这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
诗一开篇以杜鹃啼血的典故，实写久不量移的悲苦。“子规”就是杜鹃，又称之为“杜魄”，相传为古蜀帝杜宇所变，日夜悲啼，叫声似“不得归去”，直叫得眼睛出血，是历来诗文中悲苦的象征。武元衡《送柳侍御裴起居》诗说：“望乡台上秦人去，学射山中杜魄哀。”诗人取白居易“其间旦暮闻何物，杜鹃啼血猿哀鸣”（《琵琶行》）的诗意开篇，一个“倦”字点明悲苦之久，“不意”的喜悦可想而知。诗人闻“乡禽”黄鹂的叫声而思念故乡，展开想象的翅膀飞越时空关隘，以优美的语言、眷恋的情怀，向读者描绘了一幅鲜活有趣、令人向往的故园乡土风情画。故园长安既是诗人的出生、成长之地，也是诗人建功立业、实现平生抱负的希望所在。在迭经变故、风雨如晦的日子里，诗人无时无刻不在渴望朝廷恩赦，祈盼擢用，于是，家乡变成了作者魂牵梦绕的精神寄托。由此，诗人不惜浓墨重彩，礼赞了日思夜想的家乡，如痴者之喃，梦者之呓，亦真亦幻，如歌如画。春天的故园，春意盎然、生机勃勃。故乡土地平阔，产出丰富，人情醇厚，生活恬愉，连鸟儿在曾经显出卓著功绩的昆明湖、细柳营上空自由自在地飞翔。现实是严酷无情的，复出的机会日益渺茫，使作者心灰意冷，徒生伤悲。诗句着力刻画故乡风物，字里行间既蕴涵着往日“翻日迥度昆明飞，凌风斜看细柳翥”的惬意和欢愉，又弥漫着“我今误落千万山，身同伧人不思还”的悲苦和忧伤。结尾以拟人的手法，借问黄鹂“乡禽何事亦来此，令我心生忆桑梓”，嘱咐黄鹂速归，将作者戚苦、郁闷、无助、不平而又不甘放弃的情绪宣泄得淋漓尽致。
此诗创作于诗人离开永州的前一年。作品显示，作者对现实既失意迷惘，同时对复出抱有强烈的追求和幻想，一颗赤子之心始终在逆境中顽强地跳动。所以语言未失活泼，风格依然俊朗，在意境上有喜有悲，大起大落。全诗以黄鹂一脉贯通，寓意高远，气韵流畅，开合自如，大气泱泱，读后令人如临其境，如闻其声，扼腕生情，回味无穷。
开头二句自叹年老。言青春年华已在如醉如梦的生活中过去，如今两鬓如霜也不知还能度过几个春秋，好景不长，令人失望，表现了作者叹老嗟衰的愁苦心态。“来时”二句写作者同诗友的亲密关系。言每次诗友来时，总是对我诵述扬雄《畔牢愁》之作，作者用扬雄的《畔牢愁》借指自己的抒写愁怀之作，表示“与君相离，愁而无聊”之意，很愿同我往还，密切关系，所以“一见樽前似旧”，和老朋友一样亲密无间。“诗在”二句颂美诗友工诗善书。此处化杜诗和卫恒语意，言友人之诗和南北朝诗人阴铿、何逊相近，值得学习；其书法也在罗（晖）赵（袭）之前，虽见称于人，而我却不敢恭维。结尾二句写候其来诗。《新唐书·李贺传》：“每旦日出，骑弱马，从小奚奴，背古锦囊、遇所得，书投囊中，及暮归，足成之。”此处化用其意，言互相赠诗不要停止，已遣侍人等候来诗，对诗友表现了企盼与敬重之意。
此词追忆其生平数事，既以为知音，又表彰其内助之劳，更推崇其诗书之佳，篇幅虽短，情意殷切。
