这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
桃花绕溪，春水初涨，四面青山，野花万点，一叶小舟在徐徐春风中摇橹出城。这是全诗所展示的画面。诗人怀着无限欣喜的心情用轻快明朗的色调给我们绘出了这幅画面。全诗都在写景，但各句描写的侧重点又各不相同。
首句着重写“桃”。一叶小舟行进在青溪碧水之中，夹岸桃花开得正艳。诗人用“雾绕”二字来形容桃花的绚烂灼目，容易使人想起《诗经》中“桃之夭夭，灼灼其华”的句子，可谓一脉相承。
同时，这也是距离和舟行所至。就像我们坐在行进的车上看窗外景物，极易将路边的树木看成一线，远方之景看作一片。当你置身这连绵成片的桃林，在耀眼的桃花面前，只觉得眼前一片红雾是极正常的。一个“雾”字写出了这种视觉差，殊为不易。
次句写“水”。写春水淹没了原来露在水画的江心小岛——“杨叶洲”。一个“通”字写出了春水的动态，显得活泼可爱又不着痕迹。第三句写“山”。此时的小舟已驰离桃林，来到一处比较开阔的山谷。
诗人用“四面青山”“花万点”数字概写这里的盎然春色，精练含蓄，叫人心醉神驰。末一句写“风”。风随人意，徐徐而吹，小舟悠悠，驰离故城。又要踏上新的征途，诗人抑制不住内心的喜悦，借清风绿水溢诸墨楮之间。
这首词贵在委婉曲折。“江南秋色垂垂暮，算幽事，浑无数”在意思上就很曲折：“江南秋色”是美丽的，而“垂垂暮”是令人遗憾的；不过尽管如此，在这暮秋的时候还有那么多可以游赏的景物，终归还是令人高兴的。“日日澄澈亭畔路”的“日日”，是强调每天都去，这是因为对那个地方景色的喜爱。但如果结合前边的“垂垂暮”，则这个“日日”又令人联想到冯延巳《蝶恋花》的“日日花前常病酒”，这里边又令有一种对无常之美景难以割舍的执著之情。“西风林下，夕阳水际，独自寻诗去“点染出一幅清秀疏朗的“水畔独吟图”，独吟之人显得很超脱很自得。但是，由“西风”和“夕阳”点染而成的美景，却透着几分清清，几分伤感；而那“独自”二字，又暗含着几分寂寞、几分孤独。
“可怜愁与闲俱赴”——“愁”和“闲”实在是一对形影不离的老朋友，寄情山水独自寻诗是“闲”，但只要是“闲”的时候就必然跟来“愁”。既然这个办法不行，那就是用“尘劳”来“截”：把自己完全投入尘世事务的繁忙劳碌之中，以此来求得对内心之愁苦的暂时解脱。这时候已经“灯影幢幢天欲曙”——夜过去了，白天又来了。接续这个不眠之夜的，仍将是整天的繁忙劳碌，或者是整天的闲愁缠绕。