这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
这首诗，前二句是写过宋之问旧庄，后二句则写对旧庄而有感。
第一句“宋公旧池馆，零落首阳阿”是交代事件和地点，用场景的描写勾勒出萧瑟零落的场景，为全诗奠定感情基调。
第二句“枉道祇从，吟诗许更过”，是全诗的主旨。杜甫之所以枉道过宋庄，而且那么匆忙，主要在于他相当尊重宋之问的诗作，所以他说：为了吟诗，也许会再一次访问这位诗坛前辈的故居。宋之问媚附张易之等权贵，以善写应制诗得到武则天的赏识，其人杜甫是不取的，所以全诗只及其诗，不及其为人。杜甫能做到不因人废诗。
第三句，“淹留问耆老，寂寞向山河”，是说访宋之问的子孙家世，对着依然如故的山河，感到十分冷落、孤寂。为宋之问“迹在人亡”而感到悲伤。
末句“更识将军树，悲风日暮多”是通过将军树来借景抒情，增加了悲凉的色彩，通过该句把悲凉的气氛勾勒出来，悲凉之情呼之欲出。
“朝与周人辞，暮投郑人宿。他乡绝俦侣，孤客亲僮仆”，这四句交待路途情况。早上与周人辞别，晚上在郑州寄宿，离开亲人，越来越远了，一种凄凉的孤独之情油然而生。在这寂寞的旅途中，与诗人相亲相近的只有那随身僮仆了。这后两句摹写人情极真，刻画心理极深，生动地表现出一种莫可名状的凄清。唐末崔涂诗“渐与骨肉远，转与僮仆亲”（《巴山道中雨夜抒怀》）就是由这两句脱化而出。
接下来八句由记叙、议论转为写景。诗人将这种凄清孤独的感情外化为具体可感的“雨中秋景图”：“宛洛望不见，秋霖晦平陆。田父草际归，村童雨中牧。主人东皋上，时稼绕茅屋。虫思机杼鸣，雀喧禾黍熟。”南阳、洛阳在视线中已逐渐模糊、消失，空阔辽远的原野笼罩在霏霏的霪雨、蒙蒙的烟气之中。村头，田父荷锄踏青而归，牧童短笛声声，怡然自得，村东水边高地上的主人家环绕在一片油绿鲜亮的庄稼中。还有悲鸣的秋虫，摇动的机杼，喧嚣的雀鸟。
诗的最后四句又由写景转为直接抒情。“明当渡京水，昨晚犹金谷”。这两句是说：“我昨天还在繁华的洛阳，而明天就要去偏远的郑州了。”句意和头二句“朝与周人辞，暮投郑人宿”前后呼应，既体现出感情的凝聚、深化，给人以极大的艺术感染力；另一方面又开合有度，收放自如，浑然一体。“此去欲何言，穷边循微禄”是指为了微薄的俸禄而到穷僻边远的地方去。这二句话感情深沉、情韵丰厚而不作平白直露的激越之语，在自嘲中流露出更深沉的忧郁——情到深处人孤独。
全诗在征途愁思中以简淡自然之笔意织入村野恬宁景物，又由恬然的景物抒写宦海沉浮的失意、苦闷和孤独。全诗诗情与画境的相互渗透、统一，最后达到“诗中有画、画中有诗”的妙境。