这是一首咏怀古迹之作。表面上是凭吊古人，实际上是自抒身世遭遇之感。陈琳是汉末著名的建安七子之一，擅长章表书记。初为大将军何进主簿，曾向何进献计诛灭宦官，不被采纳；后避难冀州，袁绍让他典文章，曾为绍起草讨伐曹操的檄文；袁绍败灭后，归附曹操，操不计前嫌，予以重用，军国书檄，多出其手。陈琳墓在今江苏邳县，这首诗就是凭吊陈琳墓有感而作。
“曾于青史见遗文，今日飘蓬过此坟。”开头两句用充满仰慕、感慨的笔调领起全篇，说过去曾在史书上拜读过陈琳的文章，今天在飘流蓬转的生活中又正好经过陈琳的坟墓。古代史书常引录一些有关军国大计的著名文章，这类大手笔，往往成为文家名垂青史的重要凭借。“青史见遗文”，不仅点出陈琳以文章名世，而且寓含着歆慕尊崇的感情。第二句正面点题。“今日飘蓬”四字，暗透出诗中所抒的感慨和诗人的际遇分不开，而这种感慨又是紧密联系着陈琳这位前贤来抒写的。不妨说，这是对全篇主旨和构思的一个提示。
“词客有灵应识我，霸才无主始怜君。”颔联紧承次句，“君”、“我”对举夹写，是全篇托寓的重笔。词客，指以文章名世的陈琳；识，这里含有真正了解、相知的意思。上句是说，陈琳灵魂有知，想必会真正了解“我”这个飘蓬才士吧。这里蕴含的感情颇为复杂。其中既有对自己才能的自负自信，又暗含才人惺惺相惜、异代同心的意思。纪昀评道：“‘应’字极兀傲。”这是很有见地的。但却忽略了另一更重要的方面，这就是诗句中所蕴含的极沉痛的感情。诗人在一首书怀的长诗中曾慨叹道：“有气干牛斗，无人辨辘轳（即鹿卢，一种宝剑）。”他觉得自己就像一柄气冲斗牛而被沉埋的宝剑，不为世人所知。一个杰出的才人，竟不得不把真正了解自己的希望寄托在早已作古的前贤身上，正反映出他见弃于当时的寂寞处境和“举世无相识”的沉重悲慨。因此，“应”字便不单是自负，而且含有世无知音的自伤与愤郁。下句“霸才”，犹盖世超群之才，是诗人自指。陈琳遇到曹操那样一位豁达大度、爱惜才士的主帅，应该说是“霸才有主”了。而诗人自己的际遇，则与陈琳相反，“霸才无主”四字正是自己境遇的写照。“始怜君”的“怜”，是怜慕、欣羡的意思。这里实际上暗含着一个对比：陈琳的“霸才有主”和自己的“霸才无主”的对比。正因为这样，才对陈琳的际遇特别欣羡。这时，流露了生不逢时的深沉感慨。
“石麟埋没藏春草，铜雀荒凉对暮云。”腹联分承三、四句，从“墓”字生意。上句是墓前即景，下句是墓前遥想。年深日久，陈琳墓前的石麟已经埋藏在萋萋春草之中，更显出古坟的荒凉寥落。这是寄托自己对前贤的追思缅怀，也暗示当代的不重才士，任凭一代才人的坟墓芜没荒废。由于缅怀陈琳，便进而联想到重用陈琳的曹操，想象到远在邺都的铜雀台，想必也只剩下荒凉的遗迹，在遥对黯淡的暮云了。这不仅是对曹操这样一位重视贤才的明主的追思，也是对那个重才的时代的追恋。“铜雀荒凉”，正象征着一个重才的时代的消逝。而诗人对当前这个弃贤毁才时代的不满，也就在不言中了。
“莫怪临风倍惆怅，欲将书剑学从军。”文章无用，霸才无主，只能弃文就武，持剑从军，这已经使人不胜感慨；而时代不同，今日从军，又焉知不是无所遇合，再历飘蓬。想到这里，怎能不临风惆怅，黯然神伤呢？这一结，将诗人那种因“霸才无主”引起的生不逢时之感，更进一步地表现出来了。
