将这份性情发展到极致。客人的到来并没有改变作者的生活方式，作者仍是和衣而卧，享受自己的世界。接下来作者交代了原因：“想人生待则么?贵比我高些个，富比我松些个。”他认为人生在世应该具有的态度就是荣辱不惊、贫贱不移。身份高贵的人也没有比我高多少。他们虽然风光一时，但是一旦失去权力，也是和我一样。富有的人活得比较奢侈，但是终有散尽钱财的一天，到那个时候也不会宽松了。有权之人、富贵之人可能会嘲笑我不上进或者没有远大志向，我倒要讥讽他们看不透这些身外之物，徒增烦恼罢了。
这组曲子形象生动地表现了作者的人生追求和处世态度。作者认为功名利只是终将逝去的浮云，不如珍惜时光，好好享受自己的生活，坚持自己的内心，这样的人生才活得精彩。全曲语言俏皮通俗，一气呵成，质朴中透露着真性情，其中蕴含的人生哲理更发人深省，耐人寻味。
这首诗主要写诗人日夜思念着家乡和亲友。
“朝朝翠山下，夜夜苍江曲”两句以诗人的行动表现其思绪，白天和夜里，山下和水边，都割不断对家乡亲友的思念。
“复此遥相思，清尊湛芳绿”两句描写对亲友相聚共欢的盼望，想象着美妙的景色以及与亲友共醉的情景，这更衬托出此时此刻相思的孤独和寂寞。
