此词寄托的是一种“黍离之悲”，即故国之思，同时也寓有一种年华虚度的伤感。词中叙事、写景、抒情交错而下，化用前人诗句也浑然天成，如自己出，因而饶有流动自然之美。
起唱直叙春游情事：“侬是江南游冶子，乌帽青鞋，行乐东风里。”“游冶子”犹言浪荡子，“乌帽青鞋”是山野之人的服饰，词人的言语虽然豪纵，心情却甚凄苦。杜甫《奉先刘少府新画山水障歌》云：“若耶溪，云门寺，吾独胡为在泥滓，青鞋布袜从此始。”又陆游《东阳道中》诗云：“风吹乌帽送轻寒，雨点春衫作醉斑。”语既出此，意亦近之。赵孟頫本是赵宋王孙，如今却在浪迹江湖，心中怎能没有感慨？所以自称为“行乐东风里”的“游冶子”，其实是百无聊赖的自嘲自笑，其中隐含着一种难言之痛。
续拍描绘眼前光景：“落尽杨花春满地，凄凄芳草愁千里。”屈原《离骚》有句云：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”这里也隐喻着同样的感慨——杨花都已落尽，桃李当更无花，明明是春已去，却还说“春满地”，可见惜春之意极痴，在春已难寻之时，仍将满地杨花看做春的存在，如此婉言“落尽杨花春满地”，比直说“落尽杨花春已去”更觉伤心。以草寓愁，古来多有，如南唐李煜《清平乐》词云：“离恨恰如春草，更行更远还生。”“萋萋芳草”语出汉代淮南小山《招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”词人用此，亦寄寓着王孙流落的悲哀，芳草萋萋，一望无际，正如愁思的茫远，所以说“愁千里”。
重起转写游湖情景：“扶上兰州人欲醉，日暮青山，相映双蛾翠。”“兰舟”即木兰舟，南朝任昉《述异记》言浔阳江七里洲有鲁班造木兰舟，故用为船的美称。“双蛾”即双眉，因女子之美细长弯曲，犹如蚕蛾的触须，故美称为蛾眉。“扶上兰州人欲醉”上承“行乐”一语，谓被人扶上游船时已有醉意，可见此前“行乐”颇为恣肆。“日暮青山，相映双蛾翠”，远处的青山在落日余晖中色浓如黛，与船上歌女的翠梅遥相映衬，本是山美人美，但与“日暮”连在一起，又微微透漏出一种“美人迟暮”的忧伤。情融景中，耐人寻味。
结拍翻出心中悲感：“万顷湖光歌扇底，一声催下相思泪。”“歌扇”是歌舞女郎用来传情饰态的彩扇，“相思泪”本指苦思情侣之泪，借指怆怀故国之泪。万顷湖光都展现在歌扇之下，景象十分瑰丽壮阔。一声歌起便催落相思之泪，情绪又异常凄苦悲凉。这样以清歌美景托出仇恨哀伤，尤见情思厚重，意境深远，言辞有尽而韵味无穷。
这首离别相思词，上片写游子游乐逍遥的神态，接着点出对情人的思念使他“愁万里”；过片忆起离别饯行，酒入愁肠，人已半醉；结句“一声催下相思泪”，把全词情感推向高潮，成为点题之笔。此词妙在写送别场面并未直接写情人，而只以男子口气道出，“扶上兰舟”一句告诉读者，送行的情人扶他上船，挥手而别，一时难忍相思泪。至此全词结束，给读者留下不尽的回味。
法国女作家斯达尔夫人说：爱情对于男子只是生活中的一段插曲，而对于女人则是生命的全部。确实，一个姑娘生活中最艰巨的任务就是反复证实小伙子的爱情是执着专一，永恒不变的。因而，恋爱中的姑娘永远没有精神的安宁。对方一个异常的表情，会激起她心中的波澜；对方一个失爱的举动，更会使她痛苦无比，寝食难安。《郑风·狡童》中的这位女子就是如此，或许是一次口角，或许是一个误会，小伙子两个失爱的举动，她竟为之寝食不安，直言痛呼。
首先，诗的两章通过循序渐进的结构方式，有层次地表现了这对恋人之间已经出现的疏离过程。第一章曰：“不与我言”，第二章承之曰：“不与我食”，这不是同时并举，而是逐步发展。所谓“不与我言”，并非道途相遇，掉头不顾，而当理解为共食之时，不瞅不睬；所谓“不与我食”，是指始而为共食之时，不瞅不睬，继而至分而居之，不与共食。爱情的小舟，遇到了急风狂浪，正面临倾覆的危险。与此相应，女子失恋的痛苦也随之步步加深。共食不睬，虽一日三餐不宁而长夜同寝尚安；而分居离食，就食不甘味更寝不安席了。因此这位女子要直言呼告，痛诉怨恨。
其次，诗篇通过直言痛呼的人物语言，刻画了一个初遭失恋而情感缠绵，对恋人仍一往情深的女子形象。《诗经》中刻划了许多遭遇情变的形象，情变程度有别，痛苦感受不同。《郑风·狡童》中的女子面临失恋的情况，听她的呼告，能感觉在怨恨与焦虑中，仍对恋人充满了渴望与深情。“狡童”的“狡”，一说通“佼”，亦即强壮俊美之意；如此理解，“彼狡童兮”，亦即“那个强壮漂亮的小伙子啊”。这就是骂中有爱，恨中带恋了。所谓“若忿，若憾，若谑，若真，情之至也”（陈继揆《读风臆补》）。而两章的后两句“维子之故，使我不能餐兮”、“维子之故，使我不能息兮”，则由前两句第三人称的“彼”，转变为第二人称的直面式的呼告了，从而把对“狡童”的恋慕期待之情表现得缠绵难割。
古老的《诗经》，传达的是古今相通之情，只因语言简奥，才会艰深难解。《郑风·狡童》则不然，不仅女子的感情哀伤动人，女子的呼告也是明白如话，句句入耳。可是，一首直抒胸臆之诗，千百年来却久遭曲解。“诗必取足于己，空诸依傍而词意相宣，庶几斐然成章；……尽舍诗中所言而别求诗外之物，不屑眉睫之间而上穷碧落、下及黄泉，以冀弋获，此可以考史，可以说教，然而非谈艺之当务也”（《管锥编》第一册）。钱钟书对“《诗》作诗读”之旨作了淋漓透辟的发挥，读《郑风·狡童》然，读一切古诗均然。
杨布出去时穿的是白色的衣服，下雨了，环境条件变化了，他换了黑色的衣服，杨布依旧是杨布。但是他家的狗却无视这些变化，冲着换了装的杨布狂吠。原来狗只忠实于那个穿白衣服的杨布，却不理穿黑衣服的杨布！杨布的狗只看衣服不看人，结果咬错了人。狗犯这样的错误并不可笑，人看问题，如果只注意表面现象，不抓住本质特征，同样会犯类似的低级错误。现实生活中，没有一成不变的东西，不变是相对的，变化是绝对的，不能用旧的眼光看待变化了的事物，要学会透过现象看本质。
中心：当别人因为表面现象误解自己的时候，我们一定要清醒，说明真相，消除误解。而不能像杨布那样发火解气，那不利于问题的解决，弄不好会激化矛盾。