全诗贯串着诗人自己和陈琳之间不同的时代、不同的际遇的对比，即霸才无主和霸才有主的对比，青史垂名和书剑飘零的对比，文采斐然，寄托遥深，不下李商隐咏史佳作。就咏怀古迹一体看，不妨视为杜甫此类作品的嫡传。
全诗以“夜饮”二字为中心紧扣题目。开始二句描写“夜饮”环境，渲染气氛。“凉风吹夜雨，萧瑟动寒林”。正值秋深风凉之时，在幽州边城的夜晚，风雨交加，吹动树林，只听见一片凄凉动人的萧瑟之声。这一切，形象地描绘出了边地之夜的荒寒景象。第二句还暗用了宋玉《九辩》中的诗意：“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰！”益发渲染了诗句中悲伤的色彩。在这样的环境中，诗人悲愁的心绪，已经见于言外。而这“夜饮”，就是为了要驱走这恶劣环境带来的悲苦，宴会还没有开始，从着力渲染、暗示中，已经给“夜饮”罩上了一层愁苦的阴影。
第二联紧接一、二句，进入“夜饮”，抒发诗人的感叹：“正有高堂宴，能忘迟暮心？”“正”字接转巧妙，紧承首联对环境的描写，同时也自然地转入到宴会。“能忘”句以问句出之，将诗人内心的郁勃之气曲折地表露了出来。这种迟暮衰老之感，在边地竟是那样强烈，挥之不去，即使是面对这样的“夜饮”，也排遣不开。诗中化用了屈原《离骚》句意：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”将诗人心意表达得更加婉曲、深沉。第三联，随着宴会开始，并逐渐进入高潮的时候，诗人的情绪也随之兴奋起来，诗情也有了亮色：“军中有剑舞，塞上重笳音。”在都督府的宴会之间，军士们舞起剑来，那矫健刚劲的舞姿，慷慨雄伟的气魄，令诗人为之感奋。《史记·项羽本纪》中项庄说：“军中无以为乐，请以剑舞。”舞剑是为了助兴，增加席间的欢乐气氛。一个“有”字，传出诗人对剑舞的欣赏。但接着吹奏起胡笳时，那呜呜的声音，使席间短暂的欢乐顿然消失，而充溢着一片悲凉的情调，诗人的心情也随之沉重起来。塞上本来就多悲凉之意，与诗人的远戍之苦、迟暮之感，融合在一起，成为心灵上的沉重的负担，诗情在稍稍有了亮色之后，又忽然黯淡起来。这一联在豪壮中寓悲凉，在跌宕起伏中展现出诗人难以平息的滚滚思潮，直至引出最后一联。
“不作边城将，谁知恩遇深！”这十个字铿锵有声，似乎将愁苦一扫而光，转而感激皇上派遣的深恩，以在边城作将为乐、为荣。实际上这最后一联完全是由上面逼出来的愤激之语，他将对朝廷的满腹牢骚，隐藏在这看似感激而实含怨望的十字之中，像河水决堤似地喷涌而出，表现了思想上的强烈愤慨和深沉的痛苦。这一联的确托意遥深、措语婉曲，可谓“得骚人之绪”，寄寓着诗人悲愤的感慨，它与首联的悲苦的边塞荒寒之景，恰成对照，相得益彰。全诗以景起，以情结，首尾照应，耐人回味。
诗歌在语言上遒健质朴，写景之语，并无华丽之辞，与边塞情调极为相称。遣词用字也十分精当，例如“吹”、“动”、“有”、“重”这些字，看似一任自然，实际经过认真锤炼，用得恰到好处，对写景、抒情起了很好的作用。