此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
开头两句交待自己与苏州的因缘。平平叙事，颇有民歌风味。读来似乎是庆幸自己因王程之便而得游赏吴中佳胜，实际上却是为下文翻出感慨作势。“王程”二字已微露端倪。
“半世三江五湖掉，十年四泊百花洲”。杨万里于1154（绍兴二十年）中进士，初授赣州司户，继调永州零陵萃，以后历任内外官职，奔走于江湖间，到写这首诗时，已经半世(指一个人的半生)之多；十来年间，因主程所经，曾四次泊舟于百花洲畔。这一联用秀朗工整之笔概括了自己的漂泊羁旅的生活，其中含有身世之感，但调子并不沉重，毋宁说还带有一点悠然自赏的意味。从眼前的胜游回顾半世以来的行踪，从眼前的百花洲联想到所历的三江五湖，时间、空间都延伸扩大了。这一联在对仗上句法上有两个明显的特点，一是多用数目字成对，如“半”对“十”“三”对“四”“五”对“百”；二是上下句的句法并不同(下句的“泊”是动词，与上句的“江”为名词不同，五湖棹与百花洲也有所不同，平仄也不调)。这样一种对仗，表现出诗人的巧思，具有一种轻快流利、拗折错落的美感。
“岸傍杨柳都相识，眼底云山苦见留。”颈联承“四泊百花洲”突出自己对这一带风物的熟悉。明明是诗人认得岸旁杨柳、依恋眼底云山，却故意将景物拟人化，从对面写来，说成是岸旁杨柳都认得自己，眼底云山也依依挽留。这样写，既饶情致，又不落套。诗人对此间风物的深情也更进一层地得到表现，运用移情于物的手法，诗人将主观的情感移到事物上，反过来有用被感染的事物衬托主观情绪，使物我合一，浑然一体。
“莫怨孤舟无定处，此身自是一孤舟。”尾联承“半世三江五湖棹”从眼前泊岸的孤舟兴感，说别再埋怨孤舟漂泊不定，将自己载往三江五湖，要知道，自己原就是一只不系的孤舟。上句先放开一步，下句却透过一层，揭示了事情的底蕴。这个结尾，将“四泊百花洲”所引起的感触与联想凝聚到一点上：身如孤舟，漂泊无定，从而点明了全诗的主旨。
“卷帘人睡起。放燕子归来，商量春事。风光又能几？减芳菲，都在卖花声里。”这几句以人为中心，写主人公在春睡醒来后所听到的两种春之声，从春睡中醒来，忙把帘栊高卷，好放窗外那对呢喃私语的燕子进来，听听它们到底在商量些什么春事。外面的卖花声此起彼伏，词人不禁联想到春花的凋残零落，暗惜起春光的所剩无多来。这一部分中，“卷帘”句在章法上有总领全篇和开启下文的作用。是交代“视点”，以下风景皆从此写出。词人听到了两种春声，唤起了他一喜一忧两种情绪。燕子的呢喃私语使他兴奋和好奇，而卖花声则让他感到了春光的匆匆流逝，觉得春天将最终消失在这些叫卖声中。
“吟边眼底，披嫩绿，移红换紫。甚等闲，半委东风，半委小溪流水。”这几句描摹西湖四周的暮春景象，边沉吟边观望，但见湖畔四周一片绿暗红稀，百般红紫先后零落，一半被东风吹走，一半流落于溪水之中。这几句渲染出一种“流水落花春去也”的萧瑟意境，但画面又很凄美逼真，让人如睹其色。“甚等闲”一词表达出词人对“匆匆春又归去”的深切惋惜。“移红换紫”采用借代的修辞手法，表意生动而简洁。“半委东风，半委小溪流水”与苏轼《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”的笔法十分相近，清新而别致。
