诗的前四句追叙诗人与柳亚子的三次交往。表达了对柳亚子等倾向革命的爱国知识分子的深切关怀。后四句对柳亚子的牢骚提出开导规劝，并表示殷切的期望。
首联两句回忆同柳亚子第一次和第二次的相见，表明彼此并非初交。
颔联点到正题，对柳亚子说明读到他的诗了，也仍然是忆旧。只是首联是回忆两人的交往，颔联是回忆自己的行踪。联系起来看说明在革命战火斗争的烽火中，朋友聚散之不定，相逢之不易。 但在31年后重到北京的时候，朋友又相见了，而且得到了对方的诗篇。柳亚子原诗里“头颅早悔平生贱，肝胆宁忘一寸丹！”是对他早年参加革命活动的回忆，写这些表明他对革命有功，而认为党和国家遗忘了他的贡献。毛泽东在诗中同他做一番叙旧，就暗示党和国家并没有忘记他过去同情革命、赞助革命的经历。
颈联是全诗的主旨，是针对柳亚子来诗所表现的思想情绪进行正面的批评和规劝。诗人说，应该放开眼界，从远处，大处着眼，也就是从未来从全局着眼，胸襟开阔，保持健康的心态。
尾联劝柳亚子留在北京，不要回家，实际上是劝他不要消极隐居遁世，并且安排柳亚子居住到颐和园，就在昆明湖边，使他认识到党对他是照顾周到，优待有加的。
这首诗是老朋友之间的私人唱和之作。毛泽东的和诗针对原诗作者柳亚子牢骚愈盛而身体愈下的状况，借唱和的方式叙旧谈心，进行坦诚恳切的开导规劝，表达了对挚友的一片爱护之情。此诗清纯和雅，语言温婉秀润，情意绵长，看似清淡，味之弥甘，很有启悟和感化力量。
全诗有意淡化了二人间三次交往的政治内容，而强调友人间的文化层面，从而使这首诗带有较浓的人情味，深深体现了诗人的宽广胸怀。
一月一、三月三、五月五、七月七、九月九，在中国都是节日，真是有趣的巧合。元代的民间散曲家注意到这一点，作了同曲牌的组曲分咏它们，本篇就是其中的一支。既然是分咏，就必然要突出各个令节的特色。七夕的特色主要表现在两个方面：一是牛郎织女在夜间的相会，这是家喻户晓而又令人动容的美丽传说；二是民间妇女的“乞巧”风俗，《西京杂记》：“汉彩女常以七月七日穿针于开襟楼，俱以习之。”可见其来源颇为古老。除了向月穿针的“赛巧”外，还有用蜘蛛在瓜果、小盒中结网，以及用水盆浮以松针纤草布现图形的“得巧”。熙熙乐乐，热闹非凡。可以说没有哪一个节日，能像七夕这样，与日常生活及幸福理想同时如此地贴近。
这支小令仅用两旬对仗：“天孙一夜停机暇，人世千家乞巧忙”，就酣满地兼顾了七夕的两大特色，一“暇”一“忙”，相映成趣。从“天孙一夜”与“人世千家”的悬殊比照来看，作品的重心在于后者；但人世于七夕所领受的节日情味，其源头正是天上牛郎织女相会故事的浪漫色彩。所以第三句又转回了“双星”，他们在经过一年的久别后，心事自然深密，情话自然绵长。这一句并不用直述表示，而用一个“想”字领起，“想双星”的人儿，心儿该同双星靠得多么紧啊!缅怀、遐想、赞美、怜惜、期望、羡慕……全都包容在这“想”字中了。
于是就有了末二句的神来之笔：“七月七，回首笑三郎。”这段话有两重解释。据唐人陈鸿《长恨歌传》，天宝十载七夕，杨贵妃在骊山宫“独侍”唐玄宗。“上凭肩而立，因仰天感牛女事，密相誓心，愿世世为夫妇。”这也就是白居易《长恨歌》“七月七日长生殿”一段的本事，白诗引文详见注③。按照这样的理解，“回首”就是杨贵妃的现场动作，她“回眸一笑百媚生”，向着明皇传递脉脉情意；这两句通过李、杨二人在七夕夜的呢爱与密誓，表现了这一佳节对天下情人具有欢乐畅怀的不寻常意义。这是一重含意。然而，“他生未卜此生休”，明皇同贵妃不要说“世世”，在当世的夫妇也未能做到头。正是“三郎”本人，在“安史之乱”中违心地下令处死了对方。《长恨歌》记他之后还宫的情景：“西宫南内多秋草，落叶满阶红不扫。”“夕殿萤飞思悄然，孤灯挑尽未成眠”。他无疑在“西宫南内”的“夕殿”中悄然地消度过七夕。从这一意义上，“回首”就是对历史的回顾，“笑”也不是呢笑、媚笑，而是嘲笑和嗤笑了。一切在七夕节享受欢乐、尊重感情、珍护理想的情男爱女，都有资格“回首笑三郎”。这是又一重含意。两重解释都能成立，它们在并列中互为补充，且将情侣在“七月七”的热烈奔放表现得栩栩如生。小令至此虽戛然而止，却仍使人回味无尽，同末句的双关是分不开的。