“还是，苔痕湔雨，竹影留云，待晴犹未。”过片四句仍承上片之“吟边眼底”写词人眼中的暮春天气。还有那碧绿的青苔，被春雨滋润和冲刷得愈发青翠鲜亮。天上云卷云舒，与疏疏的竹影相互映衬，打造出一片欲晴还阴的天气。这里对江南暮春天气的描绘也很逼真，而且也与词人淡淡的喜悦与忧愁相杂的心情相吻合。
“兰舟静舣，西湖上，多少歌吹。”此二句描绘西湖的繁盛迷人。西湖上游船如云，有的在轻轻游弋，有的正静静地泊在岸边。悠扬的丝竹歌舞之声阵阵传入耳中。此幅画面美丽而欢快。
“粉蝶儿，守定落花不去，湿重寻香两翅。”此二句为细节描写，非常富有诗情画意。春雨之后落红满地，有一只蝴蝶停在落花上双翅轻扇，不肯离去。也不知是翅膀湿重难以飞去，还是眷恋花香不忍离开。此幅画面既生动美丽，又暗含着词人的惜花惜春之意，非常耐人寻味。
“怎知人，一点新愁，寸心万里。”这三句回应篇首，从远近景致回到伤春之人，虚虚淡淡地写出此时此刻的内心感受。面对此情此景，词人神思飘忽，心头涌上万千复杂的况味，其中便夹杂着一丝淡淡的哀愁。
这首词写景如画，音韵谐美，情与景有机交融，让人边品味西湖春景，边春思绵绵，有一种如梦似幻的感受。
全诗十六句，按诗意可以分为两个部分。前十二句为第一部分，后四句为第二部分。在第一部分中，每两句又为一个层次，逐层推进，较为详尽地描写了女主人公真珠一夜间的活动及其复杂微妙的心情。
“真珠小娘下青廓，洛苑香风飞绰绰。”这两句开门见山，写真珠身带袅袅飘动的香风来到洛苑，有如仙姬神女自天而降。着一“下”字，又着一“飞”字，真珠飘然而至之状宛如亲睹，用字极为传神。
“寒鬓斜钗玉燕光，高飞唱月敲悬珰。”用《述异记》所载神女遗汉武帝玉钗，传至昭帝时宫人共谋欲碎之，玉钗化为白燕升天事。这两句写真珠鬓间斜簪一支晶莹闪光的玉钗，登上高飞，击悬珰以为节，对月歌唱。
“兰风桂露洒幽翠，红弦袅云咽深思。”“红弦”代指筝声，盖唐时筝弦为红色。这两句写夜渐深沉，露冷风清，真珠犹自抚筝而弹，筝声掩抑低徊，有如哽咽之声，寄托着她幽怨的情思。
对真珠的筝声何以如此哀怨的问题，第七句作了解答：“花袍白马不归来。”原来是她心上的人儿迟迟未归，故将满怀愁绪寄托在怨声之中。“花袍白马”，寥寥四字，活画出一个纨绔子弟的形象。第八句“浓蛾迭柳香唇醉”，言其蛾眉紧锁，有如柳叶之迭而不舒；香唇紧闭，有如醉酒之缄默不语。这句刻画了真珠若有所思的忧郁神态。
“金鹅屏风蜀山梦，鸾裾凤带行烟重。”“蜀山梦”，用宋玉《神女赋》楚襄王梦巫山神女事。“鸾裾凤带”，极言真珠妆饰之华丽。这两句，上句意谓：“花袍白马”终于不归，真珠不得已倚屏风假寐，期望能如巫山神女一般，与自己的心上人在梦中相会。下句意谓：由于真珠身着鸾裾凤带，梦魂殢重难行，不能如巫山神女一般行云行雨，故终未如愿。不过这句乃是形象化的说法，其实是真珠由于忧心忡忡，终夜不能成眠，因而她所期待的梦境根本无从出现。
“八骢笼晃脸差移，日丝繁散曛罗洞。”“八骢”，王琦以为当作“八窗”，且举鲍照诗“四户八绮窗”为证（见《李长吉歌诗汇解》卷一），其说近是。这两句大意为：真珠于朦胧之中，恍惚觉得有亮光在眼前晃动，转过脸一看，只见日光透过窗纱，丝丝缕缕射进屋中，原来天已大亮了。
以上为第一部分。这十二句以真珠为主人公，以时间的推移为线索，场景则似在洛苑的一座高飞之上。这十二句留下了诸多悬念：如此一位多才多艺的美人，何以遭到她心上人的冷遇？她的那位“花袍白马”彻夜不归，又究竟去了何处呢？这些问题在第二部分的四句中作了解答。
“市南曲陌无秋凉，楚腰卫鬓四时芳。”“楚腰”用楚灵王好细腰美人事，“卫鬓”用卫子夫因发多而美深得汉武帝宠幸被立为皇后事，比处皆借指“曲陌”中妓女的妖容冶态。这两句意为：洛阳城南曲折的巷陌是妓女的聚居之地，那里一年到头热闹非常，浓妆艳抹的妓女多得如同四季盛开的鲜花。
“玉喉窱窱排空光，牵云曳雪留陆郎。”“陆郎”语出乐府《明下童曲》“陆郎乘班骓”，原指陈后主的狎客陆瑜，在此处可以理解为泛指那些时常光顾“曲陌”的纨绔子弟，或者理解为特指真珠的那位“花袍白马”亦无不可。这两句说：妓女们轻舒歌喉，歌声美妙，嘹亮入云，她们娇态毕露，拉扯着那班荡子的衣衫，殷勤地挽留他们。
以上四句，场景转换到了“市南曲陌”，主人公也换成了“楚腰卫鬓”。这四句暗示出那位“花袍白马”的行踪，而真珠失宠的原因也就不言自明了。
这首诗文字较为艰涩，寓意也较深曲，其主旨何在，颇费索解。当然，此诗有可能是一首纪实之作，诗人据所见或所闻，直书其事，以表达对真珠不幸遭遇之同情。如果联系李贺坎坷蹇塞的身世及其创作继承了《楚辞·离骚》“美人香草”的比兴传统等因素来考虑，则更有可能是一首寄托了个人身世之感的作品。诗人通过娼妓妖媚惑人、名姝反遭冷落这一鲜明的对比，揭露了兰蕙摧折、萧艾方滋的社会现实，抒发了自己怀才不遇、有志难酬的牢骚愤懑之情。姚文燮注《昌谷集》，以史证诗，虽多穿凿附会，但他指出此诗“托言以明所遇之不偶”，可谓先得我心，故其言对理解此诗的主旨颇有启示。
这首诗的艺术特色，有两点较为显著：
第一，结构奇突，通过反跌的手法，有力的强化了主题。
这首诗的结构很不匀称，前一部分为十二句，后一部分只有四句。前十二句诗人用浓墨重笔，从才艺出众、气质雍容、姿色美艳、妆饰华贵、感情深沉专一等各个侧面，精心地刻画出一个动人的美女形象。但后四句陡然逆转，却又把这一形象的价值轻轻地一笔勾销了。而且前十二句越是把真珠描绘得可爱可贵，其结果却是她越被反跌得可叹可悲。这种奇突的结构形式，更加深刻地突出了真珠这一人物的悲剧命运，有力地强化了全诗的主题。
第二，大量使用华丽的词藻，构成斑烂多采的艺术境界。
李贺遣词，力求华贵艳丽。在此诗中，风是“香风”，弦是“红弦”，唇是“香唇”，喉是“玉喉”，洞是“罗洞”。诗中又点缀了许多富于美感的事物，号“兰风桂露”、“花袍白马”、“浓蛾迭柳”、“金鹅屏风”、“鸾裾凤带”、“楚腰卫鬓”等等。故而诗中镂金错玉，一片珠光宝气，构成了一种斑烂多采的艺术境界。这种境界与女主人公真珠的身份十分相称，为更好地烘托气氛、刻画人物，起到了不可忽视的作